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公元155年，曹操出生于东汉帝国谯县(今安徽亳州)的一个士大夫家庭，父亲曹嵩因喜得一子而兴高采烈地祭祀祖先。
曹家的祖先不姓曹，而姓夏侯。曹嵩年轻时在中央朝廷做官，做得很辛苦，于是认了大太监曹腾为干爹，作为自己的靠山，所以就姓了曹。在特别重视祖宗名誉的中国古代，曹嵩这种行为可谓忘祖，所以每当他祭祖时，曹家祖先的牌位总会抖个不停。
但这次祭祖，祖先的牌位像死了一样，纹丝不动。曹嵩大为兴奋，认为这是好兆头，也许这个小家伙将来能给祖先带来莫大荣耀，而让祖先忘记自己改姓的丑行。
曹操稍懂事后，曹嵩渐渐对他感到失望。因为这个孩子无论从哪个角度看，都没有特殊的地方。更让曹嵩感到痛苦的是，渐渐长大的曹操不爱谈经说道，也不遵循礼法，最喜好的是飞鹰走狗、围猎比武。按当时士大夫的价值观来评价，曹操就是个不折不扣的浪荡子，非君子也。
曹嵩每次看到曹操游荡无度时，就会想起当初祭祀祖先时的情景。他产生一种隐隐的感觉：祖先的牌位陷入死寂，不是为曹操能光大门楣感到欣慰，而是恐惧，恐惧曹操会毁了家族。
曹操步入青少年后，外形上虽然是个小胖墩，可内心却智勇机警，特别善于权诈应变。
他后来的对手袁绍就领教过。袁、曹二人常常在一起玩耍，人在少年时，对是非善恶的理解是非理性的，成年人认为是错的事情，他们只是觉得好玩。所以他们经常做些在大人眼中特别出格的事。
某次，曹操和袁绍跑到一户大户人家家里偷东西，结果被人发现。两人撒丫子拼命跑，忽然袁绍掉进一深坑，怎么也爬不出来。
眼看失主就要追踪到这里，袁绍急得脸都变形了，在坑里如掉进陷阱的老鼠。
曹操伸手拉他，却死活拉不上来。曹操灵机一动，对袁绍说：“兄弟，对不住了。”
袁绍还没有反应过来，就听到曹操扯起公鸭嗓子高喊道：“小偷在这里，快来捉他啊！”
说完，曹操转身就跑。
袁绍气得七窍生烟，想不到曹操这么不靠谱。他又急又怒，使出浑身的气力，猛然向上一跳。让他惊喜的是，半个身子竟然蹿出了坑外，他又用两个胳膊撑住地面，居然快速地爬了出来。一爬出来，他就朝着曹操逃跑的方向追了过去。
最后，两人全身而退。
袁绍追上曹操后，揪住他的衣服要揍他。
曹操说：“我救了你，你怎么反而要揍我？”
袁绍说：“你差点害死我！”
曹操说：“如果我不那样喊，你哪里来的力气从坑里爬出来？”
袁绍恍然大悟。但他悟到的是，曹操这个人固然有智慧，可也很危险。后来，袁绍有意疏远曹操，两人的关系渐渐就淡了。
其实可以这样说，年轻时的曹操，没有真心朋友。因为谁都不敢保证，他的权诈应变会用到什么地方。用他叔叔的话说就是：阿瞒(曹操小名)这孩子行为古怪，难以捉摸，同时放荡不羁，以后一定是个祸害。
曹操的叔叔又是个话痨，每次见到哥哥曹嵩，都要数落曹操。曹嵩听完弟弟的话后，随手拎起棒子，追着曹操揍。
被老爹揍的次数多了，曹操决心给叔叔一点教训，让他永远闭嘴。某天，他在大街上闲逛，恰好他叔叔迎面走来。曹操看见叔叔就直挺挺摔倒在地上，然后口吐白沫(天知道他的白沫是从哪里来的)，嘴歪眼斜，浑身像被电了一样扭动。
他叔叔慌张地把他扶起，问情况。
曹操口齿不清地说：“我、我中恶风啦。”
他叔叔没有足够的智慧判断这情形，急忙跑去找老哥曹嵩。曹嵩慌慌张张地赶到现场，发现曹操正在逗弄街上的美少女，活蹦乱跳，和往常没两样。
曹嵩很纳闷，问曹操：“你叔叔说你中恶风了，怎么回事？”
曹操故作惊讶道：“啊，叔叔怎么能如此诅咒侄子？”
曹嵩仔细观察曹操，发现真没有任何异样，心里就对老弟嘀咕开来。曹操趁势说道：“叔叔如此诅咒我，也不怨他。可能是我平时对叔叔孝敬不够，他不喜欢我，有时候难免会在您面前说我的坏话，我受点委屈没什么的。”
曹嵩“哎呀”一声，这一声是父亲对儿子懂事的激动感慨，也是对他弟弟的愤怒。
自此，曹嵩再也不相信老弟数落曹操的话了。他老弟还觉得莫名其妙，曹操在背地里却乐开了花。
曹操不仅在背地里偷着乐，其实他的很多事都是在背地里进行的。表面上，他古灵精怪、放荡不羁，但在无人处，他学习起来却严肃稳重，一丝不苟，在这方面所具有的意志力连他自己都感到惊讶。
他偷偷摸摸地学习百家思想，学得如痴如醉，而且他不是死学，他能从儒家思想一本正经的外表下，看到破绽和荒诞之处。这些深厚的知识和思想积累，以及对思想的怀疑和叛逆，为他后来能迅速成为领袖人物而不是书呆子埋下了伏笔。同时，他也学习兵法和搏击术，对《孙子兵法》尤其痴迷，为其做了不少注释，这也为他后来用兵如神打下了坚实基础。
一个人少年时代种下什么，将来就有可能结出什么，这就是曹操少年时代给我们的启示。
曹操的性格豪迈不羁，不拘一格，所以他绝对不会把所有精力都放在书本上。他更关注的是书本之外的真正的知识。真正聪明的人，都是向内运筹，向外看世界，二者缺一不可。
当时的东汉帝国已经进入了迅速衰败时期。宦官把持政权始终是东汉中后期的政治底色，特别是刘宏(汉灵帝)上任后，他把十个太监塞进自己的秘书处，这十个太监被称为“十常侍”，并且将他们同时封侯。刘宏经常指着十常侍的带头大哥张让说：“这就是我的第二个爹啊。”又指着十常侍的其他九人说：“这就是我的同胞兄弟啊。”
以张让为首的十常侍如此得刘宏的信任，自然大权在握。人一有权就会贪赃枉法，骄横跋扈。整个东汉帝国被这十个人搞得乌烟瘴气，民怨沸腾。
曹操对老爹说：“难道就没有人治治这十个阉人吗？”
他老爹怒了：“少放屁，什么阉人，你爷爷(曹腾)也是阉人！”
曹操闭了口。
曹嵩叹气说：“这届太监不行啊，你爷爷那时，太监个个都是好人。这十个败类，真是给太监行业丢脸。不是没有人想治他们，可能治他们的人现在要么在监狱，要么就在地狱。皇上信任他们，谁都扳不倒啊！”
曹操听了老爹这番话，心里打定了主意。他认为世上无难事，只怕有心人。他曹操就是个有心人，擒贼先擒王，如果能干掉张让，那对其他九个阉人就是晴天霹雳，他们必有所收敛。
所以，他下决心要刺杀张让。
从那天开始，他总去张让家周围转悠，查探地形，计算守卫换岗时间，寻找潜入的机会和地点，又认真琢磨撤退路线。
在经过半个月的探查后，大侠曹操出手了。
那天晚上，月黑风高，正是刺杀的好时机。曹操在张让府外暗暗观察着，趁卫兵轮岗时，偷偷从小门潜入，摸索了半天，终于摸到了张让的卧室门。
张让躺在床上，发出嚣张的鼾声。
曹操抽出一柄匕首，拨开了门闩，轻轻推门，门发出了断断续续的呻吟。就在这时，床上的张让忽然鼾声停止，翻了个身。
曹操像个雕塑一样弯着腰站在门口。黑暗中，他能听到自己的心脏怦怦直跳，这倒不是因为紧张，而是为他即将做成一件大事感到激动。
张让的鼾声再度响起，曹操吁出一口气，从身后抽出一柄快刀，摸向张让的床。
他蹑手蹑脚，刚走出三步，张让的鼾声猛地停滞，曹操暗叫不好。果然不好，张让已从床上坐起，大吼一声：“有刺客！”
张让的声音尖细凄厉，在寂静的黑夜中犹如鬼叫。曹操三魂七魄已被吓走一半，幸好脑子还在，他扭头就蹿出房间，跳到院子里。
从各个黑暗角落里冲出来许多卫兵，围住曹操，刀剑齐下。曹操有种特殊的本领，那就是越是情势危急时，他越是冷静。这种本领可不是事上磨炼出来的，而是天赋。
他大喊大叫，如同白日见鬼一样，这是在给自己壮胆。他边抵抗边向事先查探好的地方撤退。那是张让府中一处矮墙，平时是张让用弹弓射击路人的据点。
曹操如同恶鬼附体一样，上蹿下跳，做着鬼脸终于退到矮墙附近，猛地舞着刀原地转了一圈，那些卫兵被这种场景吓坏了，慌张地后退。曹操趁机一个弹跳，跳上矮墙，脚尖在墙上一点，人已飘落到府外。趁着夜色，他逃脱了。
第二天，曹嵩回府后，脸上呈现着喜悦的神色。他告诉曹操：“昨晚有人潜进张让府，险些宰了张让。张让这阉人气疯了，今天到处捉人审讯。哈哈！”
曹操有喜有憾，喜的是吓了张让一回，希望他以后能有所收敛，憾的是，只是吓了他一跳，没有杀死他。
他看到父亲坐在椅子上，脸色渐渐沉下来。
曹操问老爹：“刚才您还很高兴，怎么突然忧郁了？”
曹嵩说：“我是觉得，像这种刺杀，虽然解气，可解决不了本质问题。杀了一个张让，还会有第二个。”
曹操一惊，他似乎悟到了什么。
人和人是不同的。有人能从一点信息和天启中，立即确立志向，从此人生朝着光明走去；而有的人，纵然老天爷下凡和他谈心，他也油盐不进。各自的命运也就此分道扬镳。
曹操属于第一种人，他所悟到的就是，政治问题只能用政治来解决，恐怖袭击只能治标不能治本。
这个感悟一上脑，曹操马上就开始行动，他要用政治的力量来解决政治事件。