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公元155年，曹操出生于东汉帝国谯县(今安徽亳州)的一个士大夫家庭，父亲曹嵩因喜得一子而兴高采烈地祭祀祖先。
曹家的祖先不姓曹，而姓夏侯。曹嵩年轻时在中央朝廷做官，做得很辛苦，于是认了大太监曹腾为干爹，作为自己的靠山，所以就姓了曹。在特别重视祖宗名誉的中国古代，曹嵩这种行为可谓忘祖，所以每当他祭祖时，曹家祖先的牌位总会抖个不停。
但这次祭祖，祖先的牌位像死了一样，纹丝不动。曹嵩大为兴奋，认为这是好兆头，也许这个小家伙将来能给祖先带来莫大荣耀，而让祖先忘记自己改姓的丑行。
曹操稍懂事后，曹嵩渐渐对他感到失望。因为这个孩子无论从哪个角度看，都没有特殊的地方。更让曹嵩感到痛苦的是，渐渐长大的曹操不爱谈经说道，也不遵循礼法，最喜好的是飞鹰走狗、围猎比武。按当时士大夫的价值观来评价，曹操就是个不折不扣的浪荡子，非君子也。
曹嵩每次看到曹操游荡无度时，就会想起当初祭祀祖先时的情景。他产生一种隐隐的感觉：祖先的牌位陷入死寂，不是为曹操能光大门楣感到欣慰，而是恐惧，恐惧曹操会毁了家族。
曹操步入青少年后，外形上虽然是个小胖墩，可内心却智勇机警，特别善于权诈应变。
他后来的对手袁绍就领教过。袁、曹二人常常在一起玩耍，人在少年时，对是非善恶的理解是非理性的，成年人认为是错的事情，他们只是觉得好玩。所以他们经常做些在大人眼中特别出格的事。
某次，曹操和袁绍跑到一户大户人家家里偷东西，结果被人发现。两人撒丫子拼命跑，忽然袁绍掉进一深坑，怎么也爬不出来。
眼看失主就要追踪到这里，袁绍急得脸都变形了，在坑里如掉进陷阱的老鼠。
曹操伸手拉他，却死活拉不上来。曹操灵机一动，对袁绍说：“兄弟，对不住了。”
袁绍还没有反应过来，就听到曹操扯起公鸭嗓子高喊道：“小偷在这里，快来捉他啊！”
说完，曹操转身就跑。
袁绍气得七窍生烟，想不到曹操这么不靠谱。他又急又怒，使出浑身的气力，猛然向上一跳。让他惊喜的是，半个身子竟然蹿出了坑外，他又用两个胳膊撑住地面，居然快速地爬了出来。一爬出来，他就朝着曹操逃跑的方向追了过去。
最后，两人全身而退。
袁绍追上曹操后，揪住他的衣服要揍他。
曹操说：“我救了你，你怎么反而要揍我？”
袁绍说：“你差点害死我！”
曹操说：“如果我不那样喊，你哪里来的力气从坑里爬出来？”
袁绍恍然大悟。但他悟到的是，曹操这个人固然有智慧，可也很危险。后来，袁绍有意疏远曹操，两人的关系渐渐就淡了。
其实可以这样说，年轻时的曹操，没有真心朋友。因为谁都不敢保证，他的权诈应变会用到什么地方。用他叔叔的话说就是：阿瞒(曹操小名)这孩子行为古怪，难以捉摸，同时放荡不羁，以后一定是个祸害。
曹操的叔叔又是个话痨，每次见到哥哥曹嵩，都要数落曹操。曹嵩听完弟弟的话后，随手拎起棒子，追着曹操揍。
被老爹揍的次数多了，曹操决心给叔叔一点教训，让他永远闭嘴。某天，他在大街上闲逛，恰好他叔叔迎面走来。曹操看见叔叔就直挺挺摔倒在地上，然后口吐白沫(天知道他的白沫是从哪里来的)，嘴歪眼斜，浑身像被电了一样扭动。
他叔叔慌张地把他扶起，问情况。
曹操口齿不清地说：“我、我中恶风啦。”
他叔叔没有足够的智慧判断这情形，急忙跑去找老哥曹嵩。曹嵩慌慌张张地赶到现场，发现曹操正在逗弄街上的美少女，活蹦乱跳，和往常没两样。
曹嵩很纳闷，问曹操：“你叔叔说你中恶风了，怎么回事？”
曹操故作惊讶道：“啊，叔叔怎么能如此诅咒侄子？”
曹嵩仔细观察曹操，发现真没有任何异样，心里就对老弟嘀咕开来。曹操趁势说道：“叔叔如此诅咒我，也不怨他。可能是我平时对叔叔孝敬不够，他不喜欢我，有时候难免会在您面前说我的坏话，我受点委屈没什么的。”
曹嵩“哎呀”一声，这一声是父亲对儿子懂事的激动感慨，也是对他弟弟的愤怒。
自此，曹嵩再也不相信老弟数落曹操的话了。他老弟还觉得莫名其妙，曹操在背地里却乐开了花。