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然而，为了求得赦免、饶恕和新生，卡拉瓦乔必须先拿到他的特赦令——回到罗马。1610年7月10日，听说自己的事情有了进展，卡拉瓦乔受到鼓舞，登上了一艘向北航行的帆船，离开了那不勒斯。
随之而来的是那个著名的结局，它实在太过糟糕，甚至于如果这种生活和死亡不是发生在卡拉瓦乔身上，那人们就不可能相信它是真的。这艘船在罗马西面一个名叫帕罗的小港口停靠，当地官员要么没听说卡拉瓦乔即将获得赦免，要么把他错认成别人，总之他再次锒铛入狱，只有找到足够的钱，他才能赎回自由。而在他重获自由之前，他所乘坐的帆船已经起程，还带走了他为罗马的主教和保护人（尤其是西庇奥涅·博尔盖塞）所画的作品。一位传记作者说，卡拉瓦乔其实是眼睁睁地看着帆船带着自己的辩护之作离开。他迫切地想要追回作品，于是试图一路向北，追赶帆船。他离开罗马，沿着托斯卡纳的海岸线往上游跋涉，直到蒙特·阿尔根塔里奥半岛上、西班牙驻守的埃尔科勒港口小镇。没有人知道他是怎么到达那里的。走路太远了，他身上的钱不够骑马，骑驴子的话又太慢了。而且，他当时病得很厉害。由于高烧，他昏倒在埃尔科勒港口附近的海滩上，随后被送往当地一家由修士开办的医院。在那里，正如传记作者所描述的，“没有神，也没有人来救他，他悲惨地死去，就像他活着的时候一样悲惨”。
一段时间以后，西庇奥涅·博尔盖塞或许会取出包装精致的画卷，它们都是卡拉瓦乔在那不勒斯时所作。《大卫手提歌利亚的头》应该也在其中。此时这位主教应该已经很熟悉各种以“大卫”为题材的作品，甚至更为熟悉那些割下来的头颅——这已经成为当时艺术家的保留项目。然而他或许从未见过这样的一颗头颅：是画家的自画像，处在全然的黑暗之中，只有一道悲惨的自我认识之光将它照亮。多年来，西庇奥涅肯定已经习惯于听人忏悔。而现在，他是在观看一次忏悔，一番请求赦免的忏悔。
四年前，卡拉瓦乔被判死刑，任何人只要呈上他的首级就会得到重赏。现在，化身歌利亚的卡拉瓦乔将自己的人头奉上。这颗头颅似乎在说：“罪犯已经伏法。现在我能得到我的奖赏、我的宽恕、我的新生了吗？”
“很抱歉，”我愿意想象这位仁慈的主教这样回答，“真的万分抱歉，然而你来得太迟了。”