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伯林始终关注的另一个核心问题是“价值多元主义”或“价值多元论”（value pluralism）。有学者认为，这是“伯林最深层的理论信念，并塑造了他对自由的思考”。伯林赞赏消极自由“恰恰是因为这种自由能够让人们去追求多种多样的生活理念”
。伯林认为，人类的生活世界存在着多种不同的终极价值，这些价值是客观的或真实的，但它们之间常常无法公度（incommensurable），也不能彼此兼容，甚至可能发生严重的冲突，导致某种无可挽回的损失。因此，价值的多样性作为生活世界的事实，要求甚至迫使人们必须做出选择，并为此承担责任。这就要求人拥有选择的自由（消极自由），并赋予这种自由以优先地位。然而，伯林提出的价值多元主义，尤其是对它与自由之间关系的论述，同样是备受争议的。首先，如果不同价值的相互冲突意味着“无可避免”的悲剧，那么为什么他始终反对价值一元论而坚持多元主义的立场？其次，如果价值是多元而不可公度的，伯林又何以能够主张（消极）自由具有普遍的优先性？最后，价值多元论与自由主义之间究竟存在着怎样的关系？价值多元主义是否可证成（justify）或推出其自由的价值？
政治哲学界对伯林的价值多元主义、自由主义以及两者之间的关系有着广泛的研究，为此展开了持久的争论。伯林是“自由多元主义”思想的原创论述者之一，触及价值冲突这一关键的现代性问题，围绕着伯林多样性论题的讨论，激发了政治理论对回应现代性困境的丰富探索。本节首先阐释伯林多元主义论题的含义及其蕴含的困境，并重提一元论与多元论的理论紧张，继而简要考察当代自由主义论述对多元性困境的几种回应，最后通过揭示伯林思想的内在紧张及其蕴含的启示，主张在“反基础主义”的理论视野中把握多元价值的冲突问题。
我们生活在一个充满分歧与争议的世界。我们应当如何对待生活方式的多样性以及价值纷争的局面？这是伯林思想所针对的重要问题之一。在他看来，试图用某个特定的“善”（good）或价值来统领所有生活的目标，以求得社会世界的和谐与统一，无论这种企图是出于多么良好的意愿或以多么崇高的名义，都是极不可取的。这种信念被伯林称作“形而上学的一元论”，在理论上是一个严重的“概念性错误”（conceptual mistake）。
人类的目标是多样的，它们并不都是可以公度的，而且它们相互之间往往处于永久的敌对状态。假定所有的价值能够用一个尺度来衡量，以至稍加检视便可决定何者为最高，在我看来这违背了我们的人是自由主体的知识，把道德的决定看作原则上由计算尺就可以完成的事情。
既然在有些不可公度的价值之间存在着根本的冲突，“那么，原则上可以发现所有价值都能和谐相处的模式这样一种观念，便是建立在关于世界本质的一种错误的、先验的观念之上”
。伯林认为，虽然“一元论以及对单一标准的信念，无论对于理智还是对于情绪，常常是个深刻的满足之源”
，因此对人们具有强烈的感召力，但这种错误的信念在道德与政治实践中常常会造成巨大的人性灾难。20世纪极权主义所导致的惨痛悲剧为伯林的这一论断提供了有力的经验佐证。为了避免这样的人类悲剧，伯林反复地、不厌其烦地告诫我们：应当抗拒形而上学一元论的诱惑，以自由宽容的态度维护与包容多元的价值追求。这是伯林为人所熟知的价值多元论（value pluralism）的主张。这当然是一个极富洞见的论述，至今仍然具有重要的警策意义。
但是，多元价值共存的世界远不是令人乐观的。伯林同样反复地指出，多元价值冲突的局面也完全可能（甚至不可避免地）是悲剧性的：“在伟大的善当中，有一些是完全无法共存的。这是一个概念性的真理。我们注定要选择，而每一种选择都可能蕴含着一种无法弥补的损失。”
这种“注定”（doomed）要做出的选择是严峻的，因为可能会牺牲我们所珍视的某种价值。而且对于应当如何做出选择不存在“先验的、原则上可以发现正确而具有结论性的方案”
。或者说，我们总是可能陷入进退两难的悖论（paradox）：“这种进退两难在逻辑上是不可解决的。”
对此伯林给出了一些具体的例子：
在某一特定情形中，是不是要以牺牲个人自由为代价来促进民主？或者牺牲平等以成就艺术，牺牲公正以促成仁慈，牺牲效率以促成自发性，牺牲真理与知识以促成幸福、忠诚与纯洁？我想提出的简单观点是，在终极价值无法调和的情况下，从原则上说，是不可能发现快捷的解决方法的。
我们可以辨别，伯林在其著作中实际上表达了两种强弱不同的“选择牺牲论”：有时，他使用“不一定能避免”或“可能难以避免”这种否定式的、较弱的说法（negative and thus weak version）；而在另一些情况下，他使用了肯定式的、较强的说法（positive and thus strong version）——“选择的需要，为着一些终极价值而牺牲另一些终极价值的需要，就成为人类困境的永久特征”
。我们生活的世界是一个“我们要在同等终极的目的、同等绝对的要求之间做出选择，且某些目的之实现必然无可避免地导致其他目的之牺牲的世界”
。在肯定式的表述中，选择的必要性就无可避免地要导致牺牲的必然性。
由此可见，多元性论题中包含着内在张力。伯林一方面肯认多元价值的正当性，并坚决反对将多元价值“统合一体”的一元论主张。但与此同时，他也敏锐地意识到另一种困境，就是在不同的终极价值的冲突中做出抉择而不得不付出的牺牲。也就是说，伯林的多元性论题本身蕴含着双重悲剧的紧张：我们必须维护多元价值的正当性，以此避免一元论的极权主义悲剧，但多元价值之间的冲突意味着无法兼得的选择，会导致无可挽回的损失。
那么，哪一种悲剧更严峻？或者说哪一种损失更惨重？伯林又如何面对这种紧张呢？在他看来，一元论的观念更为危险，因为“这种信念要求个体为社会的自由牺牲自己”，而这种信念“与任何别的信念相比，对个体在伟大历史理想的祭坛上被屠杀负有更大的责任”
。我们完全可以理解，在经历了世界大战的浩劫之后，在身处冷战时代的危机之中，伯林对于纳粹德国以及苏联两种政体所造成的灾难具有极为强烈的警觉和批判。因此，他更为注重维护异端的权利，更为强调对多元价值的维护，从而主张一种自由多元主义（liberal pluralism）的立场。而对多元冲突所可能导致的牺牲抱以人性论的无奈，甚至愿意以此为代价，接受价值多元并存和纷争的局面。
但是，20世纪的历史悲剧不只有奥斯维辛和古拉格，还有卢旺达的大屠杀、巴尔干半岛的分裂，以及形形色色的“文明冲突”。如果脱离伯林所处的具体时代，将这一论题放置在当代语境之中权衡，我们是否确切地知道哪一种悲剧更为惨重？
在这里出现的理论问题是：如果在政治哲学层面上予以考量，一元与多元这两种悲剧或者说两种牺牲是可以公度的吗？如果把避免这两种牺牲看作两种相互竞争的人类目的——譬如，最典型的是，以强调秩序与稳定的威权政治来避免多元冲突造成的牺牲，以尊重与维护文化多样性的民主政治来避免个人自由的牺牲——这两种追求在观念层面上是否可以公度？我们有什么理由推论这样两种合理的目标之间可以用共同的尺度来衡量，而且可以做出高低之分的判断？这与伯林自己信奉的终极目的之不可公度的主张是否发生矛盾？伯林自己选择了以消极自由优先为核心的自由多元主义来避免一元论的极权危险，这种选择的理据是什么，是来自哲学上的论证还是源于他对历史经验的认识与洞察？
伯林论题的内在紧张意味着多元价值的冲突可能仍然是政治理论悬而未决的难题，也是现实政治的困境之一。对于当代自由主义者来说，至少需要进一步探讨以下几个问题。第一，伯林是否证成以及如何证成他的自由多元主义立场？如果自由多元主义的主张无法在概念上证成（conceptually justified），那么自由主义作为一种政治方案就无法获得普世主义的优越性。第二，一元论与多元论所造成的两种危险何者更为严重？如果我们无法对此在一般原则上做出判断，那么要在价值一元论主导与多元论主导的政治方案之间做出选择，要么是任意武断的，要么只是在特定情境下才可能做出的合理选择，即这种合理性不具备普世主义的效力。第三，多元价值的冲突能否在一种政治方案中得到缓解？如果像约翰·罗尔斯试图证明的那样，多元价值之间的冲突可以在政治（公共）领域中得到原则上的和解（reconcile），那将消除或大大缓解伯林论题中的紧张。本节以下将对这三种可能做出简要的考察分析。
伯林主张，在价值多元的社会世界中我们应该放弃一元论的信条，接受注重消极自由的自由多元主义。自由主义似乎是伯林应对多元冲突困境的一种立场。但是，从肯认价值多元论到主张自由主义的依据究竟是什么？表面上看，伯林的推论似乎很简单：由于我们生活的世界要求“我们在同等终极的目的、同等绝对的要求之间做出选择……正因处在这样的状况中，人们才给予自由选择以那么大的重要性”
。他也说，只有在一个多种价值彼此和谐的世界里，“选择的必然性”与“自由选择的核心重要性”才会消失。
由此看来，伯林似乎是从“选择的必要性”很自然地证成了“自由选择”（消极自由）的优先性。但如果在哲学上仔细追究，伯林的论证过程可能加入了一些隐性的预设，也可能含有逻辑可疑的推论。
首先，伯林反对一元论的理由不仅在于它是“不可欲的”（undesirable），而且认为它是虚假的，是一个概念错误。我们大多对价值多样性的存在本身没有争议，这是一个我们都能够经验的事实。但许多人（不仅仅是一元论者）并不一定能同意“多种价值之间不可公度”的理念。评判各种价值是否可以公度暗示着评判者能够站在这些价值之外获得一个超越的中立立场，但这个位置是否可能获得是具有争议的，这至少涉及我们能否做出“价值无涉”（value-free）的认识论判断的复杂哲学问题。而且所谓“不可公度性”原则具有强弱程度不同的表述与含义。
其次，即使我们将价值的不可公度作为一个“客观事实”接受下来，也就是说，承认价值多元的现实，也仍然不清楚有什么充分的理由要我们在冲突的价值之间做出“选择”，而不是“服从权威”或者“听天由命”。伯林或许会说，“选择是必然的”——“服从权威”意味着你选择了服从权威，“听天由命”也是你选择了听天由命。也就是说，“不选择”本身实际上也是选择的结果。但如果采用这种（萨特存在论式的）过于宽泛的“选择”概念，那么就无法自然地推出“选择自由”的价值优先性。即使我们承认“选择是必然的”，也不能自然地得出“选择是可欲的价值”这一推论。正如乔治·克劳德（George Crowder）所指出的那样：“某种事物是必需的或者不可避免的并不能使它变成有价值的。”
按照克劳德的分析，伯林“从不得不进行选择这个事实中得出选择的价值和选择自由的价值”，是某种“由事实推出价值”的自然主义错误。
实际上，对于价值多元论能否证成自由主义这一问题，西方学术界一直存在许多质疑和争论。乔治·克劳德就此在1994年《政治研究》（Political Studies）上发表过一篇颇有影响的文章。
他在其中指出：“价值多元性本身没有给出我们支持自由主义的理由，实际上没有给出偏好任何特殊的政治安排的理由。……多元主义告诉我们的是必须选择，而不是选择什么。”
他在结论中指出，从价值多元论走向自由主义，这是一种特定的历史选择，更多的是出于与西方本土文化经验相关的理由，而不是普世主义的原则（universal principles）。由此推论，对自由主义唯一可行的论证（至少部分地）是“历史主义的辩护”（partly historicist defense of liberalism）。
与这篇文章同时发表的还有伯林和伯纳德·威廉姆斯的反驳性回应，但其中也含蓄地承认了历史主义辩护的说法。
约翰·格雷（John Gray）虽然是伯林的赞赏者，但他也直接批评了伯林从价值多元主义证成自由主义的推论。格雷指出，建基于消极自由的自由主义不能简单地从多元主义的元伦理论题中推出，而是依赖于一个有文化历史特定性的关于“选择”的价值概念：“如果要为自由主义寻找依据，其最好的依据是一种特定的人类主体的历史现实——把‘做出选择’看作其身份认同的核心构成，而不是任何假想的普世性推论——从价值多元主义推出选择本身是最高的价值。”
他赞成伯林关于各种价值不可公度的论述，但认为“伯林没有注意到的是，如果情况真是这样，那么传统的自由优先的自由主义理想就毫无意义”
。
阿米·古特曼（Amy Gutmann）提出了一种更为复杂的分析。她为伯林式的自由多元主义提出辩护，但认为伯林建立在概念性根据（conceptual grounds）之上的论证是失败的。她采用了建立在实质性的或道德的根据（substantive or moral grounds）之上的论证，并质疑了格雷对伯林的批评。
富有戏剧性的是，克劳德在2002年出版的新著中转变了他的立场，经过考察多元主义与自由主义之间五个方面的深刻关联，认为如果价值多元论为真，那么我们应该普世性地肯认（endorse）自由主义的政治形式。
他还在最近的一篇论文中重新分析了伯林的论证，并对格雷做出了全面的批评。
但对于克劳德在立场转变之后的新论述也仍然存在争议。
在我看来，伯林从多元主义“走向”自由主义的过程既不是严格的“推论”，也不是简单的“相信”，而是暗自加入了（implicitly insert）未经言明的前提。其中两个是来自自由主义传统的道德要求：一是将个人作为道德主体的要求，一是对不可公度的各种价值予以“公平（impartial）对待”的要求。另一个是概念上的（conceptual）考虑：“消极自由”（虽然被伯林称为“内在价值”）具有“非实质性”的特征，因而优先于其他实质性的价值。
我认为，伯林是在加入了这些考虑之后才将多元论与自由主义联系起来的。
公允地说，伯林自己没有试图以哲学论证的方式在多元主义与自由主义之间建立严格的逻辑推论关系（虽然有时他的文本给人这样的误导性感觉）。他在1988年的访谈中甚至明确地否认了两者之间的逻辑关联：“多元论和自由主义是互不相同甚至也互不交叉的两个概念。有各种不属于多元论的自由主义理论。我既相信自由主义，也相信多元论，而这两者并没有逻辑上的关联。”
而在晚年他似乎相信，虽然无法从多元论直接推出自由主义，但两者之间仍然存在着深刻的关联，“虽然不是某种逻辑的联系，而是事实上的联系”，其中宽容很可能是两者之间的纽带。
无论是政治哲学界的讨论还是伯林自己晚年的告白，我们都可以从中得出比较可靠的结论：自由主义如果要成为应对多元价值冲突的最优选择，必须（至少部分地）依赖于特定的道德与政治历史传统。也就是说，在观念逻辑上（因而是普世主义的），对自由主义在处理多元冲突问题上具有优越性的论证仍然是未经确认的。由于自由主义是西方政治理论中支持价值多元论、反对一元论的主导性学说，其理论上的未经证立使得伯林多元性论题的内在紧张仍然悬而未决。我们仍然无法确认，多元主义在应对善及其价值多样性的冲突中是否比一元论更为优越，或者说，牺牲是否更少。
罗纳德·德沃金对伯林多元性论题的反启蒙倾向曾做出明确的批评。在1998年纪念伯林的研讨会上，德沃金指出，一元论并不一定导致暴政。不能因为价值一元论可能为暴政所用就认定它必定如此。
在德沃金看来，一元论与多元论都具有危险性。暴政的确会诉诸那种将所有道德与政治价值整合一统的理念而使其暴行正当化。但一种相反的理念，即认为重要的政治价值都必将相互冲突的观点，也同样会被用来为道德罪行辩解。
他特别强调指出，在伯林的论述中，这种冲突的命运不是偶然的，而是由一种“概念性的真实”（conceptual truth）所决定的。因此，伯林所做的不是一种否定性的（negative）陈述——“我们不能确定多元价值是否能够和解”，而是一种肯定性的（positive）陈述——“我们确切地知道重要的价值之间一定会彼此冲突”
。根据这种多元论主张，冲突是不可避免的，我们无法在多元冲突中做出任何一种正确的价值选择，因此任何一种选择都意味着某种牺牲，都意味着我们不可避免地要放弃某种我们珍视的价值。那么在无法兼顾的情况下，牺牲便是注定的（doomed）。德沃金认为，这种价值冲突论会导致“牺牲的不可避免论”，同样会带来道德与政治的危险。如果多元论与一元论都具有危险，那么哪一种危险更大？哪一种损失会更严重？德沃金认为，对此我们无法做出理论上的判断，只能依据具体的背景条件而论。
因此，德沃金提出一个可能的构想来拒绝伯林论题中极端的价值冲突论。他试图通过对彼此对立的价值在内涵上做出重新阐释的方法改变价值的含义，以此探索在多元价值之间达成和解的可能。表面上看，这是极为幼稚的做法，因为这似乎是用“重新界定”（redefining）的方式偷换了原来的概念，实际上没有解决而是绕开了原来价值冲突的真正对抗。德沃金的提议虽然是初步的，但并不是那么简单。他以伯林的不同“自由”观念之间的冲突为例，指出当人们举出不同自由观念可以不发生冲突的情况，伯林就会说，这些自由观念不是我们所理解的自由。德沃金对此表示质疑：“我们如何确定伯林定义的自由，那种产生冲突的自由，就一定是我们的自由观念，而那些对自由不同的理解一定是外在于我们的？”
我们并没有办法用DNA测试来决定哪一种自由的定义是客观的。虽然这里涉及的问题要复杂得多，特别是对伯林来说，价值是客观的而不是唯名论的，但德沃金在这里提出了某种接近于建构主义的理念，开放出价值和解的可能性。
在处理多元价值冲突问题上，罗尔斯提出的“政治自由主义”方案具有非同一般的重要性。在他早期的著作中没有明确地针对伯林的多元性论题，也没有广泛地征引伯林的论述。
但其《政治自由主义》所处理的核心问题之一仍然是伯林的论题。罗尔斯在导论中清楚地表示，以“作为公平的正义”来建构秩序良好的社会这一理念必须面对一个“严重问题”的挑战，那就是现代社会具有“合乎理性却又互不相容（reasonable yet incompatible）之完备性（comprehensive）学说的多元化事实”
。在论及“公平的正义对待善的观念是否公平”这一节中，罗尔斯明确引用了伯林的“没有无缺失的社会世界”（no social world without loss）这一说法，并解释说：“这就是说，任何社会世界都会排斥某些以特殊方式来实现某些根本价值的生活方式。”而正是在这里，罗尔斯表现出一种对伯林所表述的多元冲突悲剧的超越企图。“但是，这些社会必然性并不能作为任意偏袒或行不正义的理由。”
其实，这正是罗尔斯的主旨之一。他试图论证，以公平的正义为核心的政治自由主义虽然会对各种完备性的善及其价值内涵施加限制，但这种限制并不有意偏袒任何一种特定的完备性论点。在这个意义上，罗尔斯的政治自由主义是对伯林论题的一种回应的努力，它通过将“正当”（right）与“善”（good）分离，试图使各种不可公度的价值既受到同等的尊重，享有实现的空间，同时又受到公平的约束，并借助“回避方法”（the method of avoidance）使各种完备性的价值能够达成政治上的“重叠共识”，从而解决（至少大大减轻）伯林的“不可避免的冲突”的悲剧性。罗尔斯的论证极为精深、复杂而谨慎，是政治哲学中的一个里程碑。但政治自由主义是否成功地克服了伯林提出的价值冲突论仍然存在许多争议。
也许，最为尖锐的批评来自格雷。在《自由主义的两张面孔》的第三章中，格雷认为罗尔斯的政治自由主义方案在解决多元价值冲突的问题上是完全失败的。这种极端的批评当然与格雷自己的基本立场——反对任何普世性的启蒙理性主义方案——有关。他质疑罗尔斯将“正当”与“善”分离的可能性，指出罗尔斯规定的“基本自由”和“社会的善”是武断的，不可能为所有理性的人所共同接受。这些批评并没有很充分地介入罗尔斯的论证过程，其正当性是可以商榷的。但格雷确实有其敏锐的洞见。罗尔斯试图在“政治”意义中排除不可公度的价值观念，但格雷指出，彼此冲突的价值在应用罗尔斯原则的时候将不可避免地重新登场：
如果基本自由发生冲突，就不可避免地要就它们所保护的人类利益的重要性做出判断。这些判断随着对善的不同界定而不同。在一组相互对立的自由之间哪一种应该保护，应当多大程度上保护，这样的争论必然是关于善的争论。在此，价值冲突重新出现在政治哲学的核心，罗尔斯的计划面临破产。
格雷反对一切康德式的自由主义原则建构，因为解决冲突的关键在于实践。而试图以原则的简单清晰来解决价值冲突的理论恰恰忘记了，原则越简单应用越复杂。格雷列举了对密尔的“伤害原则”的应用。“对善有着歧异观点的人们对什么构成危害有着不同的判断。他们对人类利益有着不同的看法，对于什么构成对这些利益的妨害他们必定有着不同的判断。”
实际上，罗尔斯自己对政治自由主义的有效边界也做出过一种限制——承认它在一定程度上依赖于特定的文化传统。他将公平的正义这一理念“看作是隐含在民主社会的公共文化之中的”。他继而解释了这种公共文化之中所隐含的关于“社会合作理念的三个要素”
。罗尔斯在1985年发表的重要论文《作为公平的正义》，被视作从《正义论》向《政治自由主义》转折的标志。他在其中写道，公平的正义是否可以沿用到具有不同历史和社会条件的其他社会“则完全是另一个问题”
。
以上对罗尔斯政治自由主义的局部而简要的分析可以得到的论点是，作为一个在政治上解决终极价值冲突的方案，即使其论证完全成立，也在最低限度上服从于两个批评。其一，它对“基本自由”与“社会的善”的设定与论证，即使不是武断的，也是依赖特定文化的。而公共文化中对理性公民的要求也是如此。在这个意义上，它并不具有跨文化的普世性。其二，正如格雷所指出的，罗尔斯的具有简洁性的原则在实践应用中可能出现高度困难，可能使价值冲突重新登场。
通过考察当代自由主义理论家对于伯林多元性论题的回应与解决方案，获得的结论是，我们无法确定多元价值的冲突问题是否可以在自由主义的框架中获得具有普世意义的解决。因此，在跨历史和跨文化的条件下，对于政治理论的价值取向而言，我们无法在一元论与多元论之间做出合理的裁决与取舍。我们仍然面临伯林论题及其双重悲剧性的压力。
在概念逻辑的层面上，伯林的多元性论题与自由论题之间的紧张是明显的。严格说来，如果坚持多元价值之间不可公度，就会在逻辑上否认存在任何普世性的基本价值，包括自由。一个多元主义者如何可能同时是一个普世的自由主义者？几乎所有伯林的研究者都会发现，伯林在不同文本中对同一主题的论述难以在总体上达成融贯一致，有时甚至自相矛盾，以致人们可以在他不同的文本中找到不同的依据，来支持截然相反的观点。比如，伯林在《自由论》中论证说，由于多元价值冲突要求选择，而选择要求自由，所以自由是基本的价值；但他自己又在访谈中否认了两者之间的逻辑关联。那么，我们应该如何看待伯林文本中的矛盾？伯林在许多重要的论证上不具有清晰自洽的一致性，但这可能并不是论证的技术性问题，而是另有更为深刻的原因。
伯林论述中的内在紧张可能包含着重要的、值得不断重新考察与阐释的思想遗产。
如果我们不是仅仅在观念逻辑的层面上，而是更多地以思想史的方式——伯林自己所提倡的移情式的理解——来探究伯林思想的内在紧张，可能会发现，这种紧张正是来自伯林的一种独特性：对现代性的既反省又认同的复杂态度，对启蒙主义理想既警觉批判又赞许同情的审慎立场。伯林思想的这种深刻性与独特性有时表现为一种犹豫不决：一方面，正如马克·里拉（Mark Lilla）曾经分析指出的那样，伯林极为警觉的是启蒙思想传统中强烈的历史目的论倾向，这种思想在实践中导致了专制暴政的结果，使伯林对维科（Giambattista Vico）与赫尔德（Johann Herde）和反启蒙批判具有亲和与同情，而这又使他无法解决反启蒙的非理性主义与他自己主张的多元自由主义之间的紧张。
也就是说，伯林在批判启蒙理性主义的一元论的同时，没有着重强调（甚至放任了）非理性主义和相对主义的危险。但在另一方面，伯林又反复地在价值多元主义与相对主义之间做出区别，坚持主张人类生活必须具有一些最低的基本价值，否则人类的道德生活将不复存在，因为道德的生活必须要求“人是自由主体”
。这种对自由选择必要性的秉持，对宽容精神的强调，以及对以（实践）理性而不是任意专断来应对复杂的冲突的主张，很明显，也都是启蒙传统的一个部分。
但伯林没有将自由论题与目的论结合，因为这本身恰恰会造就一种不宽容的一元论。所以，他也没有将自由推向一个体系化的极端论述：“我并不想说个人自由，即使在最开明的社会里，也是社会行动的唯一甚至是支配性的标准。”他认为：“选择自己生活的自由，必须与其他多种价值的要求放在一起进行衡量；平等、公正、幸福、安全或公共秩序……自由不可能是不受限制的。”
由此可见，伯林一方面肯认了启蒙与自由主义的理念，但与此同时又为浪漫主义思想家对启蒙主义的批判所吸引。可以说，他既是一个启蒙主义的继承者，又是一个反启蒙主义者。这种思想紧张并不是混乱，而是伯林思想遗产中最值得重视的一部分，实际上，这也恰恰反映了启蒙传统自身的内在紧张。政治哲学家艾琳·凯利（Aileen Kelly）对伯林精神气质的理解可能切中要害。她说伯林是“一个没有狂热主义的革命者”，与他自己最为欣赏的俄国思想家亚历山大·赫尔岑一样，结合了怀疑主义与献身精神。
伯林在其最为著名的文章《两种自由概念》的结尾引用了约瑟夫·熊彼得的话：“认识到一个人信念的相对有效性，而又毫不妥协地坚持这些信念，是一个文明人与野蛮人的区别。”
在他看来，这种既坚持信念又自我怀疑的精神，才是道德与政治成熟的表现。
伯林思想的内在紧张对我们具有重要的启示：多元价值共存的现代性困境，或者马克斯·韦伯所说的“除魅”（disenchantment）之后所造成的“诸神之争”，意味着一种永远的紧张，一种道德与政治意义上的不断冲突与和解的反复实践。这要求我们弃绝一劳永逸的基础主义解决方案，以一种带有“现实感”却又是积极地投入具体情境中的道德与政治生活。以这样的角度来反思，我们有理由质疑：如果政治理论的研究不只是为学术而学术，不只是为了生产更多的关于文本的文本，那么当代政治哲学的主导范式（paradigm）是否走在一条越来越狭窄的路上？我们是否失去了米尔斯所说的“社会学的想象力”？
汉娜·阿伦特对西方政治哲学传统的一个批评认为，这种传统关注对（about）政治进行思考，而不是作为（as）政治来思考。
格雷也批评指出，以康德式的理论原则的完善作为政治哲学研究的主导方向是误入歧途，是陷入了启蒙理性主义的幻觉。他在《自由主义的两张面孔》的最后一页上写道：“政治哲学的任务不是给实践提供基础。它在过去从来不曾有过这样的基础……政治哲学的目标是带着更少的幻想回到实践。”
查尔斯·泰勒同样对当代政治与道德哲学的主导范式提出批评：“功效主义式的康德式的模式，寻求所有道德义务的行动可以从某个单一原则推出。其理性主义的特征使道德获得了清晰无误的理据，而且可以避免不同的善之间的冲突。”
这在泰勒看来是一种幻觉。
如果将道德与政治生活看作一种实践而不是教条，也许可以在范式转换中获得一种不同的视野。从伯林、奥克肖特到他们的思想传人格雷，以及在当代分属不同政治谱系的理论家查塔尔·墨菲（Murphy）和理查德·罗蒂（Rorty）都开启了另一种视野，一种反基础主义、反唯理主义的政治理论叙事。如果以此为视角来考察伯林的多元性论题或许会给予我们新的启发。
首先来看伯林自己提出的一个价值冲突的经典范例：正义（justice）与仁慈（mercy）的冲突。伯林说：“正义，严格的正义，对于某些人来说是绝对的价值，但与对他们来说或许同样终极的价值——仁慈、同情——在某些具体情况下是不兼容的。”
在理论上这种不可公度的价值之间一旦冲突便不可能和解，因而牺牲也不可避免。但在实践中我们必须接受这种悲剧性的后果吗？
南非在废除种族隔离制度之后面对的一个关键问题是，如何处置许多曾犯有种族迫害罪行的人？南非人面临的选择似乎是悖论性的——要么使用纽伦堡审判的方式来实施正义，要么“忘记过去”施以仁慈。无论哪一种选择，都会牺牲重要的价值。但是，他们选择了“第三种方式”。1995年南非通过《民族团结促进法》，成立了“真相与和解委员会”（Truth and Reconciliation Commission），鼓励罪人坦白自首并以忏悔道歉来换取受害者的宽恕。
古特曼在对这个例子的分析中指出，受害者知道正义的含义，但仍然认为仁慈和同情与获得坦白和道歉结合在一起，完全可以取代或超越正义的价值。在这种实践中，两种冲突的价值获得了和解。
从这个例子中我们看到，人们理解正义、仁慈和同情的概念，也知道它们代表了客观的价值，并知道彼此之间的冲突。但这些价值在实践中不是孤立的，它在具体情境的实践中形成某种关系而开始相互转化，使本来在概念上不可兼容的价值在实践中获得和解。伯林也许会说，在真相与和解委员会的方案中，正义的价值，严格意义上正义的价值，并没有得到实现。但许多当事的受害者接受了这样的方式，他们从以前迫害者的坦白、忏悔与道歉中感到了正义价值的实现，或者并不感觉正义被牺牲了。这里回到了前文提及的德沃金的问题：为什么我们必须服从一个标准的定义？德沃金的考虑或许仍然是在寻求一个对某种价值的新的哲学阐释。而我们在这个例子中获得的启发是应对价值冲突的一种实践性的建构主义路径。
这种反基础主义的建构主义的立场与罗尔斯的康德主义的理论建构主义有相当大的区别，它注重社会与政治实践在具体情境中所开放的可能性。首先，个人或群体所信奉的价值是在具体的社会历史语境中建构的。它当然不是任意的，却也不是一成不变的。在这个实践意义上，价值分歧与争议本身是一个社会政治过程，而且是价值建构过程的一部分。政治价值更是如此。其次，人不是抽象价值观念所指挥的木偶。实践中的价值冲突，并不是抽象价值观念的直接碰撞，而是通过具体情境中对具体问题的施为行动来开展的。在具体情境中，每个人或者群体对自身价值的实现具有优先性考虑和实现程度的考虑，还有与其他价值的关系和结构性的考虑。这便形成了价值实践形态的丰富可能。在抽象层面上不可公度的价值之间的冲突，在实践中却有可能获得合理的优先性的排序，进而有可能获得和解。所有价值冲突中的抉择都不是对抽象价值观念本身的选择。这并不是说实践与抽象观念无关，而是说它是由实现方式、实现的程度以及优先的程度来体现的。这有可能使我们摆脱非此即彼的“类别”选择的困境，转入一种对价值实践形态的竞争性的阐释与选择。
这个例子似乎正面响应了罗蒂主张的“用希望取代知识”。罗蒂说：“古希腊人性观和后达尔文的杜威式人性观的差异是封闭性和开放性的差异，是‘不变事物的可靠性’与‘维特根斯坦式和惠特曼式不可预期的变化的传奇性’的差异。传奇性希望的这一因素，以想象力取代确定性，以好奇取代傲慢的这一愿望，打破了古希腊人在沉思和行动之间的区分。”
在罗蒂看来，以希望取代知识（唯理主义的哲学）是必要的，因为“哲学是实现政治希望的好仆人，然而是实现政治希望的坏主人”
。但是我们失去了“主人”，哪怕是“坏主人”，会在政治实践中不知所措吗？这取决于公民具有什么样的品质。的确，消极意义上的公民，仅仅作为权利资格的公民可能会陷入更深的迷茫，更加不知所措。因此，建构主义路径所理解的“应对价值冲突，寻求政治共同性”的实践，明确地想要吸纳一种“积极公民”的概念。他们失去了可靠的“哲学”信条的确定性指引，依靠阿伦特所说的公民的“政治思考力”来积极地生活。
在阿伦特看来，积极的公民所关注的是“人们如何有意义地和睦相处”，如何达成一致的意见（或保留可以理解的差异）。这个意义上的团结是政治的核心要素。政治必须包括理性，但同时要抵制用抽象的一般去统治具体的个别。公民与理性的联系必须在积极的公民身份之中来确立，而不是由外在来强加。公民的理性是一种政治思考力。“思考并不是少数人独有的天赋，而是人人始终具有的能力。”思考来自自我的不断对话与交流，在现实情境中表现为一种判断。而判断就是无须把个别情况置于一般的准则之下就能做出裁决的能力。判断“实现”了思考，使思考在“显现世界”中得以彰显。按照阿伦特对政治的理解，以判断而使思考显现无疑是我们精神能力中最为政治的。思考必然是个人性的活动，但它使我们去适应集体生活，对集体现象做出判断，也根据集体意义对个别现象做出判断。具有政治思考力的公民能够想象成为世界上的有生力量。“即使我们失去了衡量的标准，失去了划分个别的准则，本质在于创新的人也会拥有足够的原动力去理解，而无需任何先在的范畴。”这个“人”实际上是大量的“人”，是世界上的“当代人”。
这样一种具有政治思考力的公民，才有可能在实践中化解伯林所说的作为“概念性真理”的不可避免的冲突。因为他们拥有反教条的、创造性的能力。促使他们思考和判断的动力，不仅来自外部的冲突局面所造成的迫切紧张，也来自以政治行动显现的人的内在要求。他们在具体语境化的冲突中达成类似于格雷所谓的“暂时协议”（modus vivendis），但这种和解不仅仅是利益妥协的权宜之计，而是在实践一种公民性，是使政治共同性成为“团结”——“有意义的和睦相处”——的实践。我们有这样的公民吗？这或许是一个现实主义乌托邦，但只有在我们（不只是哲学家，而是所有公民）放弃那种试图以形式化规则一劳永逸地解决多元冲突的幻觉，摆脱那种形而上学的后遗症后，积极的公民才成为可能。伯林论题所隐含的悲剧性成为我们道德与政治实践的压力，也是催生积极公民政治思考、判断与理解的动力。在这个意义上，我们从伯林论题所推出的一个结论是积极公民的必要性，以及使这种公民成为可能的最低限度的自由的必要性。
多种价值的冲突一直在发生，冲突的可能也从来没有停止。牺牲或许仍然不可避免，但只有在以公民的思考与判断穷尽了达成政治共同性的可能之后，以及对牺牲谁、牺牲什么、牺牲到何种程度有过充分的思考与对话之后，我们才可以说，这种牺牲是人类生活不可避免的代价。这最终也印证了伯林自己的观点：多元的终极价值无法在原则上作高低之分，价值冲突也无法在原则上获得一劳永逸的解决。但我们总是有可能在具体的情境中做出权衡和比较不同的价值，在特定的处境下进行排序，并做出相对合乎情理的选择。