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1877年7月26日，杰西·利弗莫尔出生于马萨诸塞州
1891年，14岁，在Paine Weber Stockbroking Offices工作
15岁，第一次投机获利3.12美元
15岁，赚得人生中第一个1 000美元
20岁，赚得人生中第一个10 000美元
21岁，搬到纽约，开始在纽约证券交易所交易
22岁，亏掉全部资金，不得不带着借来的500美元回到对赌行中
1901年5月9日，24岁，获利50 000美元，但是很快又全都输光
1902年，25岁，重新获得成功
1906年春天，在对太平洋铁路股票做空中获利250 000美元
1906年夏天，听信埃德·哈丁（Ed Harding）的消息，而亏损40 000美元
1907年10月24日，30岁，在市场崩盘中做空，赚到人生中第一个1 000 000美元
1908年，听信棉花大王珀西·托马斯（Percy Thomas）的建议，在棉花投机中失利
1915年，38岁，在交易中获利145 000美元
1916年，39岁，投机技巧日趋成熟，获利3 000 000美元
1917年，40岁， 获利1 500 000美元并还清1914年的欠债。 给整个家庭购买了800 000美元的信托养老基金
1922年，45岁， 埃德温·勒菲弗（Edwin Lefèvre）写出《股票大作手回忆录》（Reminiscences of a Stock Operator）一书，成为最经典的投资著作
1924年，47岁，在小麦投机中获利3 000 000美元
1929年，52岁，达到顶峰，在股市大崩盘中获利1亿美元
1934年，57岁， 破产。不过因为信托养老基金，他并没有陷入贫穷
1939年，62岁，写了唯一一部作品，总结其投资经历和成败得失
1940年11月28日，63岁，自杀