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日本自向袁世凯递交“二十一条”文书的那一刻，就希望中国以最快的速度给予答复，在威逼利诱兼施的攻势下，日本人很有把握得到肯定的答复。但中国并没日本想象的那样轻易就范，外交部采取了拖延方针，尽量与日本在谈判席内外折冲周旋。
不但中国采取拖延和忍耐策略，瑞典等西方国家也认为中国应该“镇静忍耐，能磋磨日期为佳，不得已示轻者以可商，顾彼面子，不令决裂，待彼内政解决，必来机会”，建议中国“宜通情英、美，勿露痕迹，以备后援，并与日使加意周旋，时论切忌激烈”。
日本为防止中国泄密，寻求外援，不断催促中国尽快答复。当中国方面坚决表示不能全部接受要求而只能商谈时，日本加紧催促中国确定时间开展会商。
1915年1月26日，加藤复电给日置益，电文指示：“关于此次对华交涉，帝国政府以力求迅速求得解决为至关重要。如按中国方面所提希望，每周仅举行一次商谈，如此缓慢进行，则解决之日将延至何时，实难预知。且在此缓缓进行当中，双方交涉内容必泄露于外界，定将惹起有碍于交涉进展之议论发生。中国政府亦应了解此间问题性质之极端严重，故凡枝节问题均可暂予放置，专求连日进行商谈，首先要明确中国方面对于我国提案是否在原则上全面接受。望我公使以本电为本大臣之训令急速向中国政府进行说明，并取得其同意结果如何。”
日置益遵照加藤的指示，于27日到中国外交部向曹汝霖提出尽速商谈的要求。曹汝霖指出，中国方面也希望迅速解决这一外交案，但外交部除有日常事务必须经办外，尚需随时接见各国公使，诸多交涉事项必须及时解决处理，因此不可能达到日本的要求。随后，曹汝霖提出可考虑尽量增加商谈次数。
1月28日，加藤再次致电日置益，强调“关于此次对华交涉，帝国政府以尽速求得解决为宜”。加藤反复指示日置益：“望我公使多方设法，迫使中国方面接受连日商谈，倘连日商谈实不可能，亦应随时决定日期续行谈判，以不稍贻对方以喘息之机。如中国方面稍露迁延之意，即应严加督促，以保持谈判不致中顿为宜。”
不过，尽管日本多方施压、催促，中国方面始终拒绝每日商谈的要求。
2月2日下午3点，中日双方在外交部开始“二十一条”交涉的第一次正式谈判会议。中方谈判人员为外交总长陆征祥、次长曹汝霖、秘书施履本；日方代表为驻华公使日置益、参赞小幡酉吉、高尾亨。
按照外交惯例和中国的待客礼节，陆征祥先是向来者致开场白，然后令人向他们献茶，让日置益等人先喝茶，再谈判。谈判开始，陆征祥提出将会议做一记录，然后双方签押，以备考证。
狡猾的日置益为防止谈判内容泄密否定了这一提议，他强调：“此种会议，非如列国会议等重要之事件，必须作会议录，应仍照在贵部之普通交涉办理。盖如作笔记，则须多派人数，反多不便，不如俟有议定之件再行签押。”
在开场白中，日置益厚颜无耻地把日本的侵略野心及行径美化为“亲善”，在谈到满洲问题时公开挑明日本人对华的野心，同时又标榜没有侵吞中国领土之意。他说：“此次条约之中，有新案，有旧案，悉本亲善之意与贵国政府商议。本国一般之议论，有主张吞并满洲者，有主张分割中国者，此等议论，在贵国人民闻之必多不快，然本国人民确有为此等主张者。是虽欲亲善，而仍不免生出误会。故本国政府以此等提出之条件，认为稳妥。又满洲地方之中日关系极为紧要，中国有中国自强之地位，日本有日本之优越地位，故时常因感情冲突，旋即生出误会。此次提出条件，以解除此等误会，正可表明本国政府无侵吞领土之野心。”
日置益所言，正是此地无银三百两。
日本虽然是极其秘密地对华提出“二十一条”，但外间已隐隐约约听到了一些风声，有所议论，纷纷揭露日本的用心所在。因此，在谈判正式进行前，日置益还对所谓的“一二重要问题”予以“言明”。他说，最近有的报章议论日本政府此次提出条约，其中一种说法是，因中国撤销日德在华战区问题而发生，日本政府不以撤销战区事为然，甚至提出种种之要求。
日置益牵强附会地说日本提出“二十一条”要求并非图谋不轨，而是为了“中日亲善”，是日本的既定方针，日本政府提出此种条件，从事实上言之，为日本一定之国是。他被任命之日，即奉有此项训令。他转达日本政府的态度说，日本政府之方针早已确定，与此次欧洲战事、山东战事、取消战区等事全然无关。因两国之间事实上常有误会猜疑之处，今欲力谋亲善，不能不提出此种条件，以解除向来之误会及猜疑，并巩固两国之邦交。日置益强调，日本的意图早已向袁世凯总统和外交总长孙宝琦详细说明。日置益的这一申辩，正说明日本提出“二十一条”是其既定的侵华方案和步骤之一，更加暴露了日本的侵华野心。
陆征祥对日置益的声明表示理解，但他指出，日本所提要求中有些条件是与欧洲有关的，如青岛问题等。“以此次提出条件，与报纸所载取消战区及国会解散并无关系，业已理会。所云解除误会及巩固邦交，本总长极为同意。但贵公使谓与战事无关，窃不能无疑。因有欧洲战事，故日本与英国会攻青岛，此次条件之中，又有关于青岛之事，何得谓毫无关系？”
日置益被问得一时答不上话，只好一边狡辩一边威胁说：“本公使正拟说明，惟有山东问题与欧战有关联耳。再本国政府之方针业经确定，内阁虽换，方针不变。本国政府以此次之要求，极为正当，必欲达到目的而后可。应请贵国政府同意。”
陆征祥非常清楚日本的侵华野心，揭露了日本利用欧战乘机侵略中国的阴谋。一方面有利于督促日本尽快撤出战区，另一方面有利于中国争取美国等协约国的支持，为日后中国在巴黎和会、华盛顿会议提出解决山东问题和废止“二十一条”奠定了基础。
陆征祥表示对日本政府所持亲善之主义非常赞同，但他声明，以他个人的意见和观察看，此种条件，无论是否因取消战区或欧战或总统选举而提出都感触颇深。他指出，自己早就以中日两国为远东兄弟之邦，一切内政等事，均思仿效日本，故极力主张并希望中日关系的亲善，本国政府及国民也无不赞同“亲善”二字。既然处处可讲亲善，事事可讲亲善，何必于此时提出条件，才可称为“亲善”呢？他还指出，日本提出的条件中，有悬案，有新案，如果是悬而未结之案，两国为邻近之邦，无论何时均可商办。如当伊集公使时代，所有长崎至上海间之海底电线问题及南满铁路通过国境三分减一纳税问题，中国政府一概本着亲善之意与日本解决。又如自己在国务总理任内，曾聘请有贺长雄为顾问，交通部亦聘请平井博士为顾问。细加研究，日本政府在中国没有不可以达到的目的，中国政府也从来没有过于拒绝，一切随时可以商办，并非提出如此之多的条件才能达到亲善之目的，否则还会惹起一般国民的注意与不满。因此，既然是“亲善”，应随事随时办理。
日置益一边虚情假意一边威胁说，此次条约中，无论是新案还是旧案，日本都是本着“亲善”的意思与中国政府商议。他强调，日本国民一般的议论中，有的主张吞并满洲，有的主张分割中国，中国人民如果听到这些议论，必然不快，但日本确实有坚持这种主张的。这样，虽然是为了达到亲善的目的，而仍不免生出许多误会。所以日本政府才提出这些条件，并认为是稳妥的。日置益企图掩盖日本的侵略野心，突出所谓的“误会”问题，以便使日本的要求看起来更冠冕堂皇。
事实上，陆征祥始终不接受日置益关于提出“二十一条”是基于中日亲善的借口，他表示，中国对日本事实上并无误会之处。即如双方已晤面数次，可自信开诚布公，以全力力求此次谈判之进行。再以个人而推及全国，亦莫不然。大总统以下并不猜疑日本。日本方面如果说是理想与事实不符，中国完全不能赞同此说法。
第一次会议主要讨论谈判程序问题，这既关系双方利益，又与双方外交方针及手段密切相关。双方就逐号讨论还是逐条讨论进行了争辩。
夜长梦多，招致国际干扰，是日本的最大忌惮。因此，日本希望回到1895年《马关条约》谈判桌上的那一幕，即中国只能以“是”或“不是”作为答复，这是日本最大的谈判企图。交涉一开始，日置益就坚持要中方代表对“二十一条”整体内容表示态度，以诱使中方代表在最短的时间，将日方要求囫囵吞下。
日置益说：“虽然自两国报纸上观之，舆论之感情极为相反。且第三国之人，就中日两国之关系上，亦常揣测两国感情之恶。总之，彼此见解不同，亦难尽述。此次谈判，本国政府力求从速进行，拟即就条件之内容开始谈判。但有应声明者，即请贵国政府逐号讨论也。即第一号第二号等是否同意之类。”
陆征祥表示，中国对于与日本的交涉，相对于与其他国家的交涉而言，将格外从速研究进行。但事实上，陆征祥等人无论是从维护国家主权愿望出发，还是从执行袁世凯制定的交涉策略出发，在谈判中都竭力字斟句酌，讨价还价，并希望借此赢得谈判时间，在会外寻求转机。根据既定的交涉策略，他要求逐号逐条讨论。
日置益反复要求中国政府就每号主张是否同意先行总体表态。陆征祥总长则坚持逐条讨论，他指出：“如一号为一条，无何等之问题，今一号之中有数条，而各条之事件又不同，是不能不逐条讨论。总之，本总长以诚意相商，彼此之意见互相接洽，即易于办理。又本总长对于贵公使尚可与以诚意之证据，盼望贵公使推诚援助。如有十分为难之处，尚希谅察。”
日置益试图从第一号山东问题入手，先给中国设下圈套，他说：“第一号为山东问题，似贵国政府无甚反对之处，先于主义上表示同意与否。如内中有字句意义不妥之处，随后可以商议。”
陆征祥非常清楚日置益的用意，他坚持要逐条商议，并反驳说：“第一号颇费研究。第一号第一条云，贵国政府拟与德国协定，是与欧洲战事有关。今欧战尚未完结，若中国政府先与日本订约，恐于国际关系有碍。当日俄战争时，亦系战事完结，日俄媾和后，日本始与中国议约，本总长于第一条之主张，虽无甚反对，但觉提议太早，似应俟之异日。”
双方你来我往，互不相让。日置益威胁说：“彼此商议之意业已理会，但本公使代表本国政府有不能不言者，本国政府于此事之全体，认为必要，请贵国政府从速进行方好。”
陆征祥亦不甘示弱，再次表明态度：“中国政府亦看重贵国政府之意，但贵国政府虽视为必要，而中国政府亦不能束缚其手，须彼此有商议之余地方可进行。”他强调：“第一条有修改之处。第二条不让与他国一节，不应列入条文。中国政府因有前车之鉴，绝不愿以何项名目以土地或岛屿让与或租与他国也。第三条为建造烟台及龙口铁路问题。本总长之意，仍以逐条讨论为宜，请贵公使同意。如贵公使同意逐条讨论，现对于第一条有修正之处，拟即提出。”
日置益再次要求：“拟先从大体讨论。第一条第二条贵总长已表示意见，第三条铁路事无大问题，第四条开埠地方随后商定，请于主义上先行答复。”
日置益又说：“总之，按号按条，欲先询问贵国政府之意见，以后再行逐条商议。”陆征祥说明：“此应请贵公使见谅，本总长于二十八日到任，二十九日拜外交团，三十日始行视事，时间甚少，未能详加研究。如能再缓一星期，可以全部研究，再行奉告。可否缓至下星期二？”
陆征祥始终坚持，大致可以商议，但仍要逐条讨论，可期从速进行。他指出，第一条日公使如果同意，再逐次议及下条。否则，一条未了，又提一条，或因次条意见不合，牵及前条，反而有碍于谈判。
谈判至此，小幡插话说：“谅陆总长早已有所研究，因自公使谒大总统后，已有许多时日矣。”
小幡是侵华极端分子。对日置益和小幡其人，时任袁世凯顾问的英国人莫理循曾从个人的角度加以评价。
1916年4月5日，在致时任英国《评论季刊》编辑乔·瓦·普罗瑟罗的信中，莫理循认为，日置益有能耐，懂道理，还精通英语，是一位具有非凡天赋的语言学家。日置益在朝鲜仅是一名小官员时，朱尔典就认识他。1901年我也已经认识他了。他代表日本政府，于1903年10月8日，仿照1902年9月5日马凯条约的方式，同中国签订一个通商条约（《中日通商行船续约》）。
莫理循指出，小幡是个典型的侵略狂。“有种种迹象表明是个侵略成性的日本军人。我不得不说，他在北京的日本人中间，比日置益更受推崇，要使一个外国人理解日本人如何评价他们自己人的才能，那是难的，但是我在这里的日本知己告诉我，小幡的见解比起日置益的，很可能占上风。不管怎么，自从战事爆发以来，大大疏远了中国的就是经小幡之手提出的那些要求。在讨论去年1月18日提出的要求的会上，显然看出小幡如何压倒日置益。日置益常常表现出想讲道理的愿望，这时候小幡就打断他并提出一项比较不友好的办法，对此日置益每次都依从了。”
如前所述，日置益是力主侵华分子，而小幡比他更为疯狂。
小幡的插话，使日置益对陆征祥的话也表示怀疑，他接过小幡的话，强调说：“陆总长未到任前，为总统府之外交顾问，早已有所接洽。且为日已多，谓未研究，殊未可信。”
中国外交次长曹汝霖马上回答：“陆总长系细心研究之人，当日虽为高等顾问，而非当局者，亦不愿以有责任之事，擅自办理。此后总愿急速进行，并非有意延缓。”
陆征祥表示，自己要对此次外交谈判负完全责任，非对条款加以详细研究不可。日置益要求每天开议。陆征祥表示，他非反对每日开议，但外交部星期三为接见日，外事繁杂，因此事实上不能每日进行，且精力颇为有限。
双方仍就是否逐条讨论进行了反复争论。最终双方各做一让步，同意先对“二十一条”整体发表意见，再进行逐条讨论。会议即将结束时，陆征祥要求日置益按国际谈判惯例带回中国所提第一号第一条修正案，但日置益拒绝接受。
第一次会议刚结束，日方反应强烈，立即对中国的拖延策略表示不满，并通过驻日公使陆宗舆进行催促。
2月3日，日本外相加藤高明约陆宗舆密谈，解释所提条件，说明日本将坚持第五号，要求中国尽快予以解决。
是日，陆宗舆致电外交部，在电文中说：加藤声明，日本此次提出满洲条件，是日俄战争的结果，日本当然有此权利。至于东蒙、山东、汉冶萍及沿海各地不再租借等项，也都有权利提出，其余则为希望商订之件。加藤又说，为中日亲善起见，希望能迅速解决其中根本要件，这样，山东撤兵及电线、税关等枝叶问题，自然容易解决。他还指出，从中国外交部的态度看来，完全是在延宕时日。加藤还威胁说，有报告说中国内阁不久将发生变动，但既然现内阁未必遽退，如果一定要等到以后解决，那日本的要求将更大，而且这些条件并未满人意，中国只有迅速解决问题才是上策。否则，日本政府会另做打算。
密谈中，陆宗舆辩解说，中国坚持中日亲善方针，国民也非常希望日本遇事亲善有加，勿强人所难，否则反多矛盾和窒碍。对于满洲等问题，他个人以为此时没有提议的必要，而且如此重大的条件，关系到国家主权，政府自然应该慎重审量，斟酌国情民意，根本目的是希望有益于中日两国国交，绝非意存延宕。
但加藤并不理会中国的为难情形，而且对中国的谈判速度相当恼火，不断向陆宗舆催促加快谈判速度，以免夜长梦多。他还声明，此次交涉将不容他国干涉，并抬出革命党相威胁。对此，陆宗舆在电文中报告指出：“渠又言两国新闻，言论庞杂，日政府业已力饬镇静，贵国则时论益张，且多漏密，时久则密益难保，如不速决，反恐枝节横生。又条件中并不妨他国利益，日政府并不容他国干预，袁大总统如有意联交，即或遇革命纷乱之事，日政府自应中政府希望，尽力援助，并非干涉。今日只求将鄙意代达，速盼解决。至谈判则自在北京云云。”
当天，日置益派参赞高尾前往中国外交部，当面提出日本政府要求谈判从速进行。尽管中国在接下来的会议上发表了总体意见，但在日后的历次谈判中，中国代表仍然按既定方针，逐条与日本代表展开讨论，决不为日方的威逼利诱所动摇。
此后，袁世凯政府通过各种方式拖延谈判进展，以争取国内外的支持，对日方施加压力，在谈判中尽可能维护主权。对中国的拖延策略，日本方面加以恐吓，并增兵南满。3月8日，日置益专会曹汝霖，加以威胁。3月9日，外交部致电驻日公使陆宗舆，告知此阶段交涉大致情形：
昨日日公使晤次长，言会议迁延，日本国之军国民势难再徇情。若于数日内对于重要各条无满意之承认，恐生不测之事。答以此次会议，我方力求从速，现允每星期会议三次，与上年俄约会议缓急迥异。惟此等重大事件决非极短时期所能了事。例如西藏会议，八月无成；恰克图会议，已逾七月告竣；即小村议约，亦有二十余次。此次仅历时月余，开议七次，而所得结果，如烟龙潍应向山东开埠，旅大展租，南满路约均已通过，不能再目为迁延。若再以其他手段相逼，实与维持和平互谋亲善之旨不符，切望察中政府用意，不误两国前途方针等语。查重要条件不外南满各条，政府对于南满收买期限分别定明，安奉不能并论，现拟撤回修正案，照南满提第一条完全同意。南满内居住贸易，期于不妨主权，另筹办法。耕作拟中日合办，垦务仿照采木公司之例。此于无可设法之中，为让至极点之办法。至东蒙地方，尚未完全静谧，现已宣布开议之赤峰洮南尚未实行开埠，将来商业渐兴，似可续议扩充。惟我对于旅大南满安奉完全同意，满洲内地居住贸易耕作亦拟有办法。对于实在难让之第五号，亦将互让一步，声明不议，以期从速了结。希面见加藤，详细陈说，速予同意，以期圆满解决，并探其口气有无日本公使所云情形。并密与有贺接洽，将中国看重元老意思，完全承认旅大南满安奉条件，并各条让步之程度，与日置恫喝情形，密陈元老，设法维持。南满换防，本应四月底举行，此次提前换防，是否含有他种野心，抑仅作虚声，详探电复。
电文指出，日本采取武力恫吓手段，中国迫于威压不断做出让步。同时，电文还表示，袁世凯已交代其顾问有贺长雄回日本接洽，希望通过他的沟通，取得日本元老势力的支持。但这一希望与行动无异于与虎谋皮，并没有取得实际效果。