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日本精心谋划“二十一条”，而后通过驻华公使日置益避开中国外交部，直接向袁世凯提出。
1915年1月18日，是一个阴森寒冷的日子，凛冽的北风猛烈地刮着，让人隐隐约约感觉将有什么异常之事发生。当天下午，日本驻华公使日置益以返华归任为借口，要求觐见中国总统袁世凯。他带领参赞小幡、书记官高尾，由曹汝霖安排，在怀仁堂面见袁世凯，强行递交臭名昭著的“二十一条”文书。待日置益走后，袁世凯打开文书一看，顿时惊诧无措。文书所用之纸竟然赫然印有无畏舰及机关枪水印。愤慨和震惊之余，中国政府很快开始了艰难的对日交涉，拉开了“二十一条”交涉的序幕。
日置益先是打着中日友善的幌子，将日本的侵华野心美化为确保亚洲和平，他声称：“中日两国向为融睦友善之临邦，无论在地理、历史、人种、文化等方面，俱有紧密关联，亟应努力敦睦邦交，谋求共同利益，以确保亚洲永久之和平，此点想阁下夙已熟知。”接着，他话锋一转，说：“乃近来两国间之意思疏通颇多滞阻，贵国对我国之举措无端猜疑，多有误解。而我国民间也有人对于贵国之真意怀有疑虑，致生反感。加以有第三者挑拨离间，遇有时机，愈加妄动，常酿成意想不到之恶劣影响。长此以往，则两国邦交即难保和谐。”
袁世凯发现来者不善，一直默不作声，满脸的不悦。日置益一边观察袁世凯，一边挑明来意，拿出一份文书，向袁世凯手中递过去，要求袁世凯接受日本所提条件，迅速商议解决，并严守秘密。袁世凯表情严肃地说这是外交部的事，要交给外交部处理。
日置益马上以中国革命党相威胁：“彼等与政府外之有力日人有密切之关系，除非中国政府给予友谊证明，日本政府直不能阻止此辈之扰乱中国。”同时，日置益还以日本人民反对袁世凯威胁说：“日本人民类皆反对袁总统，彼等相信总统为有力的排日者，其政府亦采远交近攻之政策。总统如接受此种要求，日本人民将感觉友好，日本政府从此对袁总统亦能遇事相助。”他坚持要袁世凯亲自阅览一遍。袁世凯极不情愿地接过文书，再次表示：“对于贵国提案，自必精心阅读，并与外交总长仔细探讨，然后，由外交总长与贵公使进行商谈。”
日置益临走前再次威胁袁世凯，对于此次提案的一切经过原委，必须绝对保守秘密，否则日本将断然采取必要的军事行动。
这明显是威逼、利诱兼施，袁世凯当时的心情一言难尽。第二天，日置益向加藤报告说：晤谈中，袁世凯态度极为严肃，自始至终专心听取本职陈述。对于我方提案之内容，则只字未曾言及，似有意加以回避，也许是因为事出仓卒，不能立即谈述任何意见。本职亦有意避免进一步加以询问，只是着力重申：希早日认真研究，并尽速给予令人满意之回答。
面对日置益违反外交常规直接递交的“二十一条”文书，袁世凯有如热锅上的蚂蚁，焦躁不安。如何与日本周旋此事呢？中国政府立即陷入前所未有的紧张状态。
1915年1月18日晚，袁世凯在总统府召集紧急会议，国务卿徐世昌，陆军总长段祺瑞，秘书长梁士诒，政事堂左丞杨士琦，外长孙宝琦、次长曹汝霖等出席。
与会人刚至，袁世凯就告知他们，日本公使递来了一份印有无畏舰及机关枪水印的文书，向中国提出共分五号二十一款的无理要求，具体内容为：
第一号：
日本国政府及中国政府互愿维持东亚全局之和平，并期将现存两国友好善邻之关系益加巩固，兹议定条款如下：
第一款：中国政府允诺，日后日本国政府拟向德国政府协定之所有德国关于山东省依据条约或其他关系对中国政府享有一切权利利益让与等项处分，概行承认。
第二款：中国政府允诺，凡山东省内并其沿海一带土地及各岛屿，无论何项名目，概不让与或租与他国。
第三款：中国政府允诺，日本国建造由烟台或龙口接连胶济路线之铁路。
第四款：中国政府允诺，为外国人居住贸易起见，从速自开山东省内各主要城市，作为商埠，其应开地方，另行协定。
第二号：
日本国政府与中国政府因中国向认日本国在南满洲及东部内蒙古享有优越地位，兹议定条款如下：
第一款：两订约国互相约定，将旅顺大连租借期限并南满洲及安奉两铁路期限，均展至九十九年为期。
第二款：日本国臣民在南满洲及东部内蒙古为盖造商工业应用之房厂，或为耕作，可得其须要土地之租借权或所有权。
第三款：日本国臣民得在南满洲及东部内蒙古任便居住往来，并经营商工业等各项生意。
第四款：中国政府允将在南满洲及东部内蒙古各矿开采权，许与日本国臣民，至于拟开各矿，另行商订。
第五款：中国政府应允关于下列各项，先经日本国政府同意而后办理：
（一）在南满洲及东部内蒙古允准他国人建造铁路，或为建造铁路而向他国借用款项之时；
（二）将南满洲及东部内蒙古各项税课作抵由他国借款之时。
第六款：中国政府允诺，如中国政府在南满洲及东部内蒙古聘用政治、财政、军事各顾问、教习，必须先向日本国商议。
第七款：中国政府允将吉长铁路管理经营事宜委任日本国政府，其年限自本约画押之日起以九十九年为期。
第三号：
日本国政府及中国政府顾于日本国资本家与汉冶萍公司现有密接关系，且愿增进共通利益，兹议定条款如下：
第一款：两缔约国互相约定，俟将来相当机会，将汉冶萍公司作为两国合办事业，并允如未经日本国政府之同意，所有属于该公司一切权利产业，中国政府不得自行处分，亦不得使该公司任意处分。
第二款：中国政府允准所有属于汉冶萍公司各矿之附近矿山，如未经该公司同意，一概不准该公司以外之人开采，并允此外凡欲措办无论直接间接对该公司恐有影响之举，必须先经公司同意。
第四号：
日本国政府及中国政府为切实保全中国领土之目的，兹订立专条如下：
中国政府允准所有中国沿岸港湾及岛屿概不让与或租与他国。
第五号：
（一）在中国中央政府，须聘用有力之日本人充为政治、财政、军事等各顾问。
（二）所有在中国内地所设日本病院、寺院、学校等，概允其土地所有权。
（三）向来日中两国屡起警察事件，以致酿成胶葛之事不少，因此须将必要地方之警察，作为日中合办，或在此等地方之警察官署须聘用多数日本人，以资一面筹划改良中国警察机关。
（四）由日本采办一定数量之军械（譬如在中国政府所需军械半数以上），或在中国设立中日合办之军械厂，聘用日本技师，并采买日本材料。
（五）允将接连武昌与九江、南昌路线之铁路，及南昌、杭州，南昌、潮州各路线铁路之建造权，许与日本国。
（六）在福建省内筹办铁路、矿山及整顿海口（船厂在内），如需外国资本之时，先向日本国协议。
（七）允许日本国人在中国有布教之权。
“二十一条”要求宣读完毕，在场各位无不感到震惊，纷纷对日本的不义行为加以指责，并坚决表示应拒绝日本的无理要求。日本终究会向中国提出无理要求以作为打开侵略中国大门的钥匙，这是当时不少政府要人预料之中的事情，但日本的要求远远超出了中国能够接受的最大限度。
经历过日置益递交文书时惊诧万分和愤怒无奈的袁世凯，似乎比其他人显得多了一份沉着。他指出，日本“所要求太无理，令人愤恨”，“各条约多干涉内政、侵犯主权之处，实难开议”，尤其是第五号各条要求，完全是要把中国作为第二个朝鲜，日本“意在控制我国，不可轻视。至于觉书第五项竟以朝鲜看待我国，万万不可与他商议”。他甚至还表态：“日军打到新华门也不同意。”他的这一态度，反映了最初抵制日本提出“二十一条”侵略要求时的真实心态。时任袁世凯军事顾问的日本人坂西利八郎于第二天以个人身份秘密谒见袁世凯，然后私下向日置益告密，说袁以颇为激愤的口吻质问他：“日本国本应以中国为平等之友邦相互往返，缘何动辄视中国如狗或奴隶？”袁世凯还愤怒地表示，对日置益公使所提出之各项要求条件，中国固愿尽可能予以让步，然而不可能之事就是不可能，毫无办法。1月19日，曹汝霖到日本公使馆访晤日置益，也无比愤慨地指责说：“日前贵公使返国述职之际，关于中国问题所订各节，原指望阁下归国后当与贵国政府有关当局磋商，或能带回良好之‘土产’。孰意贵公使已于昨日将贵国之‘土产’手交袁大总统，实令人‘感激’莫置。”日置益对曹汝霖的反应感到意外，他认为：“曹氏为人向属温厚，而言时词色异乎寻常，已露出其内心之感慨。”
从坂西利八郎和日置益反馈的信息看，无论是袁世凯还是曹汝霖等人，对日本提出“二十一条”要求都反应激烈，并流露出真实的愤慨之情。这一点，似乎与日后种种指责时任外交家为卖国贼的情形差异较大。
在紧急会议上，与会者仔细阅读日本递交的文书，并商议避重就轻的办法。在综合各人意见的基础上，袁世凯将条文用朱笔逐条圈出，并加以批文。
对于第一条，批称：此本于前清中俄协定，东三省会议时已允继续俄国未满之年限，由日本展续满期，今又要重新更定，但将来若能收回，对于年限没有多大关系，此条不必争论。
对于承认（日本接收）德国利益问题，批称：应双方合议，何能由日本议定，由我承认？这是将来之事，不必先行商议，可从缓议。
对于合办矿业，批称：可答应一二处，须照矿业条例办理，愈少愈好，可留与国人自办。
对于建造铁路，批称：须与他国借款造路相同，铁路行政权须由中国人自行管理，日本只可允以管理借款之会计审核权，惟须斟酌慎重。
对于开商埠，批称：须用自开办法，并应限制，免日本人充斥而来，反客为主。
对于汉冶萍矿厂，批称：此为商办公司，政府不能代谋。
对福建沿海地区之让与，批称：荒唐、荒唐，领土怎能让与第三国。
对内地杂居，批称：治外法权没有收回之前，不能允与杂居。
至于第五号，批称：此项限制我国主权，简直似以朝鲜视我，此种条件岂平等国所应提出，实堪痛恨，万万不可开议，切记切记。
正如历经“二十一条”交涉的外交家们指出的，面对列强妄图灭亡中国的蛮横要求，任何一个稍有良知的中国人都会表现出应有的捍卫国家主权的决心和态度。此后，外交部连续几天开会，详议对策。
1915年1月18日晚，袁世凯召开会议后，外交总长孙宝琦，次长曹汝霖，参政梁士诒，参事顾维钧、伍朝枢、章祖申等人再次紧急开会密商对日策略。
会议先由孙宝琦说明召集的原委。身材魁梧，相貌慈祥，蓄着络腮胡子的孙宝琦带着焦虑而悲愤的语气，将日本向总统递交文书的情况和文书内容向大家说明。孙宝琦话音刚落，与会者纷纷表达心中的愤慨，指责日本企图侵吞中国的野心。他们还指出，日本完全不顾国际法，直接向一国元首交涉，实开外交恶例。孙宝琦指出，日本这次竟直接向总统递送文书，一定还会来外交部递送文书，也必然会对中国施加武力。
对于这个棘手而严重的问题，大家反复谈商，结果认为，如果拒绝，就等于决裂，中国目前是无法在武力上抵抗日本的。因此只有两条路可走：一是接受日方条件；二是利用谈判和日方讨价还价。
最终商谈的结果是与日本进行谈判，并提出谈判的基本原则和中国政府的底线：凡日本的要求与各国约章不相抵触，且不侵害中国主权和独立者可以尽量答应，否则一概拒绝，对于第五号要求绝对不讨论；采取逐条讨论的交涉方式，不做笼统决定。
第二天，外交次长曹汝霖，参事顾维钧、伍朝枢、章祖申等人继续开会讨论对策，并请来日本顾问有货长雄、美国顾问古德诺一起商讨。
经过逐条分析，与会者拟定一说帖呈递袁世凯。说帖详尽地分析了日本所提各条的阴谋、目的及其不合情理之处。
日本强制递交文书给总统，有违外交惯例。因此，中国外交部决定对日本的催促和威压尽可能采取拖延策略。
日置益多次电询外交次长曹汝霖何时开议。曹汝霖表示，总统并未交给外交部任何文件，外交部无从开议。日置益很嚣张，说条款已递交给总统。曹汝霖则回答说总统无直接交涉之权。日置益立即派人前往中国外交部质问，说条款已递送给总统，无异于递交给外交部。外交部仍然指责日本违背外交惯例，无从开议。
日置益不得不于1月21日到外交部向总长孙宝琦补送同样的文书一份。孙宝琦接过文书，打开稍微看了看，立即将各条一一指责，加以评论，对日置益提出自己的反对意见。孙宝琦的举止，显示出他对文书内容是非常熟悉的。这使日置益非常恼怒，他指责说：“你在电话中说尚未交外长，无从开议之言，分明是谎言。”接着又威胁说：“贵总长于觉书内容已如此明了，将来商谈自更容易。”
日置益走后，孙宝琦将他与日置益会谈的笔记送给袁世凯阅览。袁世凯看完后大不为满，说自己早已嘱咐外交部不要在谈判前笼统商议，但孙宝琦初次与日置益见面即逐条指责、发表议论，以后何能继续商议？
为便于与日方谈判，袁世凯决定更换外交总长人选，立即让孙宝琦辞职，征得陆征祥同意后，第二天，任陆征祥为外交总长，调孙宝琦任税务处督办。
1867年出生于浙江杭县的孙宝琦（字慕韩），长期任职于北洋，袁世凯小站练兵以前，两人就结拜为兄弟，关系既深且久。袁世凯任直隶总督兼北洋大臣后，孙官运亨通，从直隶候补道而先后任候补直隶道台、军机处官报局局长等职。民国后与袁氏结为儿女姻亲，出任驻法国、德国公使，山东巡抚；历任财政总长、审计院长、代国务总理等职。1913年9月任外交总长，次年任代国务总理。1915年日本提出“二十一条”后，即辞职。此后历任财政总长兼盐署督办、经济调查局总裁等职。1924年任国务总理兼外交委员会委员长，任内与苏联建立外交关系，向德国索赔成功。后任汉冶萍钢铁公司及招商局董事长，中法大学董事。1931年去世。
曾有学者以为袁世凯临时更换外交总长是因为孙宝琦反对“二十一条”的态度过于坚决。其实，在反对日本提出“二十一条”要求这一问题上，孙宝琦与袁世凯一直是站在同一战壕，只是袁世凯认为孙宝琦接到日置益送交的文书后，逐条指责评论，暴露了中国政府内部反复商议的策略。临时更换外交总长，也是袁世凯的拖延策略之一。因为陆征祥接任外交总长，更有理由指出，自己对文书内容尚不熟悉，无从及时答复日本。
当然，接任外交总长的陆征祥同样对“二十一条”深恶痛绝。当时陆征祥正任袁世凯的高级顾问，他很清楚这时候接任外交总长对自己意味着什么：自己在人民心中的形象将黯然失色，也许还会成为历史罪人。但国家危难之际，总得有人承担责任。“二十一条”签字后，陆征祥感到身心俱疲，他曾对袁世凯说：我签了字，也签了自己的死案了。
陆征祥（1871～1949），出生于上海一个基督教家庭。1884年入上海广方言馆学习，主修法语，后来又攻读外交学和国际关系，1892年毕业后被推荐入北京的同文馆深造，并被总理衙门选为大清帝国驻俄使馆的四等秘书兼译员。从此，陆征祥在俄国公使馆一做就是14年。1896年，他作为秘书在中国与俄国的条约上签字。1899年出席第一次海牙会议。1912年3月30日，陆征祥任中华民国首任外交总长，改外务部为外交部，5月3日通告启用外交部印。陆征祥出任外交总长的第一件事，就是凭借多年在欧洲工作积累的经验，按照西方国家外交部的模式改组外交部。他引进较富科学性的管理制度，拟订外交部组织法，并据此制定了《外交部官制》，设总长、次长各一名，日常事务由一厅四司一室负责，即总务厅、外政司、通商司、交际司、庶政司、参事室。此外，陆征祥开始培养新人。他参考欧洲一些国家外交人员录用管理制度，定出民国外交部录用人员三大原则，即：一律经考核后择优录取；为防止地方派系主义，全国统一考试；长于一门外语者优先。他还要求外交部的官员必须学会一门外语。就这样，他组建起民国的外交部，创建了民国外交人才培养体系，也促使中国外交建制和管理走向现代化。
日置益听到孙宝琦辞职的消息，深感不安，赶赴总统府向袁世凯提出口头抗议。他指责袁世凯，说日本刚递要求书，中国就更换外长，分明是毫无诚意，日本政府深为遗憾。
袁世凯回答说，与日本的看法恰恰相反，中国换外长，正是表示诚意。何况新任外交总长，做事素有耐心，必能一心一意地与日本谈判，如不相信，可咨询别国公使。
日置益马上向英国公使朱尔典打听情况，朱尔典答复说，陆征祥任中国外交总长很好，毫无不妥之处。日置益只得电告东京说中国临时改换外交总长，并无坏意。
陆征祥接任外交总长后，立即与袁世凯等人商讨谈判方针。他希望袁世凯对即将进行的谈判给予明确的指示。自日本提出“二十一条”以来，袁世凯做过充分的思考，但无计可施。他决定采取拖延的办法，并尽量争取英、美等国的支持。袁世凯曾逐条批注文书，此后整个谈判实际上是根据他的指示进行的。他对陆征祥提出谈判的具体方针是：谈判过程中，一定要尽量拖延时间，决不能轻易让步。
陆征祥提醒袁世凯，如果想得到西方国家的支持，就得安排懂英语的人参加谈判。第二天，陆征祥会见日置益，商谈会议时间和程序。陆征祥提出双方各派5人参加谈判，自己与外交次长曹汝霖为主要谈判人。日置益当即否定了陆征祥的方案，强烈反对与西方国家有联系的中方人员参加谈判。显然，日本要进行的是秘密谈判，参加谈判的人数越少，泄密的可能性就越小。
对谈判程序，日置益首先提出，为尽快结束谈判，一定要抓紧时间，每天连续进行，这对双方都有好处。陆征祥则回答说，作为外交总长，自己还有许多别的外交问题需要处理，何况还得参加内阁会议，要求每周举行一次谈判。双方争执许久，各执己见。经多次争辩，最后达成妥协，决定每周会谈三次，时间为下午。