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16世纪早期麦哲伦的环球航行，点燃了葡萄牙、西班牙王国企图建立“东方天主教帝国”的欲望，而中国则成为他们最想征服的国家。1541年4月，西班牙籍耶稣会传教士方济各·沙勿略受教皇派遣从里斯本启程赴东印度传教，
于1542年5月抵达印度果阿，1543年在果阿设立宗主教区，总辖远东传教事务。1549年，沙勿略离开印度到日本传教，发现这正是他实现天主教千年王国的理想之地。在传教过程中，由于感受到语言不通带来的巨大困难，沙勿略提出了学习日本语的想法并予以尝试。他在给耶稣会总会长的汇报中写了下面的话。
如果我们能运用日语，我毫不怀疑可使大批日本人改信基督教。上帝保佑我们尽快掌握这种语言。我已花了些时间开始学日语。这6个星期靠上帝的帮助，我们已将“十诫”用日语做出了解释。
此外，沙勿略还提出了通过传授科学知识来传播宗教的思想，“用我们博大精深的学识来为我们在他们的思想中播下宗教的种子而开辟道路，应当被视作一种理想”。
居留日本期间，沙勿略还感受到了中国文化对日本的重大影响，认为中国若一旦皈依天主教，则日本必随之归化，故决心前往。对此，沙勿略在1552年1月29日致Simon Rodriguez的信中有明确表述。
在日本，我曾见中国人，他们白面亦如日人，有求知之热愿，他们明悟之透彻广博胜过日本人。……我期望本年（1552年）可到中国，若福音在中国一经播种，必有丰收之收获。若中国人真心归化，日本人抛弃自中国传去之异说，自不难也。……我有大希望天主洞开中国之门户，不特使吾耶稣会进入，且又令别种修会前往，俾中国成为一众传教士之公地，而引导众人得救灵魂也。
于是，沙勿略于1552年4月离开印度（1551年11月沙勿略重返印度），拟来中国。他千方百计拟循正途或旁路进入广州，继而想谒见皇帝。由于当时的明朝实施海禁，严格限制外人进入，沙勿略在广东海外的上川小岛等了一年，仍不得其门进入中国，失望之余，于1552年12月患高热病，孤独地死于上川岛一块大石上。
虽然沙勿略最终未能进入中国传教而客死异乡，但他所开创的远东传教事业很快随着葡萄牙对澳门的侵占及耶稣会在澳门的扩张而获得迅速发展。1576年，应葡萄牙国王的请求，罗马教皇正式成立了澳门教区，负责管理中国、日本、越南的天主教传教事务，受印度果阿教区管辖。澳门教区的建立，为耶稣会传教士来东方传教提供了方便，其他修会的传教士也纷至沓来，如方济各会于1579年、奥古斯丁会于1586年、多明我会于1587年先后来澳门传教，各修会都修建教堂作为传教的活动场所，澳门成为天主教在远东扩张的重要据点，但他们均未能获得在中国大陆的居留权，加之语言上的障碍，根本无法到内地传教。另外，令人遗憾的是，在沙勿略去世的很长一段时间内，他提出的文化传教的想法并没有真正进入传教士的视野，这种情形直到远东巡察使范礼安到来后才有所改观。
1557年，葡萄牙因助中国剿灭海盗有功而被特准居留澳门，澳门随之成为葡萄牙人在远东的贸易港口，同时也吸引了大批欧洲传教士，成为天主教在远东的一个传教基地，在当时有“远东的罗马”之称。1565年，耶稣会士到澳门在华人中开始传教，唯当时之传教方法，凡欲进教保守者，须葡萄牙化，学习葡国语言，取葡国名姓，度葡国生活，故不啻进教即成为葡国人也。
1578年7月，耶稣会士范礼安（Alex.Valignani）以教会远东教务巡察使的身份至澳门教区巡阅传教事务，在澳门停留期间，他向沙勿略神父的临终守护者安东尼详细了解了沙勿略临终前的情况，走访到过中国的传教士，搜集了大量有关中国的各种资料，加强对中国历史地理及人文情况的了解，期望“点燃沉睡之中的远征中国的热情”
。在对中国文化习俗已有基本认知的基础上，范礼安深感欲使中国人归化必须合乎中国人风俗。他在给总会长的信中写道：“进入中国唯一可行的方法，就是调整我们的策略，采取一种与迄今为止我们在其他国家完全不同的方法。”
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这里所说的完全不同的方法就是要抛弃“欧洲人主义”的观念，摒弃对东方文化的蔑视心理，在理解和认同传教区本土文化的基础上，学习当地的语言和主流文化，尽量习惯当地的风俗和习惯，减少因文化差异导致的误解和冲突，为天主教在当地的传播创造条件。于是，范礼安在澳门为中国教众专门设立了会口和教堂，提出“中国人固然仍旧是中国样子，西洋的传教士也都要‘中国化’”，其目的在于“要中国的传教士和在中国的西洋传教士，‘在适宜的范围内，分工合作’”。
在范礼安看来，西洋传教士的“中国化”应当从学习中国的语言文字开始，但鉴于当时的澳门耶稣会传教士中并没有学习中文的合适人选，遂函请从印度教区调派三名青年会士至澳门，即卜方济（F.Passio）、罗明坚（M.Ruggieri）、利玛窦（Math.Ricci），让他们专习中国语言文字以便等待时机进入中国大陆传教。
1579年7月，范礼安赴日本巡察教务，他对大部分传教士对日本文化与民族性的蔑视态度感到非常诧异。另一个令范礼安感到不安的是，当时传教士过于追求数量的增长，轻率地为日本人施洗。范礼安并不认同这种传教方式，认为这种大量皈依并无法为天主教的持续发展提供坚固的基础。在居留日本期间，范礼安意识到了传教中存在问题的严重性，于是在细心调查研究的同时，广泛征求意见和建议，认为要想让日本人皈依天主教，必须“学习日本语，按照日本人的礼法生活”。
但事情的进展总是充满艰难曲折，有时让他们感到绝望。自1581年起，罗明坚曾几次随葡萄牙商船到广州，但一直未能获准居留。1583年，广东地方官因垂涎西士手中的奇物珍品发函澳门请西士来居，罗明坚与利玛窦遂于9月抵达肇庆并获准在当地建教堂传教。为获取永久传教自由，罗明坚于1588年受范礼安派遣赴罗马办理通使事宜，因其时罗马四任教皇相继去世，致使通使之事搁置，罗明坚也于1607年病逝。
1588年7月，范礼安神父第三次来到澳门，借鉴他在日本传教的经验，对澳门教会进行了进一步的“中国化”改革，不但领洗的中国教徒可以保持中国人原有的模样和生活习惯，欧洲的传教士也都要“中国化”并写信给耶稣会总会长，要求将该制度固定下来，不要随意改动
。对中国内地传教，范礼安指示传教士要适应当地习俗，尽力融入他们之中。
罗明坚离开肇庆后，利玛窦继续他的传教事业。到达肇庆之初，利玛窦屡屡受到士大夫与佛教徒的为难，所幸的是他非常善于与人交往，并没有急于传教，不盲目劝化，只是将从西方带来的自鸣钟、三棱镜、天文仪器等奇巧物品陈列于室，任人参观。而且，利玛窦还绘制了一幅世界地图（坤舆全图），在图中特意将中国放在中心位置并适当放大，以迎合时人“华夏乃天朝上国，居于世界中心”的心态。受好奇心的驱使，当地官员争相前来观瞻，一时门庭若市。利玛窦在与士大夫的交往中，深深感悟到欲归化中国民众，应该先从中国的儒士入手，而与中国儒士的交往应以学问为工具，因而选择了知识传教的路径。之后，在传教的实践中，利玛窦清楚地认识到获得朝廷的认可对于传教的重要性，遂几经周折终于于1601年得以进京觐见万历皇帝并被赐予于京都宣武门内东首居留，天主教在中国的传教获得了朝廷的认可，传教事业获得了极大的推动，至利玛窦逝世时（1610年）大约有信徒2500名
。
当耶稣会传教士绞尽脑汁尝试进入中国传教并获得初步成功的同时，其他修会也并不是一味等待，当西班牙殖民者用武力征服吕宋岛和马尼拉后，各修会的传教士遂即而至，积极开拓远东传教事业。如方济各会传教士为菲律宾创建的会省就把中国涵盖其中；多明我会传教士早在1580年就计划在远东成立传教区，于1581年7月创立的“至圣玫瑰花冠教省”则包括菲律宾、中国和日本。 [8] 由于天主教在西班牙武力庇护下在美洲取得“丰硕成果”的成功经验，使这些传教士对武力充满了崇拜，加之初到远东，对中国文化知之甚少，在进入中国的方式选择上，武力征服中国也顺理成章成为主导。1583年6月18日，马尼拉主教、多明我会传教士萨拉扎尔（Domingo de Salazar）在给西班牙国王菲利普二世的信中写道——
依敝人之见，敢请派遣大批军队进入中国，以实力高强，不致被中国军队伤害为原则。此队军队有自由进入中国及在中国各省通过之权。如此既可尽震慑之能事，又可保障传教事业之安全及传教工作自由；朝廷及地方官皆不能作阻止传教之妄想；……倘中国皇帝过于执拗，故意禁阻传教工作，可借军队之力，取消其治国权。
但是，由于当时中国政府的海禁，更加之葡萄牙保教权的缘故，其他修会要想在中国立足并不是一件很容易的事，即使是葡萄牙臣服于西班牙后（1580年西班牙国王也成为葡萄牙的统治者），西班牙国王为了巩固自己的统治也一直承认葡萄牙人享有的传统特权。教廷于1585年发布的敕令也规定，只有耶稣会会士可以在华传教，1600年才允许托钵修会来华传教。直到1626年5月西班牙驻菲律宾总督派瓦尔德斯侵占台湾后，才开辟了由台湾进入福建的传教路线。1633年，西班牙方济各会士利安当（Antonio de Sta.，Maria）与多明我会士黎玉范（Juan Bautista Moralas）由台湾到福建开始传教，打破了葡萄牙的“保教权”以及耶稣会士对华传教的垄断
。因此，直到利玛窦去世之时，天主教会只有耶稣会在澳门之外的中国拥有传教点。与此同时，这些修会的会士也在海岛上的华人中间开展布道活动并有了一定的收获。
继利玛窦之后任耶稣会会长的是意大利人龙华民（Longgobardi），其于1597年到中国，初到韶州传教，1609年到北京，尽管他在传教策略方面与利玛窦意见并不一致，但利玛窦在谢世前仍擢升其为会长。利玛窦在世时就注意到历法在中国人日常生活中的重要性以及对于王朝统治的政治隐喻，因此他请求耶稣会选派在天文学方面的博学之士来华，应其所求，熊三拔（Sabbatino de Ursis）神父于1606年抵达中国并于1611年承担修历工作。通过修历工作，耶稣会得到了官方的进一步认可，为传教事业的发展奠定了良好的基础。
当然，天主教在中国的传播引起了士大夫的不满，尤其是耶稣会士在历法方面的卓越表现更是引起了部分人士的忌恨，于是发生了1616年的“南京教难”。1616年5月、8月、12月，南京礼部侍郎沈漼先后三次上疏明神宗，认为西方传教士散处中国，时有窥伺之举；劝人崇奉天主，不祀祖宗，是教人不孝，有背名教；私习历法，有乖律例私习天文之禁；聚男女于一室，抹圣油，洒圣水，易败坏风俗，淆乱纲纪。南京诸大臣，如晏文辉、余懋孳、徐如珂等，都应声附和，从而掀起非教风潮。
其时，徐光启在北京、李之藻在高邮、杨廷筠在杭州都致书南京官员请求保教。但沈漼交结礼部尚书东阁大学士方从哲，令巡城御史孙光裕逮捕王丰肃、谢务禄并陆续关押教徒二三十人。然后具疏奏请，促使皇帝于12月28日颁下禁教之令。次年（1617年），庞迪我、熊三拔、王丰肃、谢务禄等被押解广东，其他传教士都隐匿民间。
1621年山东白莲教起义，其时沈漼已升任礼部尚书东阁大学士。他勾结魏忠贤，诬天主教与白莲教同，再次指使南京部员逮捕教徒。传教士纷纷迁居杭州杨廷筠和上海徐光启家避祸。这次教难影响相对较小，1623年沈漼被首辅叶向高所排斥，南京教难才告平息。
利玛窦去世后，虽屡有教难发生，但天主教在中国的传播已有很大发展。至明末，除云南、贵州外，天主教踪迹已遍及其余各省，全国设耶稣会会长2名——华北耶稣会会长为卜方济，下辖北京、河南、山西、陕西等五省，共有传教士8人；华南诸省艾儒略为会长，驻福建，共有传教士约13人。据资料记载，1636年，中国天主教信徒达38200人，至1650年增至150000人
。