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前引《旧唐书·孙思邈传》载：“隋文帝辅政，征为国子博士，称疾不起（赴）。”由此说明，当杨坚以相国身份辅佐周天元帝之时，孙思邈已学有所成，跻身名士之列，时年三十九岁。由此上溯，他从立志学医到成为名士，受杨坚赏识这约莫二十年间，为重要成长期。
《孟子·告子篇下》有云：“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能……然后知生于忧患而死于安乐也。”此为至理名言。孙思邈在至关重要的成长期间，珍惜光阴，磨砺心志，于道德、医学及体质诸方面稳步提升，每一步都走得相当扎实。
孙思邈从医初期，家里发生重大变故，慈母不幸逝世。这对孙思邈无疑是最重大的打击，他好长时间情绪都恢复不过来。母亲雷氏对他影响终身，在树立崇高医德方面尤其重要。孙母到底何年去世，史书亦无记载。孙思邈第二次出门远行，是在双亲辞世之后。
也是在这段时间，他妻子亦因病而逝。关于他第一个妻子早逝之事，以下史料有所透露。《旧唐书·孙思邈传》称，孙思邈有子名“行”，于“天授中为凤阁侍郎”。据查，“天授”为武则天年号，起于公元六九〇年，止于公元六九二年，其时，孙思邈已辞世八至十年。若其子为孙思邈第一个妻子所育，即孙行少说也在一百二十岁以上。任命百岁以上老人为凤阁侍郎，史书必有详载，细查却无。故可推定，孙行决非孙思邈发妻所生。由此亦知，寿高一百四十一岁的孙思邈，一生中至少有过两次婚姻。
且说孙思邈料理了慈母和发妻后事，心无所念，乃决定远离故土，重拜高师。他思来想去，最后决定，去终南山楼观台碰碰运气。
位于终南山北麓的楼观台，相传为周代函谷关令尹喜故宅。那故宅旧为草庐，仰看太白，俯眺渭水，风光甚是旖旎。后尹喜将草庐改为木楼，并设一露台，便于观星象、望云气。“楼观”二字即由此得名。
孙思邈之所以首选楼观台，因幼时接受过道士治疗，乃知道士大都懂得些医药知识。楼观台作为道观，因有老子莅临、写作《道德经》、西行隐去等传说为依托，自魏晋以来便很出名，没准儿能在那儿找到好心授业人。他对求药肆掌柜的带徒已丧失信心，想道友们大都为德行之人，不会如药肆掌柜的那等心胸狭窄。若能在楼观台住上两年，没准真能“偷”得一些知识。虽说从孙家塬到楼观台三百余里，但为了求师，路远点儿算啥。
孙思邈这一认识有其根据。在中国，道教作为中华民族本土宗教，与医学联系极密。故道学大家葛洪曾言：“古之初为道者，莫不兼修医术。”
关于巫术与医药关系，各民族亦然。请看下面一段论述：
以巫术治病是世界各民族在上古时代的普遍现象。埃及医学将疾病与神合在一起，以妖术魔法之类驱逐疾病，因此僧侣就是医师，两者合而为一。巴比伦医学与埃及相似，相信天神对人类生活有重大影响；星体运行与人事吉凶有密切关系；迷信肝脏是灵魂的归宿处，自公元前两千年以来，一向根据作牺牲用的动物肝脏之大小、形状、位置、血液，以占卜人事吉凶；因此将肝脏当作身体之重要器官的思想，长久支配当时的人心，就连格林还是不免。实际上并非古人或未开化民族之间有此种迷信心理，即今文明国家亦未能彻底破除，许多人常因疾病而萌信仰宗教的动机，或病时改信另一种宗教，而宗教家则利用此种心理，以为传教工具。
终南山为秦岭山脉东段，于关中平原拔地而起，楼观台即位于终南山北麓。它四季葱茏，蓊蓊郁郁，金色阳光从不同角度照射，变幻出种种神秘色彩。孙思邈自幼闻终南山之名，曾想，若能投入终南山怀抱，该是多大乐趣。
孙思邈因不识路，多费了不少时间，直走得脚板起泡。总算望见终南山了，乍一见到，他顿时被终南山的奇伟峻秀所迷。孙思邈远眺近望，忘了迈步，在山脚下徜徉良久，这才上山。望着那用一根根圆木搭成的山门，他不禁涌现出一股亲切之感，仿佛此乃归宿之地。他定一定神，才迈进山门。
这道观却很清冷，他在门口观望半天，也没见着一人。时在正午，大师们都在小歇。孙思邈不敢惊扰，乃择一古柏，靠树干坐下。因走路太久，身子困顿，即刻打起了呼噜。过了不久，也不知是真是梦，却见一位银须拂胸的尊者，乐呵呵地来到孙思邈面前，将一只手轻轻按在他头上，表示欢迎。
孙思邈猛地坐起，赶紧致歉，说明来意。且将自己习医经过简略说及，包括误治狂犬病患者挨打之事。那尊者听完，只是大笑。
孙思邈以为自己表达不清，乃将所说重复一遍。尊者收敛笑容，这才言明不教孙思邈学医的道理：一是自己医术水平不够，二是不能贻误年轻人功名大事。“若不学医，或许你将来能做个朝廷侍郎，或知府知州呢。”尊者和蔼地笑道。
孙思邈连忙摆手：“不敢不敢。我只想做一个医生。”
“那也得找对门路啊。”尊者仍旧微笑。
“没错，您就是我的师父。”孙思邈说时，也不管对方是否愿意，双膝一并，匍匐便拜。
尊者见这年轻人如此执着，忙扶他起来，认真地讲解学医之难。据尊者之见，中华医学博大精深，若学得个只鳞片爪，只想现抄现卖，则不仅治不好病人已有之疾，还可能导致更多痛苦。倘以为随便开一个方子，熬几升汤药，便能把病人治好，则天下皆是医家了。
孙思邈见尊者面目慈祥，知绝对是有学问之人，不由再拜，表示若不收留，就不起身。直至尊者称自己为云游之士，且喜隐居时，孙思邈态度这才变了。
“大师岂非只顾自己得道成仙，不顾别人寿长寿短？”孙思邈愣愣地问。
尊者只诡秘地一笑。
“那……那我还是走吧。”孙思邈听罢，毅然起身，向尊者深鞠一躬，转过身去。
孙思邈失望地往山下走了约莫两里，忽听得身后有人呼唤。原是那尊者有意考察，一直悄悄跟在后头。见孙思邈态度果然坚决，才主动招呼。孙思邈顿悟尊者之意，不由高呼一声“师父”，再次匍匐在地，恭行三拜大礼。
他就这样留在了楼观台。
孙思邈的道学家身份，无人持怀疑态度，但关于他修隐之地，则有多种说法。有说他隐于太白山者，有说他隐于五台山者，有说他隐于河南嵩山者，还有说他隐于四川青城山者。或许这些地方都有过孙思邈的足迹，但始于何地则不甚明确。为求证孙思邈接受道家学说起始地，作者于公元二〇一二年冬日去楼观台（现位于陕西省西安市周至县境内）查考，听守护老子墓的郑道长介绍：孙思邈修道，首站即此。孙思邈与楼观台渊源深长。
孙思邈在楼观台首次过夜，很不平静。那夜，终南山骤然降温，遍山树梢和茅草房顶皆蒙上雪花。肆意呼啸的朔风，将碗口粗细的树枝纷纷折断。孙思邈和衣睡于硬炕，没有被褥，开头还能挺住，过一会儿便冷得直打哆嗦。无奈，只好坐起。但看同居一室的尊者，所睡竟是一张石床，同样没有被褥。尽管户外寒风怒号，尊者却鼾声如雷。孙思邈甚是惊奇，一边怔怔呆看，一边瑟瑟发抖。上下牙齿响亮的碰撞声，居然将尊者惊醒。
尊者捋着长须呵呵一笑：“你这是咋啦？”
孙思邈忙伏地拜道：“晚生服了，服了。”
“你服什么啦？”
“我服这道家学问，比秦岭还深，还深。”
“那你究竟想干啥呢？”
“我还是想要学医，我知这道观师友们皆是圣手。”
“可这儿并非专门学医之所。”
“没事，能学多少是多少。”
尊者对孙思邈凝视良久，最后将骨节突出的手掌按在他头顶，缓缓地道：“你就在这儿住下吧。”
孙思邈后来才知，尊者即为楼观台道长，不由倍感庆幸。尽管这样，却不觉得自己身份特殊。他戴一顶青色布帽，穿一件青色道袍，腰间扎一条布带，显得特别精神。他以杂役身份在道观内四处奔忙，其动作之敏捷，连猿猴也逊色。大凡需出力气的场合，总能见到他的身影，脏活、重活、累活，他总争着去做。他扫地、种菜、抹房顶、掏粪坑，有时还帮着下厨。
孙思邈起初出于好奇，对道观里各种法事活动都感兴趣，无论是谁住持，他都尽力张罗。道友们有何请求，他总是有求必应。这使他对各种知识都有机会接触，为日后深入钻研打下了基础。日子久了，他这个热心机灵的小伙伴，便赢得大伙儿的喜欢，都愿意成全他从医美梦。
孙思邈住了一段时间，便将主要精力转向医学。
楼观台作为老子归隐之地，确有它的神奇之处。道友们承继祖辈传统，皆通一两门治病的绝活。他们或在道观里坐等病人上门，或穿了道袍下山云游，一路给穷苦人诊治。看他们那游哉悠哉的模样，确实令人羡慕。
“跟我们云游去吧，好玩儿着呢。”道友们怂恿说。
“可我这儿有活要干。”
“你不在，就不用管了。”
“可我愿意在这儿当差。”
孙思邈对他们的生活方式虽然赞赏，却不欲苟同。他觉得自己所学太少，还想在这儿多待上一段，盼学得更多知识，再下山救治大众。
孙思邈在楼观台的日子过得非常充实，每天都有收获。对每一强于己者，皆怀谦恭之心，偶尔从师兄那儿听得一个方子，赶紧用笔记下。他还充分利用道观的藏书，按道长要求一本本死啃。楼观台藏书室规模虽然有限，但每册藏书皆为经典，包括一些医药书籍。因藏书珍贵，故只对少数道友开放。孙思邈干活儿麻利，不怕吃苦，深得道长信赖，乃允许他借阅藏书。这在孙思邈真是天大的幸事，以前在乡下老家和药肆掌柜那儿，做梦都不敢想。
孙思邈在楼观台究竟住了多久，具体无法考证。在这一重要阶段，孙思邈通过自学，各方面都有长进。但待的日子久了，他乃觉得长住山林不是个办法，唯有深入乡间里坊，才能与患者广泛接触，实现为广大患者排忧解难的宏愿。他于是将行囊整理好，毅然决定下山。
“你不想修道了？”道长放下正在阅读的经卷，诧异地问。
“禀告道长，修。怎不修呢？一辈子都修。”孙思邈说时，赶忙跪地。
“这儿条件不算太差嘛。有道场，有住处，还有你最喜欢的各种书籍。”
“禀告道长，弟子非为楼观台条件不好，而是想多与乡民贴近。”
“你想的还是为众人治病？”
“禀告道长，晚生正是此意。”
道长犀利的目光在孙思邈脸上停留良久，直盯得他头顶发热，额角冒汗。片刻之后，道长弯腰扶孙思邈起来，递过手中经卷，庄重地道：“好，有志气。修道之法，本有多途。大道即为大医，习医必能得道。此为我常读之书，特送与你。你还要些什么？”
“禀告道长，有您这书，还有这番嘱咐，够弟子受用一辈子了。”孙思邈说时，不禁热泪盈眶。
他就这样拜别道长，告辞下山，继续探寻求学之路。
孙思邈在楼观台所遇的尊者，对他影响极大。他年幼时虽熟读老、庄，却不求甚解。经这番修研，对道教文化认识更深，以至相伴终生。他在两部《千金方》中，不仅处处融会道家理念，且有许多方子直接取自彭祖、葛洪等道学大师。在孙思邈看来，道教文化成分杂糅，而中华医学为其中最有价值的部分。
关于孙思邈与道家高人交往的具体史实，古籍亦乏记载。但透过孙思邈所录的某些药方，即可窥其行迹。在《千金要方》中，有一“西岳真人灵飞散方”，其云：
云母粉一斤 茯苓八两 钟乳粉 柏子仁 人参 续断 桂心各七两 菊花十五两 干地黄十二两制作法与服法：“上九味为末，生天门冬十九斤，取汁溲药，纳铜器中，蒸一石二斗黍米下，米熟曝干为末。先食饮服方寸匕，日一。”
孙思邈又述其疗效：倘服食该药三日，便可“力倍”，服食“五日，血脉充盛，七日身轻，十日面色悦泽，十五日行及奔马，三十日夜视有光，七十日白发尽落，故齿皆去。更取二十一匕，白蜜和捣二百杵，丸如梧子大，作八十一枚，曝干，丸皆映澈如水精珠。欲令发齿时生者吞七枚，日三即出。发未白、齿不落者，且服散五日乃白，如前法服。已白者饵药至七年乃落。入山日吞七丸，绝谷不饥。”
此系一典型道家医方，与炼石丸、仙药方有相似之处，论药效亦有夸张之嫌。然据孙思邈自述，此为其亲自经手之方。“余得此方以来，将逾三纪，顷者但美而悦之，疑而未敢措手。积年询访，屡有好名人曾饵得力，遂服之一如方说。”
留下此方的西岳真人，是否就是收留孙思邈、后移居西岳华山的原楼观台道长？此答案虽然难求，却见孙思邈对道学钻研之深。由于孙思邈与楼观台的渊源关系，后人特于楼观台修建了药王宫。其孙思邈坐像，亦依传说取“坐虎针龙”之势。
关于孙思邈研究道教文化的学术成果，留待后述。