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且说刘秀高卧太学，不求闻达，无奈世事总来相迫。刘秀离家之日，百金仅取其十，其余皆留给长兄刘縯，供他养客之用。虽然刘秀明知刘縯仍然会分文不动，然而这便是兄弟，他必须留下这九十金，与刘縯用不用无关。
不承想长安米贵，居大不易。刘秀来太学才一年，身边现钱已所剩无几，他本可以向家中去信索取，或者找三表哥来歙周济。不过思虑再三，刘秀还是决定勉为其难地从床上爬起，牛刀小试，自食其力。
刘秀将目光盯在了会市。会市，设在太学东北，每月朔望，即初一和十五这两天，太学生们都会获准来此设摊买卖，而所经营的，一般都是各自老家的土特产，以及经书传记、笙磬器具等学生常用之物。每逢开市之时，放眼望去，数百摊位，数千顾客，熙熙攘攘，蔚为壮观。
刘秀并不想和大家一样摆摊，摆摊能赚几个钱？他的计划是买头驴，跑出租，搞物流，反正从太学到会市，还有一大段路，这些摆摊的同学，都有运货的需求，生意保管差不了。想出这么个主意，刘秀很是得意，但是哪怕是买头驴的钱，他也拿不出来，于是找到同宿舍的韩子，拉他一起入伙。韩子家境也不富裕，初闻刘秀的提议，一口回绝。刘秀并不气馁，向韩子描绘了这样一幅宏伟蓝图：
“咱俩先合资买一头驴，出租给别人拉东西。等有了钱，再给驴配辆车，咱们就改出租驴为出租车。等有了更多的钱，再扩大规模，搞两辆驴车，一辆拉生意，一辆自己坐。”
韩子一听，大为兴奋，嚷道：“等咱有了车，每回出门都坐。想上车就上车，想走路就让车跟着。”
刘秀一笑，道：“冷静，冷静，这才刚刚开始呢，好事还在后头。等生意更红火起来，咱们再成立一支驴车队，把咱们的驴车队都送上市场，简称上市。你说，那得多美气啊。”
上市的梦想，又有谁能抵挡。于是韩子掏出全部积蓄，加入了刘秀的生意。两人集资买了一头驴，再让仆从牵去会市，帮人驮运货物，自己则坐地收租。
刘秀的预见果然没错，出租驴一推出，很快便火爆得不行。然而，立即便有跟风者。一时间，长安驴贵。也难怪，这行业准入门槛太低，无论你买头驴或者你自己是头驴都可以。
更为雪上加霜的是，两人的黑驴忽然非正常死亡。不用劳驾福尔摩斯也能破案：有人眼红他们的生意，故而投毒杀驴。刘秀苦笑，长安也有黑社会。
驴死不能复生，刘秀的致富之梦也转瞬化为泡影。刘秀倾尽所有，将韩子的投资赔还。韩子推辞再三，无奈刘秀似乎与钱有仇，执意要赔，韩子最终也只好收下。
刘秀生平第一笔投资就这样血本无归，然而生活还要继续，生活费也还要继续交。幸好，刘秀很快就在南阳同乡朱祐的身上发现了新的商机。
朱祐，字仲先，南阳宛城人，父亲早逝，母子二人相依为命，日子过得相当拮据。好不容易进入太学读书，朱祐自然格外珍惜，太学是他唯一能改写人生命运的机会，其学习之努力，比邓禹有过之而无不及，即使刘秀来访，朱祐也总要先完成自己的功课才肯开始招待。
刚入太学之时，迫于经济压力，朱祐也曾经尝试做过卖药的小生意。按理说，卖药的生意总不会太糟，况且，朱祐的药方又是祖上传下，疗效出奇地好，然而朱祐的生意还是日渐萧条下来，最后只能关张大吉，自我安慰道：“君子固穷而已。”
刘秀却偏偏看上这么一个烂摊子，找到朱祐，商量一起卖药。朱祐早已断了发财的念想，指了指墙角的库存：“你要卖？拿去，拿去。”刘秀也不客气，提药就走。再回来时，手上药是没了，钱却拎了一大袋。
朱祐大惊，顾不上做罢功课再理会刘秀的惯例，赶紧放下书，下堂迎接。刘秀大笑道：“朱兄为何前倨而后恭？为我多金乎？”
这便是刘秀，总能和人保持恰当的距离，恰当得可以随时实施调戏，而又不至于被人大叫非礼。朱祐赤着脸，只能尴尬地笑笑。刘秀调侃过后，正色道：“你知道你的药为什么卖不出去吗？”
朱祐一脸天真：“为什么？”刘秀答道：“你的药太苦。”
朱祐不以为然：“良药苦口，自古皆然。”
刘秀笑道：“穷则变，变则通，你不变不通，怎能不穷？”说完，刘秀分钱走人，朱祐鞋也来不及穿，追出十几里地，拉住刘秀，讨问秘诀。刘秀道：“哪儿有什么秘诀，我也就是往药里加了些蜂蜜，从人所欲而已。”朱祐大失所望，道：“就这么简单？”刘秀笑道：“你知道你和我最大的区别是什么吗？”朱祐抓耳挠腮，想不出答案。刘秀大笑，扬长而去，远远抛下一句：“你卖的是药，我卖的是口感。”