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只要我们将两个严峻的挑战摆在一起，第一大问题就看似与对灰度挑战进行思考有直接联系了。其中一个挑战存在于外部的现实世界，另一个则存在于我们的大脑中。
现实世界的挑战是我们无法预测未来。我们谁都没有水晶球，所以怎样才能预测到所有可能的结果呢？虽然关于未来的不确定性的讨论已经是老生常谈了，但是因为我们总感觉可以控制自己的命运，所以通常会低估了未来的不确定性。这个挑战是巨大的，即使是非常受人敬仰的专家也不能很好地进行预测，甚至是在他自己的领域。
在许多种情况下，该原因是出于复杂的相互作用。今天的世界就像是一个巨大的弹球机，管理者做出了一个决定就像是发出了一个弹球，然后它开始不可预测地乱弹，触发了其他的链条和事件，接着其中一些事件就会反过来互相影响。结果，我们很难知道弹球会在哪里停下。
并不是只有专家会面临这样的难题。罗伯特·莫顿是一位著名的社会学家，他提出了
莫顿定律
。这是一个令人不安的命题，即不论是做我们每天都要做的小决定，还是有关公共策略的重要决定，那些无意的、次要的结果通常会大于我们想要的结果。
事实上，这可能是导致艾伦·福伊尔施泰因出现问题的原因之一。当他决定重建工厂的时候，他怎么能预测到未来几年会发生什么呢？只关注结果的思想家生活在相对简单的时代。如果墨子踏上时光机，看到了今天我们所处的复杂、不稳定又不完全相互依赖的世界，他可能就不会那么自信自己能预测到有益的结果了。
第二大重要的实际问题存在于我们的大脑中。我们恰好不太擅长理性客观地思考——不仅是对于未知的未来，还包括过去和现在。灰度问题有时会引发强烈的情感，让人很难妥善地思考，不过这只是原因中的冰山一角。真正的问题要更为深刻。
问题在于我们在做决定时心里会有两种基本体系。其中一种和事件最近的进展情况有关。这种分析体系是有意识的、分析性的且理性的，在面对事实、事件构成以及分析方法上都是很客观的。另一种体系则存在于人类的天性中很长时间了。它是凭直觉的一种本性。可能对于我们遥远的祖先来说，这是他们生存的重要因素。当我们做决定时，用的是哪种体系呢？无数个详尽的研究发现，我们潜意识中的本能的决定系统会主导我们头脑中理性的部分。
一个非常显著的例子就是最近有关以色列法官假释案件的研究。调查人员发现，早上法官审判的第一个罪犯有65%的概率获得假释，同样午饭后审判的第一个罪犯也有相同的概率获得假释。相比之下，法官在午饭前和在一天结束前审判的罪犯却很少能获得假释。这些法官都是专家，他们经过合法的培训，都是诚实正直的人，也都遵循着清楚的标准，他们知道自己的决定很重要。然而，有些强大的下意识的力量严重影响了他们的审议。
这些下意识的力量是什么呢？不同领域的调查人员（认知神经学、心理学、语言学）正开始着手将它们分门别类。得到答案可能并不简单。现在看来，我们的大脑由大量半独立的模块组成，每一个模块都负责处理不同的任务。有些能帮助我们直立行走，有些能感知危险，有些负责记忆、计划和爱。这些模块看起来同时运作，但常常互不调和。结果，我们的大脑就像是“有着不同竞争派系的嘈杂的议会”。
那些对第一大问题做出解答的伟大思想家，似乎生活在一个问题可预测的世界，有着稳定而理性的头脑。可能如果他们活在今天，看到我们身边纷繁复杂、动荡不安的世界，就会重新思考，甚至放弃他们的想法了。这些挑战对第一种体系来说非常严重。那么我们真的能够运用第一种体系作为判断的工具吗？