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弘治十五年（1502），王阳明三十一岁。是年春天，他审查完江北囚徒之后，前往道教名山茅山游玩。在茅山，他偶遇同在茅山游玩的丹阳人士汤云谷。汤云谷当时也向往神仙之学，还向王阳明详细介绍了呼吸屈伸之术和凝神化气之道。
王阳明和汤云谷登上“三茅
之巅”，在洞窟中小憩，于道观中休息，踏访陶弘景
留下的遗迹，慨叹现世之秽浊，飘然有脱屣人间之志。王阳明在《寿汤云谷序》（《王文成公全书》卷二十二）中写道：“予时皆未之许也。”
王阳明生来身体孱弱，一直对神仙的超脱境界羡慕不已，这一念头萦绕在他心头多年。后来，他终于悟得道教神仙之不足，迎来了自己思想的大转变。汤云谷最初也是向往道教神仙的，但最终还是踏入了官场。十二年后，王阳明和汤云谷再会于丹阳。
王阳明从茅山下来之后，又前往位于青阳县西南方的九华山游玩。该山也称九子山，因山峰酷似九瓣莲花，故又称九华山。九华山是地藏王菩萨的道场，至今还保留着诗仙李白的书斋。关于王阳明游览九华山的具体时间，不同文献的记载稍有差异。《阳明先生年谱》中记载的时间不是弘治十五年春天，而是弘治十四年。
王阳明登上九华山后，遍访无相寺和化城寺等古刹，并下榻化城寺。九华山有五个洞窟，此外还有山岭十一座、山泉十七处、水源两处，溪川渊池等名胜众多。王阳明夜宿古刹，白天观奇览胜，心中充满无限感慨，于是作赋一首，题曰《九华山赋》（《王文成公全书》卷十九）。他在赋中写道：
嗟有生之迫隘，等灭没于风泡；亦富贵其奚为？犹荣蕣之一朝。旷百世而兴感，蔽雄杰于蓬蒿。吾诚不能同草木而腐朽，又何避乎群喙之呶呶！
已矣乎！吾其鞭风霆而骑日月，被九霞之翠袍。抟鹏翼于北溟，钓三山之巨鳌。道昆仑而息驾，听王母之云璈。呼浮丘于子晋，招句曲之三茅。长遨游于碧落，共太虚而逍遥。
王阳明在赋中感慨人生如梦，荣华富贵犹如木槿之花，朝荣夕逝。他慨叹自己虽有几分雄杰之质，虽然没有被俗情所迷惑，但仍是一无所获，如同这草木一样正在慢慢腐朽，真是遗憾至极。成事者，不应介意周边小人的诽谤，要真正为民办事，但非常遗憾的是，这样的济世之业，自己至今都没能完成。于是，王阳明不由得羡慕起道教神仙，羡慕那种超脱尘世秽浊的境界，羡慕那种志存高远的精神。
九华山无相寺地藏殿。王阳明年轻时沉溺于佛教、老庄思想，又
但是，王阳明在赋的结尾处写道：“乱曰：蓬壶之藐藐兮，列仙之所逃兮；九华之矫矫兮，吾将于此巢兮。匪尘心之足搅兮，念鞠育之劬劳兮。苟初心之可绍兮，永矢弗挠兮！”
王阳明因为牵挂对自己有养育之恩的父亲和祖母，所以不忍弃世入山，如果没有这些羁绊，他也许早就出家修行去了。或许正是这份念及“鞠育之劬劳”之心，才让他最终悟出佛教、老庄思想之不足，转而笃信儒学。
因为思慕超脱尘世的神仙之境，王阳明才会游览茅山和九华山。当他听闻有道士在九华山中修行，就萌发了前去拜访以探寻神仙养生之道的念头。
据《皇明大儒王阳明先生出身靖乱录》记载，王阳明夜宿化城寺，恰巧碰见一位姓蔡的道士正在大堂中静坐。这位道士蓬头垢面，衣服破烂不堪，似癫若狂。王阳明心想这定非凡人，于是毕恭毕敬地上前打招呼：“请问神仙可学否？”
道士摇头回答说：“尚未，尚未。”
过了一会儿，王阳明屏退左右侍从，将道士引入后亭，再次行礼，又问了同样的问题，但是道士仍然摇头回答：“尚未，尚未。”
王阳明没有作罢，继续恳求不已。最终道士对他说：“汝自谓拜揖尽礼，我看你一团官相，说甚神仙？”
王阳明听后，大笑而去。蔡道士的一番话恰巧击中了王阳明的内心。
王阳明又听说九华山的地藏洞中有一位老道正在修行。这位老道坐卧松毛，不食人间烟火。王阳明非常好奇，决定立刻前往拜访此人。他扶着树木爬上悬崖，一直爬到山顶，见一老道正蜷腿熟睡。王阳明坐在旁边，用手抚摸老道的脚。过了好一会儿，老道才醒来，发现有人坐在旁边，惊讶不已。他问王阳明：“如此危险，安得至此？”
阳明回答：“欲与长者论道，不敢辞劳也。”
老道被王阳明的热忱所打动，将佛教和道教的要义直言相告，后来又将话题转到儒学上：“周濂溪（周敦颐）、程明道（程颢），是儒者中两个好秀才。朱考亭（朱熹）是个讲师，只未到最上一乘。”
王阳明非常喜欢老道的谈论，乃至天色已晚都不肯归去，但最终也只好作罢。翌日，王阳明又去拜访老道，但老道已徙居他处。有诗为证：“路入岩头别有天，松毛一片自安眠。高谈已散人何处，古洞荒凉散冷烟。”
这是《皇明大儒王阳明先生出身靖乱录》中的一首诗，至于是否是王阳明本人所作，已无从考证，但这首诗真实地反映了王阳明当时的心境。
正德十五年（1520），王阳明四十九岁。时隔十九年后，他再次拜访化城寺，并作诗两首，题曰《重游化城寺二首》（《王文成公全书》卷二十）。在第一首诗中，他回忆了自己当时游览九华山的情景：
爱山日日望山晴，
忽到山中眼自明。
鸟道渐非前度险，
龙潭更比旧时清。
会心人远空遗洞，
识面僧来不记名。
莫谓中丞喜忘世，
前途风浪苦难行。
“会心人远空遗洞”，知己已远去、空留一山洞，指的就是地藏洞中的老道。