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20世纪30年代，格林斯潘正是一名翩翩少年时，他深深地陷入了对铁路的痴迷之中。庞大的车头拖着堆积如山的货物，吐出浓浓的蒸汽，并“呜呜呜”吼叫着。正如当时的一本书所描述的，它们看起来并不像机器，更像是传说中的“乳齿象”。小格林斯潘当时经常跑到铁轨边观看这些大型怪物的前照灯投射出的光束，一瞥驾驶室中恐怖的火光以及炉边司炉工的剪影。这一切使他亲身体验了工业化进程所带来的兴奋和恐怖，从而领略到“美国世纪”的真正意义。差不多从11岁开始，小格林斯潘当时就开始收集列车时刻表，记住各条路线以及沿途的城镇，并想象自己在周游整个美洲大陆：从德卢斯（Duluth）到明尼阿波里斯（Minneapolis），再到法戈（Fargo），继续向西经过海伦娜（Helena）、斯波坎（Spokane），最终抵达西雅图。这是他畅想华盛顿高地（Washington Heights，曼哈顿北端的移民区）以外世界的一种方式；同时，这也是他逃离那片低矮的、带有华丽灰塑装饰物的红砖建筑的一种方式，由此他的思绪将从那些太过熟悉的街道中得到释放。这些街道里充斥着意第绪语、爱尔兰语以及德语等欧洲语言。尽管1906年纽约地铁就向北延伸到了那里，但华盛顿高地发展起来还仅仅是20世纪二三十年代的事。然而，即使那里通了地铁，这里的街上仍可以看到马匹以及跟在它们身后清理粪便的人。难怪这些铁路在年幼的格林斯潘眼中充满了浪漫的气息。
当时，格林斯潘与外祖父母内森·戈德史密斯（Nathan Goldsmith）和安娜·戈德史密斯（Anna Goldsmith），以及非常疼爱他的母亲罗斯住在一起。他们所住的公寓位于西163大街600号，只有一间卧室。内森和安娜住在那间唯一的卧室里，而格林斯潘和母亲罗斯则住在餐厅。这间公寓对于4个人而言不算大，但也还算过得去。这可比另一个移民集聚地下东区的那些拥挤的公寓要好得多，更何况能在大萧条时期拥有这样一间公寓已经很不错了。格林斯潘的外祖母一家住在百老汇西部，那里正好是体面的居住区和混乱的东区之间的分界线。“优雅的居住环境，建筑物的独特风格，附近的公园，傍晚从哈德孙河吹来的阵阵凉风，这一切总让人隐约想起德国城市中资产阶级居住的地区。”一位当代作家这样写道。德国移民曾大量涌入华盛顿高地，以至于华盛顿高地有时也被称为“哈德孙的法兰克福”。
内森和安娜出生于俄罗斯，他们先是移民到了匈牙利，随后又从匈牙利到了美国。对于他们而言，在纽约的生活就像是得到了神灵的护佑。他们乘着让小格林斯潘魂牵梦绕的火车，几经波折后最终安全抵达了美国。罗斯虽然出生在匈牙利，但很快她就成了一个地道的美国人。她有稳定的工作，在布朗克斯（Bronx）的路德维格–鲍曼家具店（Ludwig-Baumann）做售货员，每个月48美元的工资。这些钱足够衣食住行了，还能匀出1/4给格林斯潘当每周的零花钱。除此之外，令罗斯感到开心的是，她住的地方离她富裕的妹妹玛丽家只有半个街区。一到夏天，玛丽就会带格林斯潘去她靠近洛克威海滩、位于长岛近端的度假别墅。格林斯潘和表弟韦斯利会连续好几个小时在沙滩上，低着头顽强地去找别人遗失的硬币，然后用他们的劳动成果买糖果吃。
作为罗斯和赫伯特·格林斯潘（Herbert Greenspan）短暂婚姻的“产物”，1926年3月6日出生的格林斯潘，对罗斯而言，就是上天赐予她的最大礼物。丈夫在儿子还很小的时候就离开了她，家里也没有其他孩子，所以格林斯潘很好地填补了罗斯生命中的空白。每天清晨，格林斯潘面带灿烂的笑容，坚持去位于奥杜邦大道（Audubon Avenue）的169公立小学上学，而每天下午他都会带着特别的东西回家。从很早开始，格林斯潘就可以心算很大数字的加法，并且似乎还陶醉其中。罗斯常常让格林斯潘在叔叔阿姨面前展示他的心算能力。“格林斯潘，35加92等于多少？”罗斯问道。格林斯潘很快就能给出答案：“127。”
随后，格林斯潘的兴趣转移到了表演艺术上。不过，没过几年，他又对棒球产生了极高的热情。或许没有什么比两件事更能让他激动了：一是收听1936年世界职业棒球大赛的广播解说；二是他10岁时的惊人设计，该设计能将整套击球记录体系简化为一些数据和符号。这些数据很简单、很直接，但依旧让人为之兴奋：一名球员在11次挥棒中击中3次，平均击球率为0.273；在13次挥棒中击中5次，平均击球率则为0.385。正是因为棒球，格林斯潘记住了分数转换为小数的换算表。显然，在符号上，格林斯潘充分发挥了他的创造力。格林斯潘发明了一种符号，可以让他详尽地记录整场比赛中的每一次击球。如果选手击打出了一记滚地球，他会在绿色记分表上仔细地画上一个“x”；如果选手打出了平直球，他就画一个椭圆；椭圆加上x代表高飞球，α则代表击球到外场。每一位外野手的位置都有相应的数字来代表，这和那些符号结合起来，就可以准确地记录此次击球的全过程了。比如，数字11旁边画了一个椭圆表示平直球击到了右外野。即使自75年后再回头看，格林斯潘依然相信他发明的整套记录体系仍是最优的，甚至比那些报社记者设计的还要好。罗斯对这一点深信不疑。
父亲离开时，格林斯潘还太小，他对父亲没有什么印象。不过，这样的分离却对他产生了深远的影响。单亲家庭的成长环境总是会对孩子的性格产生较大的影响，而与单亲母亲一起生活的孩子，这种影响会更大。富兰克林·罗斯福是在格林斯潘青年时期享誉整个美国的政治家，据说，正是在其单身母亲持续的关注下，他才被激发出了自信和野心。他是母亲一生的事业，也是母亲的丰碑。幸运的是，对于格林斯潘来说，他的妈妈远没有霸道的萨拉·罗斯福（Sara Roosevelt）那样有非常强的控制欲。萨拉非但不觉得将已婚的儿子安置在紧邻自己的联排别墅有什么不妥，而且还在她的大卧室里开了一扇门，直通她儿媳妇的小卧室，从而可以连通罗斯福的住所。与萨拉相比，罗斯显得温柔得多。不过，她的儿子还是她释放爱的唯一出口。显然，母亲的爱也不断增强着格林斯潘的自信，使他强烈地感觉到未来自己一定会有所成就。“当一个人曾经是母亲无可争议的最爱时，总会产生一种胜利者的感觉，而这种胜利者的自信又常常会带来真正的成功。”弗洛伊德曾这样说过。或许他的说法更多基于直觉而非证据，但格林斯潘一直相信他可以超越那些棒球记者，而且总有一天他可以乘着火车远赴太平洋。
格林斯潘对自己的智力非常自信，但却不太擅长与其他人打交道。格林斯潘可以通过自己的聪明才智掌握棒球的精髓，但在人际关系方面却有点束手无策。他的自我怀疑有一部分来自母亲，因为在他看来，罗斯似乎是无法超越的。她漂亮、活泼、又很合群，无论和任何人比较，她都可以轻而易举地让那些孩子们瞠目结舌。格林斯潘的叔叔穆雷（昵称马里奥）当时正打算移民意大利，一直在等着绿卡。他在钢琴上拥有极高的天赋，并且当时已经是好莱坞知名的音乐剧作家。然而，在家庭聚会上，成为焦点的却往往是罗斯。她化身为伤感歌手，自弹自唱，以一种随意却又扣人心弦的方式演绎着一个时代的歌曲合集。她面带微笑，极具感染力，在公寓客厅里的小型三角钢琴上弹奏着，并成了整个派对的焦点。这时格林斯潘就会不由自主地躲到角落里，因为他知道，自己只是配角。
不过，格林斯潘内向的主要原因还是源自他的父亲。1906年8月，4岁的赫伯特·格林斯潘以海姆·格林斯潘的名义走出了卑贱的统舱，踏上了埃利斯岛（Ellis Island）的土地。和罗斯一样，赫伯特的长相也非常好，有着如电影明星吉恩·凯利（Gene Kelly）一样的鹰钩鼻和高颧骨。虽然罗斯总是很开朗阳光，但赫伯特却很内向、沉默寡言。并且，他可能将这种性格特点遗传给了自己的儿子，而赫伯特的离开又进一步强化了格林斯潘的这种性格特质。在罗斯和赫伯特离婚之后，赫伯特搬回了布鲁克林，和他的家人住在一起，那里距离格林斯潘差不多30公里。尽管他曾承诺会带格林斯潘出去郊游，但他总是食言。“艾伦很少能见到他。不过，我清楚地记得，在其为数不多的几次探望中，艾伦所表现出的欣喜和激动。”格林斯潘的表弟韦斯利回忆道。被父亲抛弃的经历使得格林斯潘认定，依赖于别人的爱就等于踏上了一条通往痛苦的路。或许活在自己的世界里，活在棒球数据和火车时刻表中，才是安全的。
作为一个孩子，格林斯潘很直接地表达着对父亲的渴望。显然，严厉的外祖父是无法替代父亲的：内森说着一口令人畏惧的意第绪语，信奉犹太教，这些对于格林斯潘而言是如此的格格不入，以至于他后来差点拒绝参加成人仪式。不过，格林斯潘的舅舅欧文，也就是表弟韦斯利的父亲，却是一个更容易接近的人。有时欧文会带着孩子们出去散步，一手牵着韦斯利，一手牵着韦斯利的小妹妹，格林斯潘则紧跟在后边。很快格林斯潘就会挤进舅舅和表弟之间走，直到他的手被叔叔牵上，而韦斯利就独自在一边走。然而，随着格林斯潘逐渐长大，他对爱的强烈渴求就没有那么频繁了。默默地活在自己的世界里，他用这种方式去弥补成长过程中所缺失的父爱，并且发现独处让他感觉更舒服、更开心。就连他在学校的伙伴都能感觉到，格林斯潘变得异常的沉默寡言了。格林斯潘就读于164街的爱德华·斯蒂特初中（Edward W. Stitt Junior High School）。欧文·坎特（Irwin Kantor）是他当时最好的伙伴，两个人常常会在格林斯潘的房间里沉迷于他们自己发明的一种游戏“骰子式棒球”。多年后，坎特回忆起格林斯潘，说他成了一个陌生的独行者：没有兄弟姐妹，没有父亲，母亲则成天在外工作，而外祖父母似乎活在一个古老的世界，只有当外祖父母跟孩子们说话，孩子们才会跟他们说话。
“我觉得，实际上，艾伦是伴随着收音机和他自己的思想成长起来的，”格林斯潘的第二任妻子安德烈娅·米切尔（Andrea Mitchell）后来说道，“尽管我不知道这样的成长历程是否让他感觉到悲伤和孤独，但这确实塑造了艾伦的性格。他不太容易接触，非常腼腆。”
“真的非常腼腆。”她补充道。
显然，如果格林斯潘的童年经历塑造了他的内向性格，那么这些经历也滋生了他的远大抱负。他身体里有一个强有力的声音在告诉自己，他可以成为伟大的人。他对数字的天赋就证明了这一点，并且他的母亲的赞赏更让他对此深信不疑。然而，他很清楚，自己缺乏率性和逍遥这种无须努力即可获得别人认可的特质，除非他用行动扫除质疑，否则这个世界是不会认可他的卓越的。要想未来有所成就，他必须靠自己努力。通过做一些事并做出一些成就，这个配角才会被注意到。
格林斯潘的父亲很清楚，自己儿子的抱负是如何形成的。1935年赫伯特的书《重铸辉煌！》（ Recovery Ahead ！）出版了，它简直就是一首吹捧“罗斯福新政”的赞歌。在书中，赫伯特把罗斯福比作一位大将军，领导着美国走向“太平盛世”。赫伯特写这本书的动机，既不是文学性的，也不是学术性的，而是商业性的。这本书在《纽约时报》所做的广告允诺“本书包含有一张表格，上面记录了作者对于1935—1936年市场每个月的波动幅度”。赫伯特对于自己惊人的预测一点也没感到尴尬。他将这本书送给了自己9岁的儿子，并在书上题词，希望儿子能对经济感兴趣。“随着你渐渐成熟，你便可以回顾这本书所讲的内容，并试着搞清楚按照某种逻辑去预测的整个过程，然后以你自己的方式做一些类似的工作。”赫伯特这样写道。尽管最终格林斯潘还是走上了父亲所指示的道路，但在当时，父亲的这些建议还没有什么用。格林斯潘只读了几页就放弃了，对于一个9岁的孩子而言，这本书实在太深奥了。
格林斯潘把“罗斯福新政”搁置一边，继续去实现他在棒球上的抱负，一边玩一边分析。随着格林斯潘步入青少年时期，他开始拥有运动员般的身体素质。加上他的灵活性和反应速度，格林斯潘具备了参与这项运动所需要的条件。格林斯潘还是左撇子，这使得他成了天生的一垒手。有一天，格林斯潘在公园里和大孩子一起玩棒球，他打出了一记曲线球，打得是如此自信，使旁边的高中生震惊不已，以至于后者断定格林斯潘以后会参加职业联赛。如此的赞赏使格林斯潘的内心充满了自豪感。随后，他前往洋基体育场，目不转睛地观看了心目中的英雄们的比赛。这些英雄包括一垒手卢·格里克（Lou Gehrig）、外野手乔·迪马吉奥（Joe DiMaggio）、投手左撇子戈麦斯（Gomez）以及雷德·鲁芬（Red Ruff i ng）。即便在70年后，他依然记得当年的阵容。当他坐在场边，看到那些人赢得冠军时，他会不自觉地想象着自己变成了他们。总有一天，他将不只是坐在看台上，看着别人戴上璀璨的冠军戒指，而是会走到赛场中央，成为整个世界关注的焦点。他不再是注视这些英雄的观众，而是成了被别人瞩目的参与者。他会成为棒球大联盟最好的一垒手。
在老师的建议下，格林斯潘跳了一级，1939年就初中毕业了。接着，他升入了乔治·华盛顿高中。乔治·华盛顿高中位于哈莱姆河（Harlem River）边一个多山的海岬上，其建筑物普遍带有意大利风格的圆柱。这种引人注目的风格使整个建筑物显得厚重和巍峨，就好像古代寺庙。这所学校是整个纽约市最好的学校之一，有优秀的老师，能满足雄心勃勃的、来自移民家庭的孩子的需求。这些孩子下决心要成为班上的佼佼者，从而在这片新天地中崭露头角。在高中，格林斯潘仍然坚持打棒球，而且一直幻想着自己在洋基体育场里打球的场景。然而，在现实中，他却发现自己的进步幅度越来越不明显，于是，他意识到要实现自己的抱负需要一个新渠道。这次，他在音乐里找到了出路。
格林斯潘对音乐的关注显然是受到了他的母亲的重要影响。格林斯潘的父亲对音乐没有任何兴趣。为了向儿子展示自己这本关于经济方面的书，赫伯特曾带格林斯潘去过一位叔叔家，后者是一位会计师，住在中央公园南区一间令人羡慕的豪华公寓里。考虑到格林斯潘在数学方面的天资，他可能在青年时期就已经决定，把这位叔叔当作自己的榜样了。然而，关于他父亲的一切，这个男孩却并不怎么感兴趣。他母亲的家族显然对他的吸引力更强一点。格林斯潘的外祖父内森是布朗克斯区一座犹太教堂中唱诗班的领唱者；叔叔马里奥可以即兴演奏钢琴曲中难度最高的部分；表妹克莱尔正在努力成为一位职业歌手；其母亲罗斯更是一位彻头彻尾的音乐爱好者。当巴赫协奏曲或音乐厅的民谣响起时，罗斯便会跟着哼唱，她唱歌的节奏和音律总是能与音乐完美地融合在一起。格林斯潘非常享受这一切。
12岁时，格林斯潘曾听过克莱尔吹奏单簧管。他被那美妙的音色深深迷住了。于是，他也开始学吹单簧管。随着对棒球的热情逐渐冷却，吹奏次中音萨克斯慢慢地成了他的挚爱。20世纪30年代后期，融合了蓝调和拉格泰姆舞曲（ragtime）的大乐团音乐非常流行，格林斯潘也被卷入了这股音乐浪潮之中。他着魔似的练习着，有时甚至将自己关在房间里，一练就是6个小时。虽然他痴迷于音乐本身，但显然还有其他一些因素在驱使着他。与棒球一样，音乐也包含着表演的元素，对于孤僻的人而言，这是不靠哗众取宠而成为明星的另一种方式。
15岁时，格林斯潘开启了一次音乐的朝圣之旅，这与他之前的洋基体育场之行有异曲同工之处。他乘坐地铁到纽约市中心的宾夕法尼亚酒店，去听格伦·米勒（Glenn Miller）和他的管弦乐队的演奏会，那地方正好毗邻纽约的一座主要的车站。格林斯潘这么做并非一时兴起：以次中音萨克斯管和单簧管为主要特色，格伦·米勒创立了一种变种的大乐团音乐，而这两种乐器正是格林斯潘最喜欢的。多年后，他在自传中回忆了当时的情景，他设法让自己接近演奏台，最终他距离米勒本人只有3米远。当乐队开始演奏基于柴可夫斯基第六交响曲改编的舞曲《星夜故事》（ The Story of a Starry Night ）时，兴奋终于使他突破了长久以来的羞怯。
“这是《悲怆》（ Pathétique ）！”格林斯潘叫了一声。
“孩子，你很棒。”格伦·米勒回答。
与爵士乐偶像的对话让格林斯潘激动不已，内心久久不能平静。虽然格伦·米勒只说了几个字，但其分量比迪马吉奥和格里克的话都重。
20世纪30年代，当格林斯潘刚刚步入青春期时，政治动荡开始不断侵扰人们的生活。在30年代中期，许多来自澳大利亚和德国的犹太人开始涌入华盛顿高地，海因茨·阿尔弗雷德·基辛格（Heinz Alfred Kissinger）就是其中的一员。这位少年很快就改名为亨利·基辛格，并比格林斯潘提早两年进入乔治·华盛顿高中。当格林斯潘升入高中时，美国海军已经将望远镜架设在高耸的教会钟楼上了，而这座钟楼正好孤零零地矗立在学校的屋顶之上。设置望远镜的作用是监测钟楼下面的河水，以防德国潜水艇潜入。两年后的一天，距格林斯潘去听米勒的管弦乐队演奏仅仅过了几个月，他正在寝室练习单簧管，在间歇时他顺手打开了收音机。当时，播音员正在播报日本偷袭珍珠港一事。
然而，格林斯潘总是尽可能地忽视针对战争的抗议游行。“相比于法国投降，我其实更关心布鲁克林道奇队是否赢了。”许多年后他这样回忆道。格林斯潘并不在乎这些地缘政治的问题，他加入了各式各样的舞曲乐队，并利用课余时间打好几份工，这能保证他每周挣到10美元。最终，他在音乐方面的成绩好过了自身的学业。尽管他依旧很擅长数学，却难以在其他领域发光发亮，因为他在乐器上花了太多的时间。格林斯潘念完12年级时，学校的音乐部门给他颁发了一个特别奖。在学校的纪念册上，有一张格林斯潘的照片，高高的颧骨、鹰钩鼻和棱角分明的下颌，看上去很像他的父亲。在这张照片下写着一段文字：“聪明利落，又富有才华。会演奏萨克斯和单簧管。”
1943年6月，格林斯潘高中毕业了，但他对上大学毫无兴趣。他被保送到了享有盛誉的茱莉亚音乐学院。茱莉亚音乐学院是纽约的一所精英音乐学院，并且一直致力于取代欧洲成为古典音乐教育中心。不过，学校的教学方法有点太中规中矩了，可能并不适合格林斯潘这种痴迷于格伦·米勒的学生。于是，1944年1月，格林斯潘就退学了。尽管如此，他并没有放弃音乐。他开始跟名师比尔·希尼尔（Bill Sheiner）学习，这位老师曾在位于布朗克斯174号大街的音乐集市上举办过演奏会。当时，希尼尔让格林斯潘坐在斯坦·盖茨（Stan Getz）旁边。这两个人很快就成了朋友，斯坦后来成了爵士乐历史中最伟大的萨克斯演奏家之一。格林斯潘后来写道：“面对这样一个天才，我的局限性暴露无遗，和盖茨比音乐天赋，就好像跟爱因斯坦比智商一样。”然而，他明白，相对于打棒球，音乐上的能力可以给他提供一个实实在在的就业机会。
1944年的春天，格林斯潘刚年满18岁，就收到了征兵部门的通知。当时，正好是美国历史上最不堪回首的日子：成千上万的美国军人死于战争。格林斯潘坐地铁来到曼哈顿南部的巴特里公园（Battery Park），征兵中心就设在那儿的海关大厦里。巴特里公园原本是国际商务的圣地，现在却被卷入到了战争中。当时，有数百名年轻人排在格林斯潘的前面，他等候了很久才轮到自己。然而，一份医疗检查显示，他的肺部有一块斑点。“我们不确定是否有问题。”外科医生说道，并安排格林斯潘在第二天接受一位结核病专家诊疗。当结核病专家也无法确定他是否生病时，他被告知不适合服兵役。
格林斯潘害怕极了，他担心自己很快就要死了。然而，尽管事后证明，他的担心是多余的，但他的生活还是彻底改变了：幻想着与战友一起面对死亡，打破了他内心深处的那堵墙，并让他不再独来独往。与此同时，他对美国政府的敌意也因为这件事减轻了。对20世纪30年代的年轻人而言，政府包办一切让他们非常抵触。无论如何，已经18岁的格林斯潘为了不受这些反设事实的干扰，于是便更深地陷入到了音乐中。他的老师希尼尔为他指了一条路：亨利·杰罗姆（Henry Jerome）的乐队一直在各地进行巡回演出，他们现在正招募单簧管和萨克斯演奏手。
杰罗姆和格伦·米勒并不一样，他在那些喜欢泡酒店和赌场的中年夫妇中有很高的声望，而和他的乐队签约更像是加入了AAA级棒球联赛而不是职业棒球联赛。不管怎样，格林斯潘这个羞涩但四肢灵活的年轻人，带着自嘲式和内敛的微笑来到了位于市中心的诺拉工作室面试。杰罗姆很喜欢格林斯潘的表演，给他提供了一份每周62美元的工作，这是他母亲在百货商店的工资的3倍。
在接下来的16个月里，格林斯潘成了一名旅行表演者。他的足迹最远到达过新奥尔良。在前往目的地的火车上，他和邻座攀谈起来，结果发现南方口音实在太难听懂了。他对这一切非常享受。通过这一路的亲身体验，格林斯潘逐渐发现，杰罗姆乐队的演奏实在太令人兴奋了，远远超过了他们的名头所对应的水平。在杰罗姆与格林斯潘签约之前，杰罗姆乐队曾在瞭望站演出，这是一个赌博场所，位于肯塔基州卡温顿的南方高速公路上。比较棘手的是，在附近的剧院有一个竞争对手，该乐队总是能吸引更多的观众，并挖走杰罗姆的一些乐师。“我不得不重新开始整件事情，因为我的乐队已经被拆散了。”杰罗姆后来回忆道。然而，他在逆境中看到了机会，决定另辟蹊径。当时，以“大鸟”查理·帕克（Charlie Parker）和迪兹·吉莱斯皮（Dizzy Gillespie）为代表的音乐家开始演绎一种大胆的新爵士乐风格，并在曼哈顿夜总会引起了轰动。自20世纪30年代末期开始，崇尚柔和甜美的旋律的大乐队一直占据着纽约流行音乐的主导地位，然而，这种局面逐渐改变了。杰罗姆准备找能即兴演奏波普式（bebop）新风格爵士乐的人，来填补其乐队的缺口。“这些乐师都在街上，他们就是被埋没的迪兹和查理。”这位乐队领队后来回忆道。
于是，杰罗姆开始在纽约四处寻找能尝试新风格的演出地点。最终，他在派拉蒙剧院（Paramount Theater）下面的柴尔斯餐厅找到了理想中的演出场地。选择这个地方多少有些奇怪，这家位于时代广场的洞穴式自助餐厅，与迪兹和查理曾演出的私人爵士俱乐部的风格完全不同。傍晚时分，无论对于请假离船登岸的海军学员，还是来自韦斯切斯特看演出的一家人，这家餐厅都会热情接待，并提供煎饼、煎蛋卷、金枪鱼沙拉三明治。这些其实并没什么稀奇的。不过，从20世纪20年代开始，柴尔斯餐厅逐渐被赋予了双重含义。在午夜时分，餐厅又将迎来一批新顾客。按《名利场》（ Vanity Fair ）腼腆的说法，这家餐厅将以“淡紫色”为特色。
美国国家公共广播电台经常转播杰罗姆乐队在柴尔斯餐厅的演出。乐队的表演经常被安排在黄金时段广播剧结束后的11点档，当整点报道的新闻主播播送完欧洲和太平洋战争的最新公告后，收音机中便会响起由嘹亮的小号和柔和的萨克斯演奏的音乐。随后，一位老练的爵士乐手主持人将介绍当晚的演出阵容，并即兴讲一些话来配合小号的演奏。“不管你的身体有多么僵硬，当听到这首由杰罗姆创作的曲子时，无论你在做什么，你只需要站起身，舞动起来，尽情地享受吧。”
格林斯潘是这支14人乐队中资历较浅的成员。尽管他能完美地演绎别人写的曲子，但他没能力像自己的偶像那样即兴演奏或是独奏。据格林斯潘后来回忆，他对自己当时的角色很满意。当他憧憬着加入美国职业棒球大联盟的时候，他认为自己能成为一名称职的一垒手，但成不了明星投手；当他演奏爵士乐，他也乐于做一个伴奏者。不过，他的谦逊也是有限度的。在内心深处，格林斯潘始终认为他自己是独一无二的。他想在生命的这场大戏剧里扮演英雄，并下定决心要得到别人的认可。尽管对于一个年纪轻轻的少年来说，一周赚62美元已经是很好的人生开局了，但是如果他看不到成为独奏家的希望，他注定不会一直坚持下去。
在当爵士乐手期间，格林斯潘不仅仅在音乐上，其实在很多方面都是边缘人物。他主动承担了为其他乐队成员报税的相关事务，从而将自己定位为乐队中的知识分子。“相比于音乐，他在记账方面可能更有天赋。”杰罗姆这样评论他。格林斯潘利用停工期的方式也使自己显得与众不同。第二次世界大战期间，工会运动相当活跃。该乐队遵循了一项由工会制定的规则：演奏40分钟，休息20分钟，然后再开始下一循环。乐队的其他成员都会趁着这段停工期偷偷溜到楼上的沃尔格林药店（Walgreens），在电话亭里吸大麻。格林斯潘则会看一些关于金融的书籍。在柴尔斯餐厅这种与学习格格不入的环境里，格林斯潘开始了自己对银行业和市场的启蒙教育。他研究金融家约翰·皮尔庞特·摩根（John Pierpont Morgan）的经历，后者在第一次世界大战之前打造了美国。他津津有味地阅读《股票大作手回忆录》（ Reminiscences of a Stock Operator ），这本书讲的是投机者杰西·利弗莫尔（Jesse Livermore）的经典案例，此人在1929年股市崩溃前做出了正确的判断。最终格林斯潘决定，一旦他厌倦了音乐，他的下一步将是华尔街。
当格林斯潘突然要改变人生的方向时，他的父母总会以一种奇怪的方式在背后给予支持。当乐队停止巡演时，他就会和母亲待在一起。他之所以具有足够的独立性避免乐队负面文化的感染，并坚信自己可以在别的领域做得更好，他显然要感谢自己的母亲，正是后者的溺爱带给了他这些特质。然而，如果他被吸引到金融行业，从而使自己拥有的数学天赋可以大显身手，这就要感谢他的父亲了，即使他很少见过并且也不愿意感谢父亲。在他承认由于父亲的缘故才对金融感兴趣之前，他似乎一直在故意回避自己的父亲。在母亲的影响下，他加入了爵士乐队，接着，他开始追随父亲的脚步，尽情地释放自己去探索金融的世界。
1945年的夏天，格林斯潘退出了杰罗姆乐队，开始准备攻读纽约大学的学士学位。