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苏珊·桑塔格曾在一本全国性杂志上看过一篇介绍芝加哥大学的文章。校长是罗伯特·哈钦斯——一个英俊潇洒、能言善辩、生龙活虎的人物。他是一个“明星”，与当时的其他大学校长不同，他是一位激发公众想象力的教育家。20世纪三四十年代，他先后做了八百多场公开演讲，为大学课程中经典作品的中心地位辩护，
为哲学至关重要的作用辩护。他认为，在一个专门化、学术训练加强化和分门别类化的时代，哲学已受到腐蚀。哈钦斯的理念是，大学应当成为那些在人文科学方面接受博雅训练的杰出思想家的家园。在一名把现代文库中的巨作一路读下来的年轻女子看来，芝加哥大学就是志同道合的人待的“别处的”那个世界。桑塔格后来说，她之所以选择芝加哥大学，原因就在于这所大学没有橄榄球队，学生在那里就是一门心思地读书。她最喜欢的一个教授——内德·罗森海姆——讲过，如果芝加哥大学在哈钦斯全盛时期有一支橄榄球队，那么，能当教练的也只能是亚里士多德了。
对所有北好莱坞中学的毕业生来说，芝加哥大学都是一个惊人的选择。在许多南加州人的眼里，芝加哥大学代表了差劲的中西部——一个充满暴力的城市，沦陷在贫民窟的校园，为激进分子所控制。要把从北好莱坞高中毕业的小苏珊一下子送到有着恶劣的仲冬的芝加哥，米尔德丽德似乎难受极了，到了最后一刻，她打退堂鼓了：“上芝加哥？在南边？那里，放眼望去都是共产党和黑人。”芝加哥大学有着学生运动和参与政治的传统，在这一点上，能与之相媲美的仅有（纽约城市大学）城市学院、哥伦比亚大学和哈佛大学了。
事实上，由于类似于米尔德丽德这样的忧虑，芝加哥大学要吸引并留住学生已经成问题。苏珊提出申请的时候，芝加哥大学已经遇到了注册量的严重滑坡。调查表明，有希望前来就读的学生担心每况愈下的周边环境，城市本身当然从未改变其糟糕的形象，但是，大学的维护者则欣然接受这种现状。“这是我们的城市，”内德·罗森海姆说道，“这座城市有一种倔强的品质，这一点在这所大学里同样存在。这是一座能有所成就的伟大城市，她活力四射……她已经将大量的活力输送给了这所大学。”
学生对这种激烈的城市竞争，还有被他们视作哈钦斯式的、狭隘的、专研精英的经典著作的做法产生了畏缩情绪。哈钦斯几乎不理睬这种牢骚，他像桑塔格一样，反对青少年的这种想法。他指出，只有在美国，高等学校才表示要塑造学生的性格和培养学生的社交技巧。美国人对教育太多愁善感，教育不应当娇宠学生，也不应当指望给他们提供家庭价值观。实际上，他当年被吸引到芝加哥大学来，就因为这是美国唯一一所有着欧洲气息的一流大学。
对这些天才青年——有些比苏珊还小——来讲，高要求的课程令他们心里产生了很大的焦虑，正如13岁就上芝加哥大学的厄尔·肖里斯所说：“得精神病的比例很高。”企图自杀的现象也时有发生，所有的大学校园——即使是大城市的——似乎都是一个独立的世界，都形成某种程度上的压力，让用功的青年学生感到紧张不安，芝加哥著名社会学家戴维·里斯曼却对“芝加哥大学的小世界里学术事务所拥有的霸权”表示感谢。
里斯曼的话说出了芝加哥大学对桑塔格所意味的东西。她希望拥有一个思想占据首要地位的世界。她小小年纪就不得不在那些思想中挣扎，这没有让她感到害怕，相反，这一挑战激发出她满腔的热情。她坦率地承认，现代文库中那些巨匠她并未都读懂，但是，成为思想巨人的想法却给她以动力。小世界的想法——许多学生视之为导致自闭症的原因——吸引住了一个孩子；这个孩子曾给自己挖过洞，希望有一方完全属于自己的小天地。
然而，离家并不是那么容易。“我感觉到自己是在开溜、动摇——在某些时候，甚至接受在家读大学的想法，”桑塔格在日记里承认。因为在公开场合桑塔格很少说母亲的好话，所以她私下的想法令人吃惊：“我能想的全都是母亲，她多么漂亮，她的皮肤多么光滑，她有多爱我。”米尔德丽德已经失控了一个晚上，痛哭着又要抑制着眼泪，好让纳特听不到她的哭声。桑塔格想要抵抗这种情感勒索，但她又自问：“她已经筋疲力尽了，我怎能再去伤她！决不抵抗了？”最终，关于苏珊自己的计划，她会克服这种内疚。其实，在她日记里紧接着的一句话就折回到她自己身上：“我怎么才能帮我，让我变得残酷？”这句宿命的话是第一个例证，证明她后来会将自己的独立与必须变得残酷对待别人联系起来，那些人声称是她生活的一部分。但为了让米尔德丽德高兴，苏珊同意1949年春季学期上加州大学伯克利分校，等到秋季再申请芝加哥大学。米尔德丽德希望伯克利校园会使女儿对芝加哥腐败而危险的世界不再痴迷，因为当时伯克利校园有着“晶莹的花岗岩和大理石光辉”的景观。
米尔德丽德没有搞错对象，伯克利的确值得她信赖。美国教育委员会1937年的一份报告显示，伯克利分校拥有21个名系，仅次于哈佛，哈佛多出两个。全美期刊杂志的调查表明，伯克利排在前五名。“嗯，我到啦，”苏珊在日记里宣告。“根本就没什么两样。”环境本身对她追求“自尊和人格的正直”不会有什么帮助。她在“这儿”并不比在家开心。她在考虑在大学教书的职业，她在1949年2月19日的日记里吐露了这个想法——她后来发现这一志向毫无价值，在这句话上面潦草地写了“天哪！”
1949年春，桑塔格回家度周末，她在日记里兴高采烈地宣告，她已经解放自己，不再依赖母亲：“她没有在我身上激发起任何东西，连怜悯都没有——只有乏味。”与她自身的勃勃生机形成反差，他们家显得沉闷、琐碎。如果芝加哥不接受她，伯克利应该会录取她。那么她一个夏天就会在加州大学洛杉矶分校花八星期的时间选修几门课程，这样，她就可以避免又回一次家。她似乎比她最初印象显示的更喜欢伯克利了。她师从像马克·肖勒这样的一流评论家，并旁听研究生课程。她听阿娜伊斯·宁的讲座，“艺术与艺术家之作用”，啧啧称赞这位作家娇小的身材、雅致的容貌，以及“一双探询的大眼睛”，宁吐字华丽精准，产生一种气氛，苏珊想象，如果有人碰她一下，她就会碎掉。这种超凡魅力的仪态正是苏珊·桑塔格日后努力为她自己在公开场合打造的形象。
1949年春的一天，哈丽雅特·索姆斯，当时是伯克利分校低年级学生，在一家书店打工，她看到绝色美女苏珊·桑塔格走进书店。书店的男工作人员，包括诗人罗伯特·邓肯，都是同性恋。他们瞧瞧靓丽的苏珊，然后看看哈丽雅特，对她说：“去撩她一下。”哈丽雅特朝苏珊走过去，拿起一本朱娜·巴恩斯的《夜林》问道：“看过这个吗？”这是女同性恋寻找猎物搭讪的经典开场白，当年，哈丽雅特在北卡罗来纳黑山学院时有人就是这样对她的。
哈丽雅特在曼哈顿的上西区长大，到17岁时，她已尝试过毒品和性放荡，在一帮朋友众目睽睽之下，同时和一男一女做爱。和苏珊不同，哈丽雅特对自己的性事和性话题都感到自在放松。1957年，桑塔格在详细谈论她童年的记忆时，她记起曾当着她母亲和一个叔叔的面大发脾气，说她长大后不想当女孩。“我要割下我的乳房，”她宣称。
哈丽雅特·索姆斯则相反，她似乎毫无焦虑地顺利度过了青春期的焦虑和恐惧期。发生在她身上的“一夜外出”的故事用一句话就能总结她年轻的自我：“我天不怕地不怕。”在挨了她母亲一记耳光后（因为她正确地猜出她十几岁的女儿夜不归宿，在外吸毒），哈丽雅特冷静地坐在桌边开始写，描述她最近这一次吸毒过量的经历。在她的故事里，哈丽雅特——与桑塔格不同，从不觉得有必要脱离母亲来宣称独立——似乎未被困扰，还试着去拥抱母亲，而母亲后退回去了。镇定自若的女儿根本没把母亲的拒绝当回事儿，转身回去做自己的事情：“海洛因吸嗨了就是这个样子啊。”对哈丽雅特——她自己——轻而易举的事情，苏珊要通过努力才能做成。
苏珊当然看过《夜林》，而且，她还想象过自己是巴黎双性恋世界的一分子；朱娜·巴恩斯后来通过刻画令人捉摸不透的罗宾·沃特来描写这个世界，非常有名；男男女女都爱罗宾，但又都觉得她深不可测。该小说的叙述者能妙语说性事，是风格鉴赏家。有着坎普之风的奥康纳医生也是如此，他总能就一系列给人以深刻印象的话题，抛出颇有吸引力的见地，如关于女同性恋，他评论说：“女人爱女人，究竟是怎样的对极度的痛苦和母性的疯狂激情使人产生这种念头的？”
《夜林》已赢得如此忠实的读者，给文学新人留下如此深刻的印象，个中原因肯定是其坚持认为“人一旦创造了自己的生命，那么，它就是他自身所特有的”。这本书是女性读者得以观察女性发现自我的少数几部叙事作品之一。对于年轻人而言，这本小说尤其具有一种解放的作用，因为它破除了那些所谓明晰的分类和严格的区别等理论。奥康纳医生慷慨陈词：“我是上帝忘却的他者女人！”《夜林》是一本好书，完全是因为它的论述非常全面。
哈丽雅特在哪里出现都是发号施令、咄咄逼人的角色。她“酷似豪迈王子
，男孩气的端正的五官，褐色的披肩直发，留着刘海”。她六英尺高，走起路来大步流星，信心十足，根本不像一些高个子女性试图满足世人要求她们的低调而弄得含胸拱背曲肩。哈丽雅特欣赏“自己长相的戏剧性”。与苏珊一样的是，她知道自己长得具有戏剧性，引人注目；与苏珊不一样的是，她身上没有任何怯生生的成分。“她说话的声音也具有一种丰富而令人兴奋的质感，一开口，就溢满每个角落。”苏珊很容易就被搭讪上了，她们开始了交谈，哈丽雅特推荐苏珊旁听布朗森教授的“约翰逊时代”这门课；他的博学、幽默，以及低沉、极富戏剧性的嗓音迷倒了桑塔格：“他认为，大多数人都把鲍斯威尔想得很坏，这简直是场灾难。”桑塔格的传记作者都会同意这一点的。
在日记里，桑塔格赞美哈丽雅特的笑靥如花，她似乎被这个活力四射的伴侣所激发。不过，哈丽雅特与那些伯克利波希米亚人聚会，而苏珊和他们玩不来。他们令人感到乏味，不过苏珊自己“讥刺的、自以为有学问的样子”的表现也好不到哪里去。这一抑制性的自觉意识是一个日后经常去看“事件剧”的作家的明显特征，就仿佛在找寻一种方法来诱发自我本能。苏珊爽快地承认，在和哈丽雅特的交往中，自己是个幼稚的人。当苏珊赞美旧金山酒吧一个貌美的金发女郎有力的歌喉时，哈丽雅特不得不告诉她表演者是个男的。她们跳舞的时候，苏珊渐渐地放松下来，不再踩哈丽雅特的脚。一晚上她们光顾了三家酒吧，包括一家女同性恋酒吧，这一家的女招待身穿男人的服装。凌晨4:00后苏珊和哈丽雅特上了床，聊了一会儿后，哈丽雅特吻了她。苏珊不知道如何行事，身体僵硬，但是锐不可当的哈丽雅特融化了那种矜持。她把整个身体的重量全压在苏珊身上，而苏珊则放松下来，享受着，宣称：“当时，一切我都清楚，现在我也没有忘记。”正如她后来会在日记里说的那样，她重生了。
如果说贾梅克·海沃特记忆中的苏珊是清心寡欲的，那么，哈丽雅特记得的则是一个孤独、脆弱、感性的苏珊。她的才思立即给哈丽雅特留下了深刻的印象，但苏珊还是个“孩子，小孩子”。如果苏珊是那个小孩子，某种程度上说，哈丽雅特就是一个代理妈妈——这不是一个她真正想要扮演的角色。在她们关系亲密的那些年，哈丽雅特常常会残忍地对待苏珊，这些令人想起苏珊自己的母亲。但似乎苏珊并不认为在某些方面她在复制与她母亲的关系，哈丽雅特对苏珊感到头疼的是她有时的所作所为像个不独立的人。而困扰苏珊的是，不管她有没有意识到，哈丽雅特都是她的解放者，同时也是征服者，是苏珊从中寻求爱情和认可的人。
苏珊聪明，却没有安全感。和哈丽雅特以及别的（大多比她年长的）朋友看完一部电影，她会克制自己，先听听别人有何评价。在所有的知性谈话中，她都能讲出有分量的观点，但她竭力要做大人，反倒不时暴露出一份紧张。她年纪小，但也勇敢。而且，哈丽雅特也给她打开了视野看世界。似乎一切均有可能。“我想干吗就干吗！”苏珊狂喜。即使她发誓决不陷入学术生涯之中，她还是把希望放在了芝加哥大学。她还没像拜伦那样，准备好摒弃她这个年纪的言不由衷之词、成为她纯粹的自己。她害怕她所说的“倒退”。
那个倒退一部分包括她自己的性事，正如她在日记里承认的那样，是指“我对自己的女同性恋关系一直就有的那种最初的内疚之情——让我面对自己时觉得丑陋”。但是，哈丽雅特比任何人都让苏珊感觉自己更加有活力。然而，女同性恋的生活似乎是无所寄托的、狂乱的，即使苏珊努力引用济慈的话来安慰自己，让自己冷静下来：“我什么都不确定，除了内心情感的神圣和想象的真实。”有个朋友建议她别再去女同性恋酒吧了，否则的话，她要过异性恋的生活就为时已晚了。当我们想起桑塔格随后仓促决定与菲利普·里夫的闪婚，这一警告浮上心头。
苏珊和蔼可亲，包容大度，不过，尽管这样的讨喜触动了哈丽雅特，让她非常喜欢苏珊，但苏珊的迟疑不决又让她恼火。如果说哈丽雅特对苏珊十分严厉，那么，别忘记她也鼓励苏珊：“我知道苏珊会与众不同的。”哈丽雅特回忆说，有一次她们一起乘火车外出，身边有这么个聪明的美少女做伴，又正好有去什么地方的契机，这一切让她转身对苏珊说：“你会做出一番事业的！”哈丽雅特不清楚苏珊会成为什么样的人，她当然知道苏珊爱好文学，她们谈过托马斯·曼，谈过苏珊与一个中学男生的友谊，后者有着类似的文学感受力，但是，那个时候，苏珊将来会成为作家这一点并不明显。和贾梅克·海沃特一样，哈丽雅特看到的苏珊大部分时间都在埋头读书，尽管她一直说要放弃学术研究。
苏珊有着照相机般的记忆力，她看什么书，什么书似乎就能锁进记忆。哈丽雅特认为她把整个图书馆都装进了脑子里。乍看起来，苏珊显得十分平静；实际上，她的平静中伴有知性的才华和优雅。看到这么小的女孩身上就有这样的结合，真叫人感到诧异。不过，哈丽雅特与苏珊走得很近，看得到这一形象偶尔也会破碎，苏珊毕竟阅历尚浅，不能在复杂的成人世界里保护自己。苏珊爱哭，要拿住她并不需要发生什么大事，哈丽雅特刁蛮起来就够她受的。
在伯克利的那学期结束后，哈丽雅特和苏珊就分开了，虽然还是朋友。她们会在巴黎续上在伯克利开始的交往，而且，苏珊动身去芝加哥之前至少还会有另外两个同性情人。她对自己的主动性感觉惊讶——虽然她自称在性事方面她喜欢成为被动的那一方。
“我被芝大录取了，奖学金765美元，”苏珊在日记里写道，仿佛是在写一篇报纸文章的标题。她认为，“在芝大将会更好”。9月初她乘火车出发，一路注意到亚利桑那州和新墨西哥州童话般的景色，1949年9月4日早上7:15到达芝加哥。欣赏过西部的名胜后，她对芝加哥的贫民窟，包括大学周围的环境，感到惊恐：一条条丑陋、狭窄的街道，一个个醉醺醺、衣衫褴褛的老头——还有那味儿呀！她在州街的一个书店里找到了安慰，看威尔姆罕姆·斯塔科尔的书，作者认为只有希腊文化认识到人类生来就是双性恋。
桑塔格参加了新生编班考试，本科生14门学年课程她有8门得了好名次。这个结果意味着她可以选修研究生课程，而这类课程通常到大四才允许修读。虽然她没有时间专心于自己的写作，但她像很多有抱负的作家那样列单词表，积累词汇量。
从1929年起，哈钦斯就是校长。尽管他享有很高的声望，也很受公众欢迎，但是，他在学校是个有争议的人物。他轻视部门特权，维护推崇经典的莫蒂默·阿德勒，老师们对此一直持反对意见。但是，哈钦斯的个性对聪明绝顶、胸怀远大抱负的学生产生了很大的影响。批评家乔治·斯坦纳记得：
对于想勤奋读书的学生来说，这所大学极其开放；对于想偷懒的学生，则会很没劲儿的。这不是一个你可以只想舒舒服服过日子的地方。首先，气候恶劣；其次，学校鼓励你快马加鞭，砥砺前行。哈钦斯鄙视假期，鄙视休息。他是个工作狂，没有人会因为学他而感到羞愧。他憎恨做事马马虎虎，憎恨碌碌无为，憎恨胆小怯懦；他并不隐瞒自己的标准。因此，他树下许多仇敌。假使达不到要求，请你走人。别装样子。他对自己的要求也是严格至极，他看不出有任何理由可以不对别人有同样严格的要求。哈钦斯是个偏激的柏拉图式的精英主义者——彻头彻尾的。
桑塔格也会成为“柏拉图式的”而且是“厉害的”人。
首先是致力于思想——哈钦斯从来都不主张大学去提高周边邻里的素质。他超越了那种想法，超越周边环境，与之保持距离。而且哈钦斯不赞同高等教育体制化，不赞同人们为了成为一个功成名就的知识分子而必须做的事情。他不喜欢考试等第和将课程分为一门门学科的想法。他标举精通——而非撰写论文和完成课堂作业这类苦差事。学年年终综合考试会展示学生所学到的东西。学生对所学知识精通与否一下子就能看出。对这一点的强调把一些学生逐出了大学，但也将另外一些学生（如乔治·斯坦纳和苏珊·桑塔格）吸引进来。斯坦纳一年就拿到了学位，桑塔格花了不到两年的时间。在芝大这个地方，你可以快马加鞭完成学业。
其他同学感到恐惧的东西——规定的课程，桑塔格却喜欢。芝加哥大学对求学有明确的规定，桑塔格一向遵守；毕业后她搬了20次家，但她的课程大纲却一直保存着。她撰写论文讨论亚里士多德、圣十字教堂、“诗学”，以及《俄狄浦斯王》。她对《理想国》、波伊提乌、圣奥古斯丁以及康德做了大量的笔记。她以《夜林》为研究对象撰写了学士学位论文。她还阅读了博絮埃、孔多塞、赫尔德、兰克、布克哈特和卡西尔——并且一读再读纪德。
芝大没有教桑塔格如何成为专业作家。她没有花时间写故事和文章，而是埋头于课程，学习如何细读文本，花三个小时琢磨两三个句子，这样的课让她陶醉不已。她把哈钦斯的管理制度描写为一种“仁慈的独裁”。上课，听音乐会，听歌剧，看电影，她感到从来都没有这样幸福过。
桑塔格在芝加哥大学参加戏剧表演，由麦克·尼科尔为她导戏，获得了舞台经历。通过这些经历，她无疑变得沉着。在课堂上，学生不只是回答问题，而是要进行辩论。桑塔格后来对记者莫莉·麦奎德说，这样的知识咏叹调会“持续好几分钟”，就像柏拉图对话一样。桑塔格是从约瑟夫·施瓦布那里学到苏格拉底问答法
的；在她眼里，约瑟夫·施瓦布是芝加哥大学最牛的老师。大一的时候，她听他的哲学课，拿学分；到了大二，这同一门课程她又旁听了一年。他是个大表演家，可谓是“课堂上的博加特”。他的一个同事记得：“他能一边讲，一边从烟盒里掏出一支烟来，他要让全班的学生绝对地沉迷，像被施了催眠术一样。”
桑塔格师从埃尔德·奥尔森研读柏拉图、亚里士多德、贺拉斯、西德尼、德莱顿、约翰逊以及文学批评史。她还和芝大其他几位名教授学习古典哲学文本，他们包括列奥·斯特劳斯和理查德·麦基翁——后者是个令人敬畏的人物。麦基翁讲究完美。差那么一丁点儿，他就会抛出“回答得太蠢了”这种让人感到惶恐不安的话来。麦基翁和哈钦斯一样，相信精神高于物质。在一个很冷的教室里，他会说了半句话突然打住，对一个学生说道：“我要等你把外套脱掉再讲。”桑塔格对麦奎德说，她旁听他的课，但一声都未吭过。学生从来不喊教授的名字，教授称学生为“某某先生”或“某某小姐”。学校不允许藐视学术权威。麦基翁也许把苏珊·桑塔格吓倒了，她从未对他表现得像神一样的权威提出过挑战——这是她对她尊敬的老师的原话。关键是去学习。
桑塔格的另一个男神是列奥·斯特劳斯。他是欧洲犹太人，1932年离开德国，以逃离即将到来的种族灭绝大屠杀。他在法国和英国稍事逗留后，于1938年定居芝加哥。他表现出一个大师的风范与神秘，而这正是桑塔格日后在自己的学术生涯中极其夸张的仿效之处。斯特劳斯会宣布：“女士们、先生们，早上好！在我的课堂上，［马丁·海德格尔］这个名字不会提到，他当然是绝对地无可比拟。现在，我们可以讲柏拉图的《理想国》了。”学问深奥的教授身边开始围起了崇拜者。他给哈钦斯的经典选读课程以其所能得到的最有力的哲学支持，从而给予学生们不断研读的深刻理由——不仅仅是掌握思想，而且要成为大师。
尽管桑塔格没有选修人文学课（Ⅰ）、人文学课（Ⅱ），但终究还是都旁听了。同时，她选了人文学课（Ⅲ）。讲这门课的教授将会对她的文学感受力留下不可磨灭的印记。第一天上课，他把自己的姓——“伯克”——写在黑板上，接着便开讲他分析文学文本的方法。他讲的内容桑塔格听来很熟悉。课后，这个腼腆的16岁的姑娘——她难得走近教授——小心翼翼地问他能否把名字告诉她。他问她为什么必须知道。她说因为她猜想他可能是肯尼思·伯克。大吃一惊的教授想弄明白她是怎么知道他是谁的。是这样，她已经看过他的著作，它们是《永恒与变化》（1935）、《文学形式的哲学》（1941）以及《动机的文法学》（1945）。“你真读过？”他显然就讲了这么一句话。伯克不是一个家喻户晓的名字，即使是芝加哥大学那些早熟的学生也没有多少人知道，而她竟然看过他的书，这对他们俩来说，都不啻是“一个奇迹”！
正如多年后伯克对文学评论家斯坦利·埃德加·海曼所解释的那样，他发现了一个成长中的天才。他为桑塔格感到自豪，其程度远远超过他在“他教过的最好的学生”身上发现的他本人的影响。回想伯克的课，苏珊会陶醉在回忆当中，她花了几乎整整一年的时间，给约瑟夫·康拉德的一部小说——《胜利》——做诠释，“逐字分析，逐个意象解释”。伯克送给她一本自己的小说——《迈向更美好的生活》。这部小说提出自我指涉的小说理念，是一部关于小说创作及其作家意识本身的小说。
但是，伯克不仅仅是教桑塔格，他还培养她对文学生活的设计。他告诉她“20世纪20年代他在格林尼治村与哈特·克莱恩和朱娜·巴恩斯合住一栋公寓”。她后来说：“你可以想象那对我有多大影响。”在她见到托马斯·曼之前，她与伯克的交往使得她头脑里的文学图书馆变得直接且触手可及。尽管伯克在芝加哥大学当老师，可实际上，他只是那里的一名客座老师，他没有那些必需的学位，属于十年后桑塔格渴望成为的那种知识分子自由撰稿人。他是那些创造了“纽约作为一个抒情现代性和行走的都市传奇之城市理念”的作家之一。而且，他打通了后来桑塔格也希望打通的领域：“他既是政治的，又不太政治；他还热衷于欧洲最新的美学讨论。”他是桑塔格生活中第一个能平等地与女性生活和工作的男人，跟她讲自己如何与一战前盛行于格林尼治村艺术圈子中激进的女权主义人物轻轻松松打交道的过程。成为社会主义者、女权主义者和艺术家——这三者原来是可以合而为一的。然而，这种结合并非没有相互间的抵触。像伯克一样，桑塔格也寻找一种合成——即评论家克里斯蒂娜·斯坦塞尔所谓的“在为艺术而艺术与为政治而艺术之间，在现代主义运动制高点的美学主义与越发控制着那些仍旧是左派的作家的说教和意识形态诉求之间寻求着第三条路”。
因此，伯克是以一个经历了令人激动，然而也令人胆怯的职业生涯的令人敬畏的公共文学知识分子形象出现的。当然，作家桑塔格要运用斯特劳斯和伯克这样的教授所教的东西，为时尚早，更别提将自己塑造成独立自主的“文学发动机”了。像斯坦纳一样，桑塔格也发现芝加哥大学的学习让人忙到废寝忘食的程度。她没有时间创作，也没有什么论文可交。试题都是选择题，但是，每项选择都是最高级别的知识挑战。内德·罗森海姆——教桑塔格人文学课（Ⅲ）的一位32岁的教授、退伍军人——提供了一个例子：“以下关于奥斯丁《爱玛》的说法中，代表典型的柏拉图立场的是……”
内德·罗森海姆对苏珊个人也产生了兴趣。他问到她来听他的课时穿的军装。她告诉他那是她父亲的军装，懒得跟他解释她指的是继父。苏珊没指望她的教授对她热心，或者对她感兴趣，但是，罗森海姆的关心让她感动。他没有教授架子，她非常喜欢他。她在内德·罗森海姆身上看到了什么？他本人低调的反应是：“我们实话实说，我想那肯定是我们边谈许许多多别的东西的时候她和我一起读的书。”
和教过她的其他教授一样，罗森海姆也影响了她，因为他教会桑塔格如何珍视伟大的文本，尤其是休谟、佩特和克罗齐的著作，他们帮助她磨炼了她的美学感受力。罗森海姆是个很健谈的人，他激发起了桑塔格的渴望：钦佩她阅读的作品并由此感到获得拯救。正如罗森海姆以其典型的自贬态度所说的：“我们很可能都有点自以为是。”桑塔格在课堂上反应快，却决不炫耀。她一头乌黑的披肩发，漂亮的脸蛋，十分引人注目，但她似乎并不故作矜持。在罗森海姆的记忆里，她也没有引起什么特别的注意。倒是她课后和他进行的讨论展示出她给人深刻印象的一面，因为她不断地思考作业以外的东西。
但苏珊·桑塔格是一个现象。当时芝加哥大学男生比女生多一倍，芝加哥大学大多数女性和男性一样，长得都不迷人，而桑塔格长相出众。一个那时候留意桑塔格的人说，她长长的黑发勾勒出椭圆形的脸蛋，她会飘然而过，很少开口说话，一副神秘的样子。同时期另一个校友说她轻盈优雅，头发又黑又长，煞是可爱。在一个更日常的层面上，有个同学记得桑塔格是一个对别人有威慑力的女孩，她到哪个班级上课，都是穿同一套衣服，格子呢衬衫加蓝牛仔裤。
桑塔格上课来去自由，因为芝加哥大学不强调出勤率；她可以旁听，选择到不同班级听课；有时候，同一门人文学课（Ⅲ），她会听两个不同的老师讲，比如听一节罗森海姆上的，再听一节伯克上的。从这种意义上讲，看上去严格的、规定的课程其实还是以学生这个消费者为本的。罗森海姆记得当时他班上有一些“蹭课族”，即那些即使没有正式注册也会出现在班上听课的学生。
芝大第一学期结束时，桑塔格回家质问上帝，她在日记里就是这么写的。这不是苏珊·桑塔格的《朝圣》，即桑塔格创作的那部追溯她1947年与托马斯·曼会面的短篇小说，正是这部小说令那个羽毛未丰的中学女生被一位著名作家吓坏的戏剧性事件名声大噪。正如她其他一些追溯性描述那样，她在《朝圣》中把自己描述成一个勉强的有抱负者。一天，苏珊的朋友梅里尔给她打电话，说他已经安排好与托马斯·曼的会面。苏珊认为联系曼的这一行为非常鲁莽，便反复盘问梅里尔曼一家对他的电话的反应。兴致勃勃的梅里尔声称没有任何问题。曼的电话号码就在电话簿上。但是，苏珊没有告诉任何人她的这次约会，心里对约会会有什么结果感到忐忑不安。
在《朝圣》中，拜访托马斯·曼的想法令人感到沮丧。她对文学的敬畏竟然沦落到两个功不成、名未就的高中生和这位神圣作家见面的地步，这让她感到羞辱。她不希望生活与艺术之间有此交易——众多文学爱好者都不想这样。这样的遭遇毁掉了一种理想，毁掉了阅读的纯粹性，是粗俗的。它暴露出对传记所怀有的一种低级趣味。对某些人来说，这是对书呆子实施的一种报复行为。
在桑塔格的回忆录里，她把曼描述成一位庄重的老文人。对苏珊来说，他和他摆拍的照片上很像（曼的传记中他那些不是摆拍的照片上，他微笑着，几乎像一个非常和气的普通人）。他非常严肃，而且说起话来比桑塔格听过的任何人都慢。谈话经常冷场，尽管梅里尔和苏珊有机会向曼表达对其作品的酷爱之情。苏珊担心他会问到她没看过的他的作品。好在他没有问。他谦和、得体但毫无情趣。桑塔格说，他讲话好像写书评。她更感兴趣的是他的书房，不是他这个人。他将话题转到苏珊和梅里尔的学习情况时，苏珊简直无法忍受了。这个身材高大威严的人对她那可怕的中学教育能够知道些什么呢？他知道驾驶员学习班吗？他知道老师布置学生阅读《读者文摘》吗？知道乱扔在学校草坪上的安全套吗？他知道躲在隐秘处卖大麻香烟的奇卡诺
男孩吗？他知道她的一个同学持枪抢劫加油站吗？
桑塔格1949年12月29日的日记讲述了一个不同的故事。她根本没写什么表明是别人安排了这次与曼的会面，或者表明她不情愿去。很肯定的是，她敬畏这位说话慢吞吞但用词精准的文学巨匠。但他几乎不是《朝圣》中那个讨厌的人，而且，桑塔格并未害羞得不敢问他关于《魔山》的问题。当她开始谈论主人公汉斯·卡斯托普时，曼回应说这个人物的塑造与他个人的经历有关。她觉得他的话“平庸”。很难说她确切指望揭示什么，而且，在她的叙述中，曼似乎十分乐意谈论当代作家，比如乔伊斯和普鲁斯特，他对他们极为尊重。曼承认，用英语谈论重要的问题，他觉得有一点点不自在，不管怎么说，他可能对桑塔格说什么呢，对她而言，文学是一个自己的世界，一个别处的世界。“他［曼］在的地方，我都不在。我是指欧洲。”她在《朝圣》中这么说。她不愿意她的托马斯·曼成为她母亲收集早期美国家具、享受南加州阳光的世界中的一部分。于是，桑塔格回到仲冬阴沉沉的芝加哥，过起了她的茧式生活。
1950年春，桑塔格那时候与哈丽雅特·索姆斯还有通信，她得知她这个前情人要乘船去法国，打算至少在巴黎待四个月。桑塔格于是去了纽约，和哈丽雅特待了一两天。哈丽雅特记得，她们做爱了，不过对60多年前有过的一次会面，她也记不起更多内容。哈丽雅特将要去的地方，已然对桑塔格意义重大——纪德和普鲁斯特的世界，但显然，对这个17岁的神童来说，似乎仍然遥不可及，她又一次回到芝加哥。
如果桑塔格听说哪个班或哪位教授的课听上去不错，那么，她就会去。她就是这样见到菲利普·里夫这位社会学讲师的。彼得·哈伊杜是她的中学同学，也在芝加哥大学上学，他告诉她：“你得听听这个家伙的课。”哈伊杜对里夫把马克思和弗洛伊德放在一起讲解的方式大为推崇。1950年12月的一天，在一个朋友的怂恿下，她出现在里夫的社会科学课（Ⅱ）课堂里；那时，她上大二。
菲利普·里夫是个土生土长的芝加哥人，他1922年在这个城市出生，并在这里上公立学校。里夫的父母，立陶宛来的移民，一开始和其他一些初来乍到美国艰难谋生的人一起在这个城市的西部安下家来，不过，当乔·里夫从一名肉贩学徒发展到拥有自己的店铺，就把家搬到相对富裕些的北部。还算事业有成了，这对夫妻请得起清洁女工阿达一周来一次。
1946年，他从芝加哥大学取得学士学位；翌年，考取研究生，并当了讲师。他看上去比实际年龄大，他也不管，显老就显老吧。体格上，他不是个魁梧的人，但他自有一种让人敬畏、高人一等的气派。他的父辈中有一位著名的拉比。他讲课要求学生细读文本，就像读《塔木德经》
的注释篇一样。里夫可以和伯克同样深奥，和麦基翁同样让人感到惶恐不安。那些能够顶住压力、有不俗表现的研究生便成为其信徒，而其他研究生——被他吓趴下了，心里恨恨的——则记住了一个武断的独裁主义者。有时候，他会逮住一个学生逼问，他要搞清楚这个学生究竟弄懂了多少。他希望学生即兴发挥。有一次，一个学生——我们姑且称她为史密斯小姐——想把注解读一遍冒充即兴回答，里夫悄悄地对其他同学说：“史密斯小姐现在要把她的眉批读给我们听啦！”
里夫是个刻板的人。去他家吃饭就意味着有个女仆身穿制服在门口迎接。他没有十分浓厚的宗教情怀。一个同事说，里夫这个犹太人能边吃威斯特伐利亚熏腿，边讨论犹太性的话题。里夫精通文学，执教一门以卡夫卡为中心的社会理论学期课程；卡夫卡是桑塔格的一个男神。有个学生后来把里夫称为“知识之父”。得到他的认可就意味着成为他的独门学科中的一员了；里夫日后扬言，全世界只有17个人看得懂他那本术语成堆、深奥艰涩的著作。桑塔格后来在日记里贬低他，说他“消瘦、腿粗”，而且“开始秃顶”。他谈吐“势利、书呆子气，还叫我‘宝贝’”。
1950年12月的那天，桑塔格听里夫的课迟到了。她只好穿过教室，朝唯一一个空座位走过去——这是一个看上去颇具戏剧性的人的一次戏剧性进场。下课后，她最后一个离开。里夫已经拦在门口。她出门时，他拽住她的膀子，问她叫什么名字。她开始道歉，说自己只是来旁听的。“不，我是问你叫什么？”他逼问，“你愿意和我一起吃午饭吗？”于是，她和他共进午餐，还在日记里记下了他要给她机会，为他做些社会学和宗教方面的研究工作。“机会终于来了，我能够在别人称职的指导下，将自己融入一个领域中了，”她在日记里吐露。12月2日，她在日记里宣布他们约会，没有任何评论。1950年1月3日，她宣称：“带着对自我毁灭意愿充分的意识＋恐惧，我嫁给菲利普。”
他28岁，她17岁。
桑塔格经常重复她在遇到里夫十天后嫁给他的故事。她的日记记载了他们某种程度上不那么戏剧性的第一次邂逅而且矛盾的后续结局。克尔恺郭尔——尤其是在他具有开创意义的作品《恐惧和战栗》中——似乎已经影响了她对人类的选择的观点，以及她自己的选择的观点。这个丹麦哲学家的书名源自保罗《腓立比书》
中的书信，其中他主张，“就当恐惧战兢，作成你们得救的工夫”，桑塔格孤零零一句话表示决定嫁人，而前后则记满了阅读清单和对一些教授的赞美，比如R·S·克兰和E·K·布朗。桑塔格现存的日记表明她压抑地消极抵抗过，但最后面对这场婚姻时还是忧心忡忡，直到这对夫妻度过他们在芝大新婚燕尔的一段时间，从那里搬走。
在里夫的课堂上，桑塔格极少发言，她的沉默使她变得更为神秘莫测。里夫讲课精彩生动，他自身也很神秘，因此，牢牢地吸引住了全班15名学生的注意力。当然，桑塔格也知道周围有一些闲言碎语。“嗨，听说了吧您？里夫娶了个14岁的印第安姑娘！”班上有个学生窃窃私语。桑塔格黑发披肩，举止不凡，又是西部人的性情，因此，看上去俨然是一个高贵的野蛮人。
里夫想独占这个漂亮女子，但是，他要的远远不只是一个情人和妻子。他求婚的时候，提出了他的婚姻计划的梗概：“我是以我们俩的孩子们的名义向苏珊求婚的。”桑塔格喜欢“认真的、劲头十足的人”，她觉得他的求婚很诱人。15年后，她承认，她第一次听到自己被称为女人，这激发她要被一个一听到她的声音就清楚自己想要她的男人来追求。当然，这种浪漫是新鲜的，与她遇到的女性情人迥然不同——尤其是对待她像是对待小孩子一样的哈丽雅特。当她建议他们俩睡一起时，这个老派的里夫回应说：“我们要先结婚。”朱迪丝是桑塔格家唯一出席那场“非常小型的婚礼”的，她回忆说：“我们后来去了‘大男孩餐厅’
吃汉堡。我和她咯咯咯地傻笑了一会儿。我们俩目光相遇对视，就是这个样子。”
一年后，她刚满18岁，她第一次读《米德尔马契》
时“突然啜泣起来”，“意识到不仅我就是多萝西娅，而且几个月前，我嫁给了卡索邦先生”。卡索邦在顽强地写《神话大全解答》，多萝西娅起初以为他是个天才，而实际上他是个极端保守的老夫子。正如许多婚姻中一方或双方意识到他们的婚姻是个错误那样，过了好多年，桑塔格才消除这阴差阳错的痛苦。桑塔格尽管忧心忡忡，还是继续把她丈夫称为她了不起的初恋。如果说他书呆子气且不谙世故，但他也激情洋溢——这一点与卡索邦不同。
桑塔格嫁给里夫后，两口子住在校外的英格尔赛德大街6227号。他们就像歌剧中的情人一样，一刻不停地交谈。即使她内急要上厕所，里夫也要跟过去接着谈。里夫享受这种排外的两人世界，只有少数人能被选中分享他们的世界。菲利普的弟媳多丽丝·里夫记得，“难得有一次来玩，我和我丈夫带着苏珊和菲利普一起出去吃饭。苏珊一袭黑衣，头发往后梳着，看上去真是绝色美人。席间他们相互聊着，后来两人合吸一支雪茄烟。我记得我当时感受到了他们那种旁若无人，我当时还想我一定不够‘聪明’”。
桑塔格觉得里夫是第一个真正跟她讲话的人。她想，她会有一个合她心意的家庭。里夫考虑的是20世纪50年代一种传统的家庭结构，但是，桑塔格都没改用夫姓。在芝加哥令人兴奋的氛围里，里夫那传统的求婚方式的种种涵义，她一概不放在心上。正如她后来婉转承认的那样，“当时，这个社会要求你别再认为自己是个小女孩，要开始想自己是个女人了，这种意义含糊、模棱两可得有点奇怪的方式，我年龄太小，没有注意到，即使注意到了，也搞不明白”。
不过，更成问题的不仅仅是像个女人一样行事。1951年2月，桑塔格写信给当时住在巴黎的哈丽雅特·索姆斯，向这个“重要的”人宣布婚讯，同时也声明她对哈丽雅特的爱。桑塔格宣称，“这是一个超验的事实”，她告诉哈丽雅特他们夫妻俩将在7月去欧洲。到了7月份，桑塔格从巴黎给索姆斯写信，信上没留地址，但约哈丽雅特到巴黎圣母院附近去见她。桑塔格约定：“我不能让我丈夫知道我去见你。”哈丽雅特厌恶地在她的日记里写了这样的评论：“她显然愚蠢地告诉了他我们的关系、我对她的影响等等；因此，他当然再也不想听到我这个人了。”这次会面未能成行，不过，桑塔格心猿意马的感受力令她对里夫的忠诚度——无论多么热烈——都要打个问号。
1951年春，桑塔格获学士学位，里夫仍在写博士论文，他接受了布兰代斯大学1952至1953学年的助理教授职位。1月份，桑塔格怀孕了，她注册了康涅狄格大学1953年秋季的研究生课程。不清楚她为什么特别选了这样一所大学，尤其是从（小夫妻俩住的）坎布里奇到斯托斯的康涅狄格大学来回交通很不方便。哈佛——桑塔格后来拿硕士学位的学校——是个更好的选择。但是，芝加哥大学一些两年就获得学士学位的学生，要想被一流的研究生院录取是有困难的。康涅狄格大学培养计划没有哈佛那么有名，但他们给桑塔格提供了一个助教职位。
对这个阶段的里夫，桑塔格后来会说：“我们整天黏在一起。”这一切都是突然发生的——以他们希望的方式发生。