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搬到无锡之后，母亲便把阿季和弟弟们安排到了家附近的大王庙小学。学校是个不知名的大王的庙改造的，只有一间课堂，十分简陋，小学总共四个班大约八十个学生，全部挤在这间大课堂里，学校除了校长之外只有一位老师。虽然杨绛在大王庙小学只待了半个学期，但对她来说这是段生动的回忆，里面有孙光头的趣事，有校长打学生却发现是自己的儿子的闹剧。在大王庙小学读书，少了正规教育的系统化，但却让这段读书经历顺着生活的枝蔓生长，处处弥漫着生活的气息。
杨荫杭是认定孩子们都要上学的，无论男孩还是女孩，一定要接受最好的正规的教育。不久，杨绛就去了上海启明女校，开始了真正的读书生涯。
启明女校坐落于上海原法租界徐家汇圣母院内。这是法国天主教会1867年在上海专门为非教徒建立的一所著名女子学塾，20世纪20年代后改称女校。随着杨绛就读启明女校，全家人也搬到了上海。
在这里，照顾学生起居，教导学生功课的都是修女，学生们叫她们“姆姆”。学校的作息时间极其严格，每天早上六点打铃，起床梳洗；七点打铃，排队上厕所，然后到饭堂吃早饭；十二点午饭；下午四点半吃点心；六点晚饭。吃饭的时候不准说话，当然节假日会自由一些。晚上还安排有夜课。学校一个月放一天假，住在本地的学生可以由家长接回家。
启明女校严格的作息和学习计划，让杨绛受益匪浅，后来杨绛回忆说，学会判断和自我克制，对一个人性格的形成很重要，她感谢启明生活从小给予她这方面的培养和锻炼的机会。
1923年，杨家由上海迁往苏州。这次搬家的原因，是父亲病后身体渐渐复原，重新进入法律行业，可上海社会过于复杂，父亲并不喜欢，遂决定定居苏州。在阿季放假回家时，父亲觉得启明中学是教会学校，害怕教会学校影响孩子的自由思想，所以请杨家的“教育家”（三姑母杨荫榆）为阿季和三姐重新在苏州选定学校，起初选定的是苏州景海女校，后来因为杨荫榆去振华女校做了演讲，觉得振华更好些，所以杨绛最终转入振华读书。
那时的振华条件不好，校舍是振华第一任校长王谢长达先生家的老宅加盖后的简陋建筑，如轿厅成了礼堂，大厅成了课堂，上层连成一片，都是教室。因为是加盖的缘故，房顶常常掉灰，上课的时候也不例外，学生们都笑说像是往馄饨里撒胡椒面。阿季去了振华女校，有一种回到了大王庙学校的感觉。
随着年岁渐长，她不再像年幼时那么贪玩，而开始贪看书了。当时父亲教她一篇《左传》，她自己通读了全文；英文课本选有Ivanhoe《劫后英雄传》的选段，她不满足，暑假里自己借着字典读完了原著；生病时在家就读狄更斯的《大卫·科波菲尔》，后来又读《寄小读者》及苏曼殊的作品，读书成了她最大的爱好。有一次，父亲问她：“阿季，三天不让你看书，你怎么样？”她说：“不好过。”父亲又问她：“一星期不让你看呢？”她说：“一星期都白活了。”
阿季读高中一年级时，国文老师讲诗，也命学生写诗，杨绛的习作被《振华校刊》选登。
斋居书怀
俯视溪中鱼，相彼鸟饮啄。
豪谈仰高人，清兴动濠濮。
世人皆为利，扰扰如逐鹿。
安得遨游此，翛然自脱俗。
当时孙伯南先生批：“仙童好静。”