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投资是一个令人兴奋的活动，它利用自己的涨跌起伏操控着众多投资者的心。很多人把投资比作赌博，买入股票就像是有选择的下注，只不过有人能赌赢，而有人却输得一败涂地。芒格表示：“没有人会把450亿美元随便撂在那里，你必须有能力去判断股票的癫狂时刻，然后想尽一切办法说服自己远离，以免遭受灭顶之灾。”
很多人对此不解，对于投资者来说，股票的疯狂不就代表着他们的疯狂吗？为什么还要远离呢？身在股市，当明白股市的众多现象都存在虚虚实实的特征，更有甚者其实是假象。越是疯狂，漩涡越大，一旦卷进去稍有差池便会万劫不复。所以，你必须看清楚，想明白，然后正确的选择自己下注的时机。
最初时候，芒格的身份是一名律师，因为律师接手的案子有相当一部分存在商业背景。久而久之，芒格对于“商界”便形成了一定的了解，也学到了一些经商之道。在参与万国收割机公司资产交易和二十世纪福克斯业务的时候，芒格总能敏锐的察觉一些问题，并且都会站出来呼吁相关人员予以解决。
芒格的爷爷对他的人生产生了至关重要的指导作用，特别是在投资方面。芒格将爷爷的教导作为自己的人生准则：业务创建最为可靠的方式便是做好本职工作；要懂得压缩开支，学会储存积蓄，将其作为投资资金以确保未来的财富。
在这种人生观念的驱使之下，身为律师的芒格也开始以兼职的方式进军投资行业，只要是与投资沾一点边，芒格就非常乐意去尝试由一名局外律师变成一位相关的投资者。但现实总是事与愿违，因为大多数客户所需要的服务与芒格想做的事情一般情况下都是大相径庭。
芒格曾有一位名叫格兰特·麦克法登的客户，他是奥马哈汽车的经销商，属于芒格理想中的客户。为此，芒格曾与父亲阿尔·芒格谈论过他：“要是所有的委托人都能像格兰特那样便好了。”
父亲听后明显非常震惊：“查理，格兰特确实是一位重要的客户，而且他费心带自己的员工、客户与供应商。但需要说明的是，如果我们的每一位客户都像他一样，那么我们的律师之家恐怕就要饿死了。”
父亲的一番话给芒格上了非常重要的一课，其实律师行业与其他行业是一样的，现如今，要想饿死一名律师似乎并不容易。由此，芒格意识到了自己从事法律事业所遇到的问题——自己喜欢的一类人通常不会惹上法律的麻烦，而与自己打交道的人似乎性格都存在这样或那样的问题。
在20世纪50年代到60年代，想靠律师发家致富似乎是不可能的。因此，芒格启用自己的人生准则，开始为日后的投资生涯储存资金，并且尝试投资证券，加入到了一些朋友与客户的生意当中。
任何道路都不是一帆风顺的，初入投资界的芒格也曾跌过一些大跟头。而正是这些挫折，才给了芒格吃一堑长一智的资本，并为其日后的投资生涯打下了坚实的基础。
当时，芒格被委托给一家小型的变压器制造厂做法务工作，在工作的过程中，芒格与他的这位客户建立起了良好的朋友关系，芒格也多少参与了制造厂的业务工作。一开始，芒格希望该客户能够再度找他开展商业中的合作，但后来一想还是自己主动找上门更有诚意一些。果不其然，芒格的这一举动为自己赢得了更多的业务。最后，芒格在该业务当中还占据了主导地位，为自己和企业带来了一笔可观的资金。
变压器的创始人是埃德·霍斯金斯，在该项业务中与芒格是合伙人（也是芒格的第一位正式伙伴）。后来，企业的风险投资者想要取代埃德·霍斯金斯的地位，但后者并不同意。芒格利用自己的法律知识为埃德支了一招：采用信用资本买断企业的股份，由此呈现出了一个杠杆收购案例。在芒格看来，这件事情或许看起来是一件法律问题，实则可以在法律的范围之内用非法律的方式来解决。
该企业是一家加工车间，因为正值朝鲜战争，美国境内出现了大量的军用工厂。该企业所生产的产品也是一种高度定制的军用变压器，应用于军用火箭之类的设备。战争给武器市场带来了大量的发展机会。原本该企业也能发一笔“战争之财”，但天不随人愿，由于企业的一位主管久病去世，肩上所有的重担便落到了合伙人身上。企业由此欠下了巨额的债务。与此同时，竞争对手们却在战争商机中迅速活跃起来。不过，他们的发财梦也没有持续多久，由于跟风设厂，武器生产过剩，很快便出现了供过于求的情况。整个行业的业务开始走下坡路，芒格与霍斯金斯的投资项目也成为了明日黄花。
在回忆那段岁月时，芒格感慨地说道：“埃德真的是一个非常平易近人的人，他对自己的工作非常认真，他每周的工作时间达到了90个小时。早期的每一款变压器都出自他之手。后来市场出现了一些变故，为了解决问题，我们一直在苦苦挣扎，埃德的头发都掉光了。”事情的转折点来源于一场收购活动，有一家名为威廉米勒仪器有限公司的企业被芒格与霍斯金斯收购起来，这是一家生产一种复杂的阴极射线的示波器。芒格和霍斯金斯认为，它比起变压器，似乎更加高科技一些，或许它的出路会更好一些。“那并不是一个明智的决定，因为该公司所带来的业务从来都没有获得发展，也没有为原本的企业带来任何帮助，反倒换走了一大笔资金。”芒格失望地说道。
最后，并购来的产品有了销路，芒格与霍斯金斯迫不及待的将公司卖了出去。事实证明，他们做出了一个正确的选择。因为那原本被寄予厚望的阴极射线示波器在极短的时间内便被更加复杂先进的磁带记录技术所取代了。
当下，芒格只剩下变压器业务了，随着战争的结束，产品的销路已经大大缩水，财政已经非常紧张了。为了维持公司的运营，财务主管哈里·博特尔建议放弃那些不赚钱的客户，公司的规模缩小到一家小型公司。
“当时其实是非常痛苦的，经营了这么长时间，一下子放弃这么多真的有些难以接受。万幸的是，我们最终还是成功了，虽然没有什么震惊业内的举动，但多少带来了可观的回报。也算是对我们所付出的所有努力的积极回应。”芒格总结道。
与霍斯金斯合作的这段时光为芒格进军商业领域带来了一个良好的开端，对于这次商业合作的投资项目，芒格曾这样评价：“我想，我再也不会涉足高科技行业了，这其中存在太多的问题。我一旦在任何地方遭遇挫折，就不会再去闯雷池。就像马克·吐温的猫一样，它曾被火炉灼伤过屁股，所以它再也不会坐上去，即便是身体冷的不行。”
其实生活中的很多活动都很像赌博，即便你没有在赌桌上掷骰子的经历，也应该经历过在两件不同款式的衣服之间犹豫摇摆。很多行业看起来前途一片大好，市场一片活跃，于是众多投资者们便趋之若鹜、竞相投资。而极少有人去思考明天的市场会是什么样子，那种从新兴产业短时间内跌落到夕阳产业的冲击力量太过强大，强大到足以令整个市场消失殆尽。因此，不管你做出怎样的投资决策，尤其是一些数额较大的项目，一定要找到正确的下注对象和下注时机。