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王阳明是一个伟大的哲学家，但他却是一个不成熟的政客。从政这么多年来，他还完全没有理清楚宦海中的规律和变数。他虽然有着精明的头脑和强大的逻辑能力，却并未意识到，在当时的官场，一切权力都是不以常理来算的，所以这次，他输得很彻底。
刘瑾这样的人，是不能将他当作一般政客来对待的，因为他不是政客，只不过是一个混迹政坛的坏人罢了。
在文官发动了第一轮攻击的时候，骄横跋扈的刘瑾就居心叵测，想借此机会将那些对他有意见的人一网打尽。刘瑾等人将包括王阳明在内的多达五十三人都列为奸党，以泄私愤，并且将该名单在朝堂之上榜示。这份名单不仅昭示着五十三人的冤屈，同时也是当朝皇帝不作为的明证。这次事件被后人视为宦官专政、把持朝纲、打击朋党的恶例。
王阳明的“仗义执言”招来了刘瑾等人的注意，他们早就不满王阳明平日里的目中无人了，所以这一次，王阳明成了他们的猎物。
王阳明被投入监狱之后，家人和好友都焦急万分，日日盼着他平安无事，早日回家。王阳明虽然心有所忧，却并没有因此意气消沉，万念俱灰，而是谈笑自如，从容镇静。
身在狱中，王阳明心里明白，此次的遭遇除了宦官刘瑾作恶多端、排除异己的丑恶嘴脸之外，和当朝皇帝不辨是非，一味听信宠臣言论的做事风格以及懦弱的性格有很大的关系。一次性牵连这么多官员，皇帝却不明是非，不闻不问，任凭宦官随意处置，这种态度让人感到心寒。面对这种局势，王阳明深感无力扭转。
王阳明被关入大牢后，遭受的廷杖三十大板对于本来就瘦弱的王阳明来说，并非那么轻易就能够挨过去的。王阳明待在监狱的那段时间正好是十二月，天寒地冻，黑暗的牢狱里，王阳明冷得瑟瑟发抖，整夜里都不得安睡，有时心里还反复地自问：为什么要走仕途呢？如果像祖父那样，归隐山林，每日读书吟诗，抛开世俗的尔虞我诈，不也是人生的一大享受吗？那么又哪里需要在此遭这样的罪呢？
关于王阳明这段黑暗的牢狱生涯，在后来王阳明留下的诗中，我们可以知晓一二。不过这些诗句都是他对牢狱中寒冷、失眠、孤独之苦的描述，肉体上的痛苦只字未提。一方面，我们可以看出他不愿意被人看到这种痛苦，另一方面，从这些诗歌中，我们还可以看到王阳明当时已经非常关注学术追求了，即使是在暗无天日的牢狱之中，仍然在讲学论道。他曾经在狱中写道：“累累囹圄间……至道良足悦。”
王阳明的父亲王华也在朝为官，在王阳明身陷囹圄之时，王华得到权宦刘瑾多次的暗示，如果他能够替王阳明认错，在他面前服软，那么刘瑾就完全可以把王阳明无罪释放。但是生性倔强、自视清高的王华怎可能去屈尊求人呢？就连狱中的王阳明也不会答应的。所以，王阳明只得在狱中听凭发落。好在对王阳明的处罚很快就下达了，他被贬到贵州龙场驿当驿丞。这是当时的官吏中等级最低的官吏，其实充其量就是个役吏而已，称官都有点夸张了。不过对于此时的王阳明来讲，这种状况也算是拨开乌云见明月了。他终于摆脱了牢狱之苦，至于今后的路到底去向何方，也只能听天由命了。