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《红楼梦》中的林黛玉和王熙凤是贾母最喜爱的两个女性晚辈，同时这两个人身上也存在某些共同的性格：聪明伶俐、口才一流、爱享受物质生活等。细数在大观园里跟王熙凤走得比较近的女孩子，林黛玉是头一位的。书中有关王熙凤和林黛玉的嬉笑斗嘴并不少见，第二十五回中便有这么一段：
凤姐道：“前儿我打发了丫头送了两瓶茶叶去，你往哪儿去了？”林黛玉笑道：“哦，可是倒忘了，多谢多谢。”凤姐儿又道：“你尝了可还好不好？”没有说完，宝玉便说道：“论理可倒罢了，只是我说不大甚好，也不知别人尝着怎么样。”宝钗道：“味倒轻，只是颜色不大好些。”凤姐道：“那是暹罗进贡来的。我尝着也没什么趣儿，还不如我每日吃的呢。”林黛玉道：“我吃着好，不知你们的脾胃是怎样？”宝玉道：“你果然爱吃，把我这个也拿了去吃罢。”凤姐笑道：“你要爱吃，我那里还有呢。”林黛玉道：“果真的，我就打发丫头取去了。”凤姐道：“不用取去，我打发人送来就是了。我明儿还有一件事求你，一同打发人送来。”
林黛玉听了笑道：“你们听听，这是吃了他们家一点子茶叶，就来使唤人了。”凤姐笑道：“倒求你，你倒说这些闲话，吃茶吃水的。你既吃了我们家的茶，怎么还不给我们家作媳妇？”众人听了一齐都笑起来。
暹罗国，就是现在的泰国。这泰国进贡的茶在文中也并没有说明是什么茶种。从宝玉、宝钗等人的评价中来看，这茶似乎不怎么对贾府人的胃口。黛玉却说：“我吃着好，不知你们的脾胃是怎样？”从这句话中，大体能感觉出这茶应该属于红茶系。因为红茶是经过完全发酵的茶叶，更适合黛玉这样脾胃虚寒的人群，具有暖养肠胃的功效。当然，这里不讨论茶叶的品种，单看看凤姐和黛玉的这几句对话。
自小看《红楼梦》，但直到现在也是疑惑：到底凤姐所求何事？这样一位当家少奶奶，有什么事情会求到一个小姑娘身上呢？
多数人看到这里，基本上都是一带而过，很多人觉得这一句仅仅是为了后文“凤姐戏二玉”而设的，只是为了引出那句“既吃了我们家的茶，怎么还不给我们家作媳妇？”
起初我也这么认为，但随着日益深入的解读，却又觉得事情并非如此简单！从文中看来，凤姐起初说话极为正经，丝毫没有开玩笑的意思。紧接着黛玉先行戏谑，她才随机应变跟了这么一句。并且，当王熙凤说到有事要求林黛玉时，黛玉并没有紧接着追问是什么事情，似乎凤姐的这类难事以前就已经求到过林黛玉的头上，已经有了心理准备，不那么好奇了。不论怎么说，这实在是书中的一段奇文。
这样一来，我们就该深入思考一下：凤姐到底有什么事情求到黛玉呢？
首先讲，凤姐虽是荣国府里第一号呼风唤雨的人物，但这也有个过程，她是逐步登上金字塔尖的，尤其在第二十五回前后的时候，凤姐明显还并不是塔尖最顶端的人物之一。虽然也已经当家理事多年，但时时处处还颇为小心谨慎，行事前大多会与贾琏商量，即便大多是虚情客套，起码没有无视自己丈夫的存在。这一点从前一回贾芹、贾芸向其谋差事的情节便能看出一二，她好歹还是事先跟贾琏达成过共识的。但在此之后，随着故事的发展，当凤姐的权力达到顶峰，就再也没有见过她向贾琏征求任何意见的情节了，真正开始了独裁。
言归正传，来看看这一回里凤姐所求黛玉何事。猜想，那时候的凤姐，虽然很有权力欲望，毕竟羽翼还未彻底丰满，时时处处还有很多的顾忌。从“送茶”这一段可以推断出：凤姐要求黛玉的事情应该是文字性的东西。黛玉“懒”，整部书中有所提及的针线工程也不过是一个香袋而已，即便如此，老太太还怕她劳神，不叫她劳动，即便有闺阁女子之间互相代劳的针线工作，也肯定不会找她帮忙。凤姐是贾母肚里的蛔虫，怎么可能违背老祖宗的意思呢？大家不要忘记，人中之凤的王熙凤虽然样样精道，可唯独不识文字，需要有人替自己记录誊抄。平儿虽说靠得住，可同样是个文盲，而文字秘书彩明，年纪很小，凤姐只会让他做做会议记录、念念账本而已，至于私下的账目，并未见让他誊抄过。第二十八回中，凤姐曾经让顺路来看她的宝玉写下了这样的账目：“大红妆缎四十匹，蟒缎四十匹，上用纱各色一百匹，金项圈四个。”宝玉当时问：“这算什么？又不是帐，又不是礼物，怎么个写法？”凤姐儿道：“你只管写上，横竖我自己明白就罢了。”
凤姐是有自己一套独特的记账方法的，但因为不识字，所以必须要靠别人来替自己写。宝玉是一个，黛玉未必就不是另外一个。
黛玉进贾府应该不只是寄人篱下那么简单。以林家的财力，也断然不会让独生女儿如此落魄、受人冷眼，林黛玉进贾府带来的肯定还有为数不小的财产，没准儿也正是这笔财产在某种程度上支撑着贾家的艰难运行。不然贾政也不会对于妹夫推荐来的贾雨村如此上心，一来就帮忙谋了个应天府知府的肥缺，这正说明贾家受惠于林家不浅。而林如海肯放心把如此巨额的财产送到贾家，必定也是由于贾家答应了林家的某种条件：比如，妥善安排林黛玉日后的婚姻问题。从贾母身上可以看出，她有意极力促成二玉的婚事，而王熙凤作为贾母的得力下属，自然也是心照不宣。林如海病逝，其丧事以及黛玉进府事宜都是由贾琏来处理，在这件事上，琏凤夫妻二人应该最心知肚明，所以王熙凤一直都在有意接近甚至是笼络林黛玉，以便为将来打算，或者说，在某种程度上也开始有意无意地培养她。
清人习俗中，未出嫁的女孩子是应该学习管理家务的各项技能的，包括各种人际关系的应酬、家务工作管理、收支费用预算、账目清查等。这样，出嫁后才能够顺利承担起当家少奶奶的责任。所以才会有探春、宝钗当家的文字出现在书中。在很多的封建家庭中，一旦儿子娶了媳妇，作为婆婆就到了享清福的时候了，家务管理的重担开始慢慢移交给儿媳妇，虽然偶尔也会在幕后发号施令，但细微琐碎的工作是不会做的。如同贾母，把家务工作交给了儿媳妇王夫人，而王夫人的儿媳妇李纨因为是个寡妇，不便于抛头露面，所以只得先委任大房的儿媳妇王熙凤暂管家务，等到宝玉成家后，就该由宝玉的媳妇接手。如果贾母对二玉的婚事有所期待，那么培养林黛玉的当家本领就是顺理成章的事情。
相信，凤姐求黛玉的事情跟账目有关。因为“茶”通“查”，是作者习惯用的谐音笔法。贾母必定对凤姐有过某种暗示，教导黛玉一些管理家务的技巧，以备将来。若林黛玉成了荣国府名正言顺的当家少奶奶，管家理财是理所应当的事情。于公于私，贾母都是应该多多培养。所以在第六十二回，黛玉才会跟宝玉闲聊时说出那段奇怪的话：“咱们家里也太花费了。我虽不管事，心里每常闲了，替你们一算计，出得多，进得少，如今若不省俭，必致后手不接。”这话乍看就觉得心中一惊：此处的黛玉俨然又一个秦可卿！以林黛玉这样的深闺小姐，如何能够得知贾府是出得多，进得少？一个家庭的收入支出虽然天天在眼皮子底下，但贾府上下之大，几百上千号的人，每日每月的花销，若没有细致的账目读解，一般人是很难做出这样结论的。而且林黛玉并非偶一为之，而是“心里每常闲了，替你们一算计”，说明这是经常性的事情。可见此时的林黛玉在贾家已有了主人翁的意识了。
说到这里，读者会有疑问：即便是贾母的意思，但王熙凤是否心甘情愿交出大权呢？另外很多研究者认为：凤姐之所以支持二玉结合，反对二宝结合，在很大程度上是因为自己的权力问题。如果宝玉娶了又健康又精明的薛宝钗，那王夫人肯定就不会再让王熙凤来当家了，而娶了体弱多病的黛玉则情况不同，林黛玉不能多劳神劳力，当家少奶奶的工作恐怕应付不来，所以王熙凤的地位必定会稳固不动。
其实不然。凤姐一直是个相当有忧患意识的人。她之所以会肆意敛财，其原因就是因为她知道自己的权力是短暂的，将来不论宝玉娶了谁，自己都是要乖乖让权的。只能趁如今大权在握，多捞一笔算一笔，这一点在文中也有详细表述。如果非要王熙凤在黛玉、宝钗中间做出选择的话，她铁定也会选择黛玉，并不仅仅是因为权力问题。虽然与薛姨妈是姑侄，但她们之间的关系并不亲密。她对薛蟠和薛宝钗的评价并不好，这在文中都有表现。很多读者都觉得王熙凤之所以不会支持宝钗和宝玉的婚姻，是因为害怕宝钗成婚后会成为当家少奶奶，这直接影响到自己的地位。实际不是，因为这在凤姐眼里是根本不可能的事情。她十分清楚薛家的财务状况正日渐衰败，也十分明白薛家之所以愿意长期居住在贾府的原因是什么。但同时她也很清楚，对于宝玉的妻子人选，宝钗，贾母是肯定不会考虑的。抛开黛玉跟贾母的特殊关系不说，光黛玉所得到的遗产就一定是比宝钗能够得到的嫁妆多。这笔钱对于贾府就好比是一支强心剂，是可以让贾家延缓衰败进度的。前边我们已经讲过，黛玉乃望族林家之独女，以她所能继承的遗产来看，绝对是相当大的一笔财富。这笔钱也许在林如海病故，已经随着黛玉一起进到了贾府，贾琏两次去姑苏接黛玉入府，也许还有身兼帮忙处理黛玉遗产的任务。黛玉为独女，要继承很大数额的家族遗产，加之有母亲当年遗留的嫁妆资财，又不像宝钗还有个败家的哥哥，她能获得的嫁妆数额绝对要比宝钗多得多。这笔钱如果已经随着黛玉进入了贾府，那么如果一旦将来黛玉另嫁他人，自然是要原物归还的。以凤姐之精明，绝对知道宝黛结合能给贾府带来更大的好处。凤姐一切从实际出发，自然会格外优待黛玉。而对于薛姨妈、王夫人所盼望的金玉良缘，凤姐干脆就置之不理。薛氏一家虽然跟王熙凤亲属关系更近，是王熙凤正宗的娘家姑妈，王熙凤跟薛家的关系却如蜻蜓点水，点到即止。这也是日后王夫人厌恶凤姐的一个重要原因，觉得亲侄女胳膊肘儿往外拐，不替自己人办事。
从个人私交上来说，凤姐对黛玉比宝钗要亲，在她心目中，黛玉是性情中人，个性简单透明，而宝钗则城府颇深。即便黛玉将来嫁给了宝玉，大权要转给她，以黛玉的性格也是绝不会亏待了凤姐的，为了老太太也不会。可如果当家少奶奶换了宝钗，就很难说了，凤姐有这方面的先见之明。
凤姐对宝钗评价不高：“不干己事不张口，一问摇头三不知。”这十四个字可谓一针见血，画出了外人眼中的一个薛宝钗。在凤姐的心目中，薛宝钗城府之深可算得上大观园之最，于是也不愿意跟她多做深交，也只有凤姐这样精明的谋略家才明白：跟与自己同样城府深厚的人交朋友是需要承担风险的。这也就不难理解，她为什么更喜欢坦诚率真的林黛玉了。
当然，薛宝钗对王熙凤更是没什么好评价。第四十二回“潇湘子雅谑补余香”，薛宝钗第一个出来称赞：
“世上的话，到了凤丫头嘴里也就尽了。幸而凤丫头不认得字，不大通，不过一概是市俗取笑。更有颦儿这促狭嘴，她用‘春秋’的法子，将市俗的粗话，撮其要，删其繁，再加润色比方出来，一句是一句。这‘母蝗虫’三字，把昨儿那些形景都现出来了。亏她想得倒也快。”
一般读到这一段，大家注意到的都是薛宝钗对林黛玉的评价，而这段评价却找了一个对比对象：王熙凤。在薛宝钗的心目中，王熙凤“不认得字，不大通，不过一概是市俗取笑”。王熙凤不识字是客观事实，但在薛宝钗心目中，这个一贯以幽默说笑著称的王熙凤对于什么是真正的幽默却“不大通”，所说的也都是些俗不可耐的笑话。一句话，也把王熙凤定了调，可见在薛宝钗心目中，对王熙凤同样没什么好的评价。也难怪，在《红楼梦》全书中，有关王熙凤和薛宝钗往来的文字几乎绝迹，足见这两人在生活中的关系淡之又淡。
薛宝钗也好，林黛玉也罢，都不是简单人物。林黛玉虽然身体不好，还能够积极组织诗社活动，可见健康并非是她做当家少奶奶的太大障碍，林黛玉绝对没有人们想象中那么不堪一击。那个时代的女人病恹恹的是很正常的事情，相信王夫人的身体也不会比她好到哪儿去，不然贾母也不会总说她“三灾五病”了，而且那个时代崇尚病态美，林黛玉是“病西施”，惹人怜爱。反倒是体健貌端、丰满挺拔的薛宝钗被宝玉戏称是“杨贵妃”而感到恼怒愧羞。林黛玉这样的女人，算不得病危人群。
当然，林黛玉心里对于贾母和自己父亲的安排也是有一些了解的，不然以她的谨慎也不会在“别人家里”使小性儿了。正因为这个家也就是自己将来的家，她才肯闲来无事替贾府筹划。替别人筹划也就是替自己筹划，否则这样的清高人，怎么会去关心别人家的账是否是“出得多，进得少”呢？
这一段文字，也说明了凤姐和林黛玉关系的亲密，可见她们两人私底下是多有往来的。