杂环化合物是一类非常重要的化合物,在目前已知的2000多万个化合物中,杂环化合物占到一半以上(也有报道占65%以上)。杂环化合物不仅存在于天然产物中,而且在有机合成中也占有十分重要的地位。很多杂环化合物具有重要的生物学活性,受到人们的普遍关注。
杂环化合物中的杂原子,原则上讲,在元素周期表中除碳原子之外的元素,都可以被看做是杂原子。实际上,许多金属元素的原子参与构成的环状结构的分子,由于他们的键型结构和物理、化学性质都与一般的化合物不同,通常将他们称为金属有机化合物,而不归属于杂环化合物。
杂环化合物中的杂原子,主要有氧、氮、硫、磷等,生成的杂环化合物有饱和的,也有不饱和的。就环的类型而言,有单杂环、稠杂环、螺杂环、桥杂环等,就环的大小而言,有小杂环、中杂环、大杂环等,就杂原子在数目而言,有含单个杂原子的,也有含多个杂原子的。在杂环化合物中,成环原子的排列组合方式和键合类型多种多样,因此杂环化合物的数目非常大,在涉及有机化学的各个领域都占有非常重要的地位。
关于杂环化合物的化学合成,大都是通过环合反应合成的。环合有多种分类方式,根据环合反应中失去的简单分子,可分为脱水环合、脱醇环合、脱卤化氢环合、脱氨环合、脱硫化氢环合等。根据参加环合反应的分子数目,可分为单分子环合(分子内环合)、双分子或多分子环合。也可按环的大小来分类或按成环反应时的成键类型来分类的。但在许多情况下各种类型很难截然分开。
本编将主要讨论含氧、氮、硫杂原子的常见环状化合物的合成,包括含一个和多个杂原子的五元环、六元单环和稠环化合物的合成。所选用的合成方法也是一些比较经典的反应。