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Simmons H E和Smith R D于1958年首次报道二碘甲烷、活化锌粉和烯烃反应制备环丙烷。
Simmons-Smith反应（西蒙斯-史密斯反应）属于类卡宾反应。反应过程如下：
反应中也可以使用二乙基锌。
卤代烯烃通过Simmons-Smith反应，可以得到卤代环丙烷衍生物。例如（Yong W，Vandewalle M.Synlett，1996，9:911）：
该方法广泛用于由烯烃制备环丙烷衍生物。金属卡宾在性质上是亲电性的，所以，双键上电子云密度大的双键更容易发生该反应，但受位阻效应的影响较大。当分子中含有多个双键时，反应具有区域选择性。例如：
利用该方法可以合成一些不易合成的桥环、螺环化合物。例如（Mash E A.J Org Chem，1987，52:3000）：
Simmons-Smith试剂与双键的加成，从反应机理上看属于协同反应。就烯烃的几何结构而言，反应是立体专一性的。因此，顺式烯烃反应后得到顺式环丙烷衍生物，而反式烯烃反应后得到反式环丙烷衍生物。
与涉及游离卡宾的反应相比，该反应一般没有副反应（如插入反应）。
反应中常用的溶剂是乙醚、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷，THF等。
反应中若使用取代的二碘甲烷（RCHI 2 ），与二碘甲烷相比，环丙化反应产物的收率降低。但改用二乙基锌代替锌-铜，则可以得到较高收率的环丙化产物。例如：
除了Zn-Cu之外，还可以使用铝、钐等。
其他很多取代卡宾也适用于该反应。表2-3是一些取代卡宾的类型和制备方法。
表2-3 取代卡宾的制备
一般情况下使用二碘化物，但有时也可以使用二溴化物和活泼的二氯化物。
反应中常常是原位产生卡宾，锌卡宾可以由羰基化合物脱氧而生成有机锌卡宾试剂。
以原甲酸酯为卡宾前体，在三甲基氯硅烷存在下以Zn/Hg为试剂，可以生成烷氧基取代的环丙烷衍生物。
胺基取代的环丙烷衍生物可以通过苯甲酰胺转化为钐卡宾进行分子内的环丙烷化反应来制备。例如：
锌、铝、钐等类卡宾可以进行分子内的环丙基化反应。
具有给电性手性基团的环状烯烃，如 α -羟基环烯，羟基很容易与有机锌配位，因而很容易发生环丙基化反应，特别是五、六、七元环的烯醇，与锌、钐试剂反应时，主要生成顺式产物，而且顺、反比例很高。
当为八或九元环时，观察到了相反的立体选择性。这可以通过过渡态的构象分析来进行解释。
反应中，2-环辛烯-1-醇采用船式构象，体积较大的羟基位于平伏键。
当使用取代卡宾时，这种立体选择性也很明显。例如：
环烯基烷基醚也具有明显的立体化学选择性。例如：
如下例子比较特殊，同样含有 N -乙酰基，苄基和 N -苯甲酰基对于双键的环丙基化具有明显的不同，二者的立体选择性正好相反。
N -三氟乙酰胺基环烯也具有明显的立体选择性。
酯基是好的导向基，生成中等收率的顺式产物，但似乎又与底物或试剂有关。例如：
基于手性辅助试剂和手性催化剂的不对称Simmons-Smith反应研究，已取得了很大进展。例如以手性戊二醇为辅助试剂的环丙化反应，获得优异的非对映选择性（Sugimura T，Futagawa T.Tai T.Tetrahedron Lett，1988，29:5775）。
肉桂醇与二乙基锌、二碘甲烷和一个手性的二磺酰胺在二氯甲烷中反应，得到不对称环丙烷化产物［Takahashi H，Yoshioka M，Ohno M，et al.1992，23（18）:2575］。
而在如下一个相似的反应中，用salen作配体，并加入路易斯酸DIBAL，得到了构型相反的产物（Shitama H，Katsuki T.Angew Chem Int Ed，2008，47:2450）。
2005年，Lacasse等［Lacasse M C，Poulard C，Chareter A B.J Am Chem Soc，2005，127（36）:12440］在手性磷酸催化下，含烷氧基（羟基）的烯烃与二乙基锌、二碘甲烷反应，生成手性环丙烷衍生物。
Shi等（Long J，Du H F，Li K，Shi Y.Tetrahedron Lett.2005，46:2737）使用手性二肽作催化剂进行该反应，得到手性环丙烷衍生物。
双环［4.1.0］庚-2-酮
C 7 H 10 O，110.16
【英文名】 Bicyclo［4.1.0］heptan-2-one
【性状】 无色液体。bp 91℃/2.0kPa。
【制法】 Charette A B，Beauchemin A.Org React，2001，58:Review，1.
Zn-Cu热偶体的制备：于安有磁力搅拌器的反应瓶中，加入醋酸5mL，醋酸铜一水合物0.16g（0.8mmol），搅拌下加入锌粉2.8g（42.8mmol），30～60s后，绿色消失，红色的铜沉积在锌表面上。停止搅拌，倾出溶剂，再加入5mL冰醋酸，继续搅拌。倾出醋酸，以乙醚倾洗10次，最后用乙醚洗涤3次，最后加入20mL无水乙醚，得Zn-Cu热偶体的乙醚悬浮液，备用。
双环［4.1.0］庚-2-酮（ 1 ）：将上述悬浮液置于安有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器（安氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入几滴二碘甲烷，可以观察到轻微放热。而后滴加由环己烯酮（ 2 ）0.96g（0.01mol）和二碘甲烷7.5g（28mmol）配成的混合液，约0.5～1h加完。加完后继续回流反应36h。几小时后有白色固体生成，其后大量生成。冷至室温，滴加2mL水，搅拌1h。分出有机层，水层用乙醚提取。合并有机层，以10％的盐酸洗涤，水洗。无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得无色液体（ 1 ）1.0g，收率90％。bp 91℃/2.0kPa。
1-（4-氯苯基）-2-环丙基-1-乙酮
C 11 H 11 ClO，194.66
【英文名】 1-（4-Chlorophenyl）-2-cyclopropyl-1-ethanone
【性状】 浅黄色油状液体。
【制法】 李鸿波，范谦，陈凯等.化学试剂，2010，32（10）:881.
4-（4-氯苯基）-4-羟基-1-丁烯（ 3 ）：于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入THF15mL，饱和氯化铵溶液75mL，搅拌下加入对氯苯甲醛（ 2 ）4.2g（30mmol），锌粉4.4g（60mmol），室温慢慢滴加烯丙基溴7.23g（60mmol）。加完后继续室温搅拌反应30min。乙醚提取3次，合并乙醚层，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，蒸出溶剂，得黄色用途（ 3 ）5.1g，收率91％。纯度96.3％（HPLC）。
1-（4-氯苯基）-3-丁烯-1-酮（ 4 ）：于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入化合物（ 3 ）5.5g（30mmol），15mL乙醚，冰浴冷却，搅拌下滴加Jones试剂，控制滴加速度，使反应液不高于10℃，直至反应液颜色变为墨绿色。依次用水、5％的碳酸钠、饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得黄色固体（ 4 ）4.6g，收率85.6％。
1-（4-氯苯基）-2-环丙基-1-乙酮（ 1 ）：于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入锌粉7.9g（120mmol），氯化亚铜1.2g（12mmol），乙醚20mL，氮气保护，回流反应30min。慢慢滴加二溴甲烷5.2g（30mmol），而后立即滴加化合物（ 4 ）5.4g（30mmol）溶于10mL乙醚的溶液。加完后再滴加二溴甲烷10.4g（60mmol），回流反应，TLC检测反应完全后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液。分出有机层，水层用乙醚提取。合并乙醚层，水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得黄色液体（ 1 ），收率70％。