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Danheiser成环反应，又称DanheiserTMS-环戊烯成环反应。 α ， β -不饱和酮与三烃基硅基（如三甲基硅基、三异丙基硅基等）丙二烯在Lewis酸存在下发生反应，生成三烃基硅基环戊烯类化合物。该反应最早是由Danheiser R L等于1981年首先报道的。
该反应可能的反应机理如下：
反应中催化剂Lewis酸首先与 α ， β -不饱和酮的羰基配合，从而使得 α ， β -不饱和酮被活化，更容易与三烃基硅基丙二烯发生Michael加成反应，紧接着发生硅基的1，2-迁移，最后发生关环得到环化产物。
具体例子如下（Friese J C，Krause S，Schafer H J.Tetrahedron Lett，2002，43:2683）：
后来，Danheiser还发现，除了 α ， β -不饱和酮外，其他很多缺电子的烯烃和乙炔类等化合物也可以发生类似的［3+2］反应生成多取代的环戊烯衍生物。
具体合成2，3-二氢呋喃的例子如下（Danheiser R L，Kwasigroch C A，TsaiY M.J Am Chem Soc，1985，107:7233）：
如下酰亚胺类化合物与三烃基硅基累积二烯反应，则生成二氢吡咯衍生物。例如：
Danhiser发现， α ， β -不饱和羰基化合物在TiCl 4 存在下，与三烃基硅基乙炔类化合物也可以反应生成五元环状化合物（Danheiser R L，Dixon B R，Gleason B W.J Org Chem，1992，57:6094）。
Danheiser等（Danheiser R L，Fink D M.Tetrahedron Lett，1985，26:2513）1985年报道了如下反应：
反应中生成了五元环和六元环化合物。六元环化合物生成的可能途径如下：
关于三烃基硅基丙二烯的制备方法，主要有如下几种。
Westmijze和Vermeer（WestmijzeH，Vermeer P.Synthesis，1979:390）用如下方法合成三烃基硅基丙二烯（表2-1）。
表2-1 1-三甲基硅基-1，2-丙二烯的合成
Tanigawa［TanigawaY，Murahashi S-I.J Org Chem，1980，22（45）:4536］等则用如下方法制备了三烃基硅基丙二烯类化合物：
三烃基硅基累积二烯也可以用如下方法制备（Danheiser R L，Tsai Y M，FinK D M.Org Synth，1988，66:1）。
cis -4- exo -异丙烯基-1，9-二甲基-8-（三甲基硅基）双环［4.3.0］壬-8-烯-2-酮
C 17 H 28 OSi，276.49
【英文名】 cis -4- e x o -isopropenyl-1，9-dimethyl-8-（trimethylsilyl）bicyclo［4.3.0］non-8-en-2-one
【制法】 ［1］Danheiser R L，Tsai Y M，FinK D M.Org Synth，1988，66:1.
［2］Danheiser R L，FinK D M TsaiY M.Org Synth，1988，66:8.
1-甲基-1-三甲基硅基丙二烯（ 4 ）：于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，通入干燥的氮气，加入3-甲基硅基-2-丙炔-1-醇（ 2 ）30.0g（0.234mol），230mL干燥的THF，冰浴冷却，滴加2.8mol/L的甲基氯化镁的THF溶液84mL，控制滴加速度，保持反应液温度不高于10℃，约1.5n加完。加完后继续于0℃搅拌反应30min。用干冰-丙酮浴冷至-70℃，于10min滴加甲基磺酰氯26.8g（0.234mol），30min后撤去冷浴。室温搅拌反应2h。得（ 3 ）的溶液备用。
于安有搅拌器、减压装置的反应瓶中，加入无水溴化锂21.4g（0.234mol），无水溴化亚铜35.3g（0.246mol），本生灯加热，同时抽真空。30min后，充入干燥的氮气，加入无水THF260mL。将生成的绿色溶液（有少量不溶物）冰浴冷却，于1～2min迅速加入2.8mol/L的甲基氯化镁的THF溶液84mL。加完后继续于0℃搅拌反应30min。反应混合物呈现黏稠黄绿色悬浮物。冷至-70℃，于45min加入上述化合物（ 3 ）的反应液。30min后，撤去冷浴，慢慢升至室温，搅拌反应2h。剧烈搅拌下将其倒入含有400mL戊烷、200mL水和400mL饱和氯化铵的混合液中，分出有机层，饱和氯化铵溶液洗涤2次。水洗10次，饱和盐水洗涤。无水硫酸钠干燥。过滤，分馏，收集111℃的馏分，得化合物（ 4 ）21.3～22.2g，收率72％～75％。
于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中。氮气保护，加入（R）-（-）-香芹酮11.5g（0.077mol），化合物（ 4 ）10.8g（0.079mol），二氯甲烷180mL，冷至-75℃，慢慢滴加由四氯化钛17.4g（0.079mol）溶于10mL二氯甲烷的溶液，约1h加完。加完后继续低温搅拌反应30min。撤去冷浴，将生成的红色反应物升至0℃，搅拌下将得到的暗红色反应物倒入400mL乙醚和400mL水的混合液中，分出有机层，水层用乙醚提取2次。合并有机层，依次用水。饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋转浓缩。将得到的黄色液体用15cm分馏柱减压分馏，收集98～101℃/4Pa的馏分，得浅黄色液体（ 1 ）17.5g，收率82％。［ α ］ 20 D -157.8 ° （ c =1.57，CH 2 Cl 2 ）。
rac -（3 aS ，8 R ，8 aR ）-3，8-二甲基-2-（3-三甲基硅基）-3 a ，5，6，7，8，8 a -六氢-4（1 H ）-酮和 rac -（3 aS ，8 S ，8 aR ）-3，8-二甲基-2-（3-三甲基硅基）-3 a ，5，6，7，8，8 a -六氢-4（1 H ）-酮
C 15 H 26 OSi，250.46
【英文名】
【性状】 无色油状液体。
【制法】 Friese J C，Krause S，Schafer H J.Tetrahedron Lett，2002，43:2683.
于安有搅拌器、低温温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入4-甲基环庚-2-烯-1-酮（ 2 ）500mg（4.03mmol），1-甲基-1-三甲基硅基丙二烯768mg（6.98mmol），二氯甲烷20mL，氮气保护，冷至-78℃。滴加TiCl 4 0.69mL（6.98mmol），而后于-78℃搅拌反应1h。将反应物加入100mL水和100mL乙醚的混合液中，分出有机层，水层用乙醚提取3次。合并有机层，饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，浓缩，剩余物过硅胶柱纯化，以石油醚-乙醚（3:2）洗脱，得无色油状液体（ 1 ）和（ 1 '）914mg，收率91％。二者比例1:1。