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α -卤代酮在碱催化下重排生成酸或酯的反应，称为Favorskii（法沃斯基）重排反应。
环状的 α -卤代酮反应后可以得到环缩小的产物。
该反应是Favorskii A E于1895年首先报道的。反应机理如下。
关于Favorskii反应，至少曾提出了五种不同的反应机理，虽然某些机理也能解释一些实验事实，但目前人们普遍接受的反应机理如下：
对于这种具有 α -H的卤代酮，一般认为重排机理是经历环丙酮中间体。这种环丙酮中间体的反应机理得到了同位素标记实验的支持。
上述反应中， α -氯代环己酮的1，2-位碳原子均为同位素标记的碳原子。若只是简单的C 6 向C 2 迁移并取代氯原子，则只能有一种产物A。而事实上是得到两种产物A和B，而且二者的比例为1:1。这说明反应中间体中与羰基相连的两个 α -碳原子处在相同的位置上，这只能是环丙酮中间体。
在下面的反应中，中间体环丙酮已经分离出来。
环丙酮中间体也曾被呋喃捕捉到。
中间体环丙酮是很不稳定的中间体，原因是羰基碳为sp 2 杂化碳，环丙酮的角张力比环丙烷还要大。羰基被加成并开环后变为sp 3 杂化碳，角张力明显减小，变成比较稳定的化合物。
上述机理中都是羰基两侧中卤素的异侧必须有 α -H存在。若异侧没有 α -H，反应将按准Favorskii（quasi-Favorskii）重排机理进行，一般认为与Benzil重排反应（二苯基羟乙酸）相似，也称为半二苯乙醇酸机理。
如下桥环化合物也按准Favorskii重排机理进行。
如下化合物在异丙烯基锂作用下发生准Favorskii重排反应（Harmata M，Wacharasindhu S.Org Lett，2005，7:2563）。
准Favorskii重排和Favorskii重排反应的产物是相同的。
具有 α -H的卤代酮，有时也可能按准Favorskii重排机理进行。例如：
若按照环丙酮中间体机理进行：
显然，这一环丙酮中间体环张力太大，在能量上达不到，很难生成，但若按照准Fa-vorskii重排反应进行，则比较容易解释。
α -卤代酮常用的是氯代或溴代酮。
开链的 α -卤代酮是一种典型的Favorskii重排反应底物。
具有 α -H的 α ， α '-二卤代酮或具有 α '-H的 α ， α -二卤代酮，重排时会同时脱去卤化氢，生成 α ， β -不饱和酯或酸。反应具有立体选择性，得到顺式立体异构体。
α ， α '-二溴代环己酮在碱性条件下重排生成1-羟基环戊酮甲酸，后者氧化脱羧得到环戊酮，该反应称为Wallach降解反应。
一些三卤代酮也可以发生Favorskii重排反应，生成不饱和卤代酸。例如：
环状 α -卤代酮也广泛用于Favorskii重排反应中。一般情况下环状 α -卤代酮重排得到缩环化合物，即生成减少一个碳原子的环状羧酸及其衍生物。
在卤代环酮化合物中， α -卤代- α '-芳基环酮与甲醇钠-甲醇不发生Favorskii重排反应，但当芳基在 β ， γ 或其他位置时，仍可发生Favorskii重排反应。
笼状化合物是一类具有张力的稠环分子，通过Favorskii重排反应可以合成笼状化合物。例如（Kakeshita H，et al.J Org Chem，1994，59:6490）：
α ， α '-二卤代环酮可以合成环烯基羧酸及其衍生物。
α -羟基酮、 α ， β -环氧酮以及 α -卤代砜都能进行Favorskii重排反应。 α ， β -环氧酮重排后生成 β -羟基酸。
α -卤代砜反应中生成的硫代环丙烷二氧化物不稳定，分解放出二氧化硫并生成烯烃。某些类型的烯可以采用此方法来合成。例如：
光学活性的 α -卤代砜在氢化钠催化下与胺反应，经过不对称的Favorskii重排反应，得到其中一种光学异构体达94％ee的酰胺［Satoh T，et al.Tetrahedron Lett，1993，34（30）:4823］。
除了 α -卤代酮之外，其他可带可以离去基团的化合物，若能形成环丙酮中间体，也可作为Favorskii重排的原料，如 α -烷氧基酮、 α -磺酸酯基酮，甚至普通的酰胺、内酰胺等都有可能发生Favorskii重排反应。
N -亚硝基- N -炔丙基脲在甲醇钠-甲醇中反应，主要得到Favorskii重排产物。
如下具有光学活性的 N -亚硝基化合物，可以得到预期的重排产物，重排后有88％的构型发生了翻转（12％消旋化）。反应机理如下：
在碱性条件下，某些 α -卤代酰胺或 α -卤代内酰胺也能发生Favorskii类型的重排，生成 α -氨基酰胺或缩环的 α -氨基酸（Lai J T.Tetrahedron Lett，1982，23:595）。
2-哌嗪甲酸是重要的药物中间体，可以通过如下重排反应来合成：
如下化合物也可以发生类似的重排反应，称为Homo-Favorskii重排反应。
一些含氮、氧、硫原子的杂环化合物也可以发生Favorskii重排反应。
甚至发现了一个非常有意思的类似Favorskii重排反应的反应，用没有 α -卤素原子的叔丁基环己酮与Ti（NO 3 ） 3 反应，得到3-叔丁基环戊基-1-羧酸。
在如下反应中，使用手性二烯与1，4-苯醌发生Diels-Alder反应，生成物再进行环氧化，生成的环氧化物没有卤素原子，但也可以发生Favorskii重排反应。
SatohT等用光学活性的 α -氯代酮实现了不对称的Favorskii重排反应（Satoh T，et al.Tetrahedron Lett，1993，34:4823）。
在Favorskii重排反应中，若中间体环丙酮结构不对称，在空间位阻不大的情况下，羰基上加成后究竟从哪一边开环，取决于两种开环产物的相对稳定性。例如，下面两个反应都生成相同的环丙酮中间体，中间体开环时生成两种不同的碳负离子［1］和［2］，由于［1］的碳负离子上的负电荷与苯环共轭，而［2］中的不能，所以［1］比［2］稳定得多，优先生成，相应的产物也为占优势的产物。
若两种开环后的负离子稳定性相差不大，则两种重排产物的比例也应差别不大。
α -卤代酮分子中的卤素原子比较活泼，而Favorskii重排反应又是在碱性条件下进行的，所以在该反应中，卤素原子的S N 2取代反应是常见的副反应，生成相应的醚—— α -烷氧基醚。
Favorskii重排反应是在碱性条件下进行的。常用的碱有醇钠、氢氧化钠、碳酸钠、伯胺、仲胺。若用含活泼氢的化合物如丙二酸酯、乙酰乙酸酯等，也可以发生重排。
该反应若在碱性水溶液中进行，则夺取氯代酮 α -氢的是氢氧根负离子，最后生成的产物是缩环的羧酸。
α ， α '-二卤代酮与伯胺反应，可以得到 α ， β -不饱和酰胺和与其竞争的 α -亚氨基酮及 α -二亚胺。产生后者的原因是胺既是碱又是较强的亲核试剂，取代一个卤素原子后生成烯胺，进一步反应生成亚胺锻翁离子而转化为 α -亚氨基酮，再与伯胺反应生成 α -二亚胺。
α ， α '-二卤代酮与丙二酸二乙酯的钠盐于THF中在0℃至室温反应，生成共轭烯酮。
α ， α '-二卤代酮与乙酰乙酸叔丁酯的钠盐在THF中反应得到二氢-4-吡喃酮的衍生物。
环状 α ， α '-二卤代酮类化合物也可发生缩环反应，生成环状羟基羧酸。例如：
4-氯代异佛尔酮在甲醇钠催化下反应，生成重排产物2，2，4-三甲基-3-环戊烯基甲酸甲酯（21％～23％）和5，5-二甲基-3-亚甲基环戊烷甲酸甲酯（14％～17％）。而当使用4-溴代异佛尔酮时，却未得到重排产物，只得到2-甲氧基异佛尔酮［Tsuboi S，et al.Synth Com-mun，1987，17（7）:773］。说明卤素原子本身对反应也有影响。
Favorskii重排反应的立体选择性还与反应介质的极性和质子供体有关。例如，下列反应在非质子溶剂中与甲醇钠反应，得到C 17 构型翻转的重排主产物，而在甲醇-水中用碳酸氢钾作碱，得到构型保持的重排主产物。
在有些反应中也可以使用电化学的方法进行Favorskii重排反应［Kangan E Sh，et al.Zh Org Khim，1991，27（10）:2238］。
α -氯代苯乙酮类化合物在光照条件下可以发生类似的Favorskii重排反应生成苯乙酸类化合物（Dhavale D D，Mali V P，Sudrik S Gand Sonawane H R.Tetrahedron，1997，53:16789）。
Favorskii重排反应在有机合成中具有非常重要的用途。 α -卤代酮在重排过程中会缩环，可以应用于缩环化合物的合成。开链的 α -卤代酮根据碱的类型不同重排后可以得到不同的开链化合物，如酸、酯等。多卤代酮则可以生成 α ， β -不饱和化合物等。
环戊基甲酸甲酯
C 7 H 12 O 2 ，128.17
【英文名】 Methyl cyclopentanecarboxylate
【性状】 无色液体。bp 70～73℃/19.68kPa， n 25 D 1.4341。
【制法】 林原斌，刘展鹏，陈红飙.有机中间体的制备与合成.北京：科学出版社，2006:426.
于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水甲醇330mL，分批加入甲醇钠58g（1.07mol），待钠全部反应完后，冷却，搅拌下滴加2-氯环己酮（ 2 ）133g（1mol）与30mL干燥乙醚的溶液，约40min加完。加完后回流反应2h。冷却，滴加约175mL水使固体溶解。分出乙醚层，水层用氯化钠饱和，乙醚提取2次。合并有机层，依次用5％的盐酸、5％的碳酸氢钠、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。回收乙醚后，减压分馏，收集70～73℃/19.68kPa的馏分，得环戊基甲酸甲酯（ 1 ）72～78g，收率56％～61％。
（±）-2-吡嗪甲酸氢溴酸盐
C 5 H 10 N 2 O 2 ·2HBr，291.97
【英文名】 （±）-2-Piperazinecarboxylic acid
【性状】 白色固体。mp 280℃（分解）。
【制法】 Merour J Y，Coadau J Y.Tetrahedron Lett，1991，32（22）:2469.
于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入化合物（ 2 ）2.0g（7.5mmol），水50mL。搅拌下加热，分批加入八水合氢氧化钡2.4g（7.6mmol），回流反应6h。冷却，用硫酸中和至pH7。于80℃加热反应1h。过滤除去硫酸钡，滤液减压浓缩。得到的固体物溶于48％的氢溴酸中，加热。冷后得白色固体。过滤，丙酮洗涤，干燥，得化合物（ 1 ）0.98g，收率45％，mp 280℃（分解）。