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英语liberty一词在19世纪中后叶进入汉语时，曾经有过多种译法，最后通用的为“自由”。要说汉语中原有的“自由”一词，其历史颇久。当然，它本来不具有“liberty”那样复杂的社会学和政治学内容，它只是在日常范围内表达“由自己作主”的意思。但即便如此，“自由”通常也并不代表正面的价值，就像《孔雀东南飞》里焦仲卿母亲教训儿子的话：“吾已久怀忿，汝岂得自由！”故严复称：“夫自由一言，真中国历古圣贤之所深畏，而从未尝立以为教者也。”（《论世变之亟》）焦母虽然不入“古圣贤”之列，却自然悟解此中奥义。
古代还有一个意义与“自由”相近的词，就是“逍遥”，出于《庄子》一书的首篇《逍遥游》。逍遥的字面意思本来很简单，就是无拘无束亦无目标地随处闲逛。《离骚》中“聊逍遥以相羊”一句，王逸注说：“逍遥、相羊，皆游也。”洪兴祖补注：“逍遥，犹翱翔也；相羊，犹徘徊也。”可见逍遥、相羊（通“徜徉”）、徘徊、翱翔，都有差不多的意思（古汉语中这一类语汇特别多，颇值得体味）。但由于《逍遥游》一文，“逍遥”有了特殊的涵义：它指一种超越一切束缚、无所凭依的绝对自由的精神境界，它代表了一种最高的人生理想。
《逍遥游》用一个富于诗意的寓言开头：
北冥有鱼，其名曰鲲。鲲之大，不知其几千里也；化而为鸟，其名为鹏。鹏之背，不知其几千里也；怒而飞，其翼若垂天之云。是鸟也，海运则将徙于南冥。
北冥、南冥，代表着可知世界的两极。当大海涌动之际，“不知其几千里”的鲲化而为鹏，上升至九万里的高空，乘着六月的飙风，由北冥迁飞南冥，背负青天，下视苍茫，莫之夭阏，这就是“逍遥”的象征化境界。
但在别样的生灵看来，这不过是滑稽的夸张：
蜩与学鸠笑之曰：“我决起而飞，抢榆枋，时则不至，而控于地而已矣；奚以之九万里而南为？”
蜩是蝉，学鸠是一种小鸟。在相联的一段据称出于《齐谐》的文字中，嘲笑大鹏的小鸟名为“斥
”：
斥
笑之曰：“彼且奚适也？我腾跃而上，不过数仞而下，翱翔蓬蒿之间，此亦飞之至也，而彼亦奚适也！”此小大之辩也。
小雀的嘲笑当然自有其道理：飞到榆树上，飞到草丛上，飞不到而掉在地上，这也是很快乐的事情；飞个数仞高低，也算是极致了，非要扑腾到九万里的高空然后飞去南方，什么毛病！
在《庄子》书里，经常有这样的“小大之辩”，它几乎是庄子展开论题的前提条件。像在《秋水》篇里，一向自以为了不起的黄河神河伯乘流来到大海，“望洋兴叹”，自惭渺小，海神若觉得这才能够跟他谈论天下大道。庄子想要指出：人所拥有的知识和他们所懂得的道理是在有限的时空条件中形成的，它们也只适合于有限的时空；所谓“夏虫不可语以冰”，所谓“小知不及大知，小年不及大年”，人若不能打破那一类知识、道理的束缚，即不可能获得对于大道的认识。所以《逍遥游》在这个寓言之后，才落实到“至人无己、神人无功、圣人无名”这三种境界，以后者为“逍遥”的实际内容。
章太炎称：“浅言之，‘逍遥’者，自由之义。”（《国学讲演录》）但如果说庄子的“逍遥”具有“自由”的涵义，那么至少它与我们在通常情况下所说的自由有两大不同：其一，它主要是精神领域内的活动，在实际的生活环境中，追求“逍遥”的人只能以逃避甚或是委顺的方式来应对；其二，任何生活实践中的自由都是有限度的，而“逍遥”却没有，它指向彻底的解脱。庄子是罕有的天才，他凭藉深刻的洞察力，看到了人生无法解决的荒谬。他不指望从现实中寻求自由的道路，却给出一个无比壮丽然而是虚幻的“逍遥乎天地之间”的境界，并将其视为生命的终极意义。他留给后人的是诱惑、悲伤和吊诡。
当然，你不可能说精神领域的活动与人的实际生活态度无关。当人们以无限超越的眼光来看待现实生活中的知识、道理与法则时，它的暂时性质，它自居恒常而显示为庄严相的可怪，便很容易看出来。所以悠然无心的“逍遥”，确实也可能引发对现世权力与规则的不尊重乃至批判态度。
魏晋时代老、庄兴盛，而前后情形有些变化。首倡玄风的何晏、王弼，在二者之中更偏向于老子；正始之后，阮籍、嵇康等竹林名士虽仍是老、庄并谈，但其侧重点已转向于庄。魏晋易代之际，是一个虚伪流行而又危机四伏的时代，对嵇康、阮籍这样与时不谐而又性气高傲的人来说，敏锐、愤激而又对现实取一种高蹈姿态的庄子最令他们感到亲近。嵇康在《卜疑集》中发问：“宁如老聃之清净微妙，守玄抱一乎？将如庄周之齐物变化，洞达而放逸乎？”他的心思其实是向着后者的。史称阮籍“才藻艳逸，而倜傥放荡，行己寡欲，以庄周为模”（《三国志·魏志·王卫二刘傅传》），他作《大人先生传》，虚构一个“与造物同体，天地并生，逍遥浮世，与道俱成，变化散聚，不常其形”的“大人先生”与世之“礼法君子”对话，嘲笑后者犹如“虱之处于裈中，逃乎深缝，匿乎坏絮，自以为吉宅也”，结果一场大火，“焦邑灭都，群虱死于裈中而不能出”。这也是《庄子》式的“小大之辩”，大人先生就是《逍遥游》中的“至人”，是完满人格的化身和幻想中的自我。阮籍内心对由伪善的庸人组成的现实社会有着尖锐的不满，借《庄子》立论，给了他一个发泄愤慨、表达慷慨意气的机会。