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提出假设的过程是非常直接的。以上一步定义的问题为开端，无论是你还是你的团队，都要提出足够数量的可能的回答来解决这个问题。这个过程可能像写下你的前几个想法一样简单，也可能像头脑风暴一样庞大而复杂。在这一阶段，你不应该估算每个想法要做的努力，也不应该讨论每个想法的优劣。
当你有了“假设列表”，就必须做出一个艰难的决定。你必须在其中选出一个来作为你最初的假设，这样做可能会令你感到非常不适，毕竟你这是在打破固有习惯——在做出大量分析前就选出最好的想法。为了克服这样的不适，你需要转换你的思维模式，你不能再用平行式解决法了，要转换为连续式解决法。比如，在平行式解决法中，你需要对5个想法做深度分析。假设你分析每个想法都需要10个小时，那就意味着，你需要花费50个小时才能挑选出最好的解决办法。这样做的好处是，你非常确定哪个想法能带来最大价值；但是劣势在于你需要50个小时，而且在筛选的过程中，你会发现一两个价值极低的想法。而在连续式的结构化思维过程中你需要先在5个想法中找到你认为最具价值的那一个，然后花10个小时分析它。很可能在两个小时后，你就发现它不具价值。然后你可以抛下这个想法，去查看列表中剩下的想法中最具价值的那一个。在对二号建议进行了10小时的分析后，你可能会发现它有成为最终建议的价值。至此，你用12小时的分析，代替了原本需要50小时的分析过程。最坏的可能是，你发现你的每一个猜想都是错误的，但即便如此，相比于平行式解决法，你也并没有花费更多的时间。所以，使用结构化思维不会比传统方法更费时。
我已经听到有人在质疑：“你不做分析怎么凭感觉知道哪一个是最好的想法？你怎么知道二号想法是最好的？”这些都是正常的顾虑。首先，这是一个迭代过程。在结构化思维过程中，很多最初选择会因为分析和来自他人的信息而逐渐被改变。这就意味着你最初选择去进行分析的想法很可能是错误的。也就是说，在这个过程中，你会逐步发现正确答案。选择一个正确的假设并不复杂，在选择的时候，你不妨问自己以下几个问题：
·哪个想法看起来最有胜算？
·哪个想法符合我们的目标？
·哪个想法能得到利益相关人的支持？
·哪个想法最有可能成功实现？
这些问题会让你更理性地分析、选择。如果你对于选择初始选项有疑惑，你可以在选择前做一个简单分析。注意，千万不要一不留神就做了深度分析，不然就违背了“假设驱动”的初衷。
结构化思维是以实现目标为前提的，所以完成第一个想法的分析之后，你可以转攻列表中的第二个想法。这就意味着你可以在第一个假设中找到一个好想法，然后在第二个假设中再找到一个好想法。许多领袖人物都使用这种方法，他们更倾向有一个行动为主导、能迅速捕捉价值的团队，而不是一个重度依赖分析、寻求最佳解决方案的团队。以行动为主导的团队总是更成功，因为他们创造价值，尽管他们的第一次尝试可能无法带来价值。记住，当你埋头于分析的时候，你并不能创造任何价值。
有些时候你的资源有限，只能支持你推进一个想法。这种情况要求你尽量找到选项中的最优解，但这并不意味着你需要在每个想法上都花费10个小时的时间。相反，你应该用在上一步中定义的问题来为你的想法设定优先级，然后分析最有可能成功的几个想法。比如，你可能有5个想法，但是不要做50个小时的分析，而是选择3个最优答案，然后花30个小时进行分析。然后解释说明为什么垫底的两个答案不具备分析价值。在你对3个最优解进行分析时，一旦你发现有足够的信息来判定它们不是最佳选择，你就要果断将其抛弃。
当你将想法减少到最优解的时候，你就可以将其推进至结构化思维过程了。你需要把最初的想法记录下来，并解释为什么你选择了这个假设而非其他的。这些理性的思维过程都需要写下来，因为一旦你的第一个假设被证明不是最佳选择，你需要返回假设列表，然后选择次优想法，并将其带入思维过程。现在选择最有说服力的那一个想法，让它成为你初步的核心建议。