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1878年，美国小说家厄普顿·辛克莱、病理学家乔治·惠普尔以及舞蹈家邓肯等人相继诞生，祖鲁在伊山得瓦纳战役中击败英国军队，中国则接连发生了一系列诸如开平矿务局成立、国内第一套邮票发行、《中美续增条约》签订等大事件。当时的中国已是清政府统治的末期——光绪四年，清政府的腐败无能早已暴露无遗。自1840年鸦片战争之后，清朝就已经逐渐走向了衰落，而民众的生活也由此变得水深火热。
正是在这样的时代背景下，位于江苏省无锡市的一户普通人家中，隐约传来了几声新生儿的啼哭。这户人家的主人曾经在浙江做过很小的官，虽承蒙上一代人的恩泽，现下有房屋可以居住，但却因为没有田产，只能勉强糊口度日，可谓是真正的“寒素人家”。
新生儿在家中排行老三，父亲为其取名“荫杭”，字补塘。杨荫杭家中兄弟姐妹共6人，其中，大姐、大哥以及最小的弟弟都先后不幸早逝，余下的两个妹妹也都在出嫁后各自同夫家断了联系。
小时候的杨荫杭备受父亲和祖父的宠爱，但同时也接受了来自他们的严厉教导。对他而言，最深刻的记忆莫过于祖父一边给他剥瓜子吃，一边逐字逐句地教他背诵“未能抛得杭州去，一半勾留是此湖”等名家诗词。
1895年，凭借着优异的考试成绩，17岁的杨荫杭成功入读天津中西学堂。作为中国近代史上第一所官办大学，天津中西学堂在随后的发展中曾经几易其名，最终发展为今天的天津大学。对于当时的杨荫杭而言，他选择这所由盛宣怀刚刚创立的崭新学堂的原因主要在于：免学费、教学模式以及配套设施等均采用美国模式。
但开学不久，由于学生们对由外国人把控的伙食心生不满，在学堂内掀起了一场声势浩大的学潮运动。并未参与其中的杨荫杭，看到之前勇敢激昂的同学们在学校的“镇压”和追责过程中一个个做起了缩头乌龟，生怕被学校当作典型“杀鸡儆猴看”。这时，杨荫杭主动站出来担起了这份“罪名”，遂被开除学籍。
接下来，他重新考入了同样由盛宣怀创办的南洋公学，并于1898年被学校保送至日本早稻田大学进行深造，直至1902年由于母校急需翻译人才而肄业回国。这期间，中国国内则先后爆发了“戊戌变法”和义和团运动。
虽然远在日本，但杨荫杭也没有只顾埋头书海、不理世事。他参加日本留学生们发起的“励志会”，与雷奋、杨廷栋等人创办《译书汇编》以及利用暑假回国探亲的机会宣传并鼓励无锡的进步青年加入“励志会”，进行反清革命。
留日归来后，杨荫杭在母校南洋公学译书院任职，主要编译了《名学教科书》一书。1903年，由于经费方面严重不足，译书院停办，杨荫杭也由此离开上海重回无锡，协同留日学生蔡文森、顾树屏等人创办了提倡研究理化并学习英语的“理化研究会”，聘请一名日本教师为学员们教授自然科学，带领并影响了一部分人的思想观念，其中就包括杨荫杭的妹妹杨荫榆。
不久之后，杨荫杭再次回到上海，成为《时事报》的一名编辑。同时，也在《大陆月刊》《苏报》等报纸杂志上发表文章宣扬自己的革命思想以及在澄衷学堂、务本女校等校教课。
澄衷学堂是由宁波籍企业家叶澄衷于1900年创办的，著名文学家胡适曾经就读于这所学校，杨荫杭正是教授他的先生之一。关于这一点，杨绛在文中回忆道：抗战胜利后，我在上海，陈衡哲先生请我喝茶，曾见过胡适，他用半上海话对我说：“我认识你的姑母，认识你的叔叔，你老娘家（苏沪土语‘尊大人’的意思）是我的先生。”据说他那时在中国公学读书。钱锺书对我说，胡适决不肯乱认老师，他也不会记错。
1906年，清政府宣布预备立宪，国内各种势力均蠢蠢欲动。碍于之前参与并组织的革命团体和活动的影响，为了避免被缉捕入狱，杨荫杭再度远离家乡，进入美国宾夕法尼亚大学研读法律专业，并对西方的民主法治进行了较为系统、深入的研究，毕业论文《日本商法》更是备受导师的赞赏而被收入宾夕法尼亚大学的法学丛书。
在学习西方民主法治期间，杨荫杭先前激昂的反清情绪逐渐冷静下来。他一方面仍旧愤怒于清政府的迂腐落败，另一方面又寄希望于西方民主法治来“改良腐朽透顶的专制制度，挽救贫穷落后的中国”。
怀抱着这种以法治国的美好幻想，杨荫杭回到国内，经由张謇（曾聘请杨荫杭同学雷奋作为自己的高级顾问）引荐进入北京法政学堂任教。听闻杨荫杭对东西方法律颇为精通，皇室成员善耆特意邀请他利用晚上时间为自己进行授课。
1911年，辛亥革命取得成功。在张謇的再次推荐下，杨荫杭就任江苏省高等审判厅厅长兼司法筹备处处长一职。任职期间，他秉公执法，刚正不阿，不畏权贵，不惧流言。比如，江苏士绅们联名登报欢迎打败军阀顺利进城的张勋，认为“名与器不可以假人”的杨荫杭却并不怎么认同这位“辫帅”，故而在发现自己的名字出现在报上的欢迎者名单后，专门重新登报申明自己不欢迎的立场。
时隔不久，碍于北洋政府“本省人不能担任本省官职”的决定，杨荫杭被调往相邻的浙江省，仍然担任高等审判厅厅长职位。当时的政府效仿西方实行“三权分立”的法治制度，意即各省的督军、民政长和高等审判厅厅长三者之间互相监督，互不干涉。
刚上任，杨荫杭便接到一起恶霸行凶杀人事件。该恶霸在过去的几年里，仰仗自己同督军朱瑞有裙带关系而肆无忌惮，作恶多端。面对被害人家属的上诉请愿，杨荫杭以司法独立和“杀人偿命，不能宽宥”为由，果断拒绝了民政长屈映光的多次出面说情，坚持判处恶霸死刑。
他不留情面的拒绝让屈映光恼羞成怒，随即向当时任大总统的袁世凯告状，表示“此人顽固不灵，难与共事”。幸得杨荫杭同窗好友张一簏（时任袁世凯机要秘书）从中周旋调解，最终以袁世凯手批恶霸“此是好人”并将杨荫杭调至北京了事。
袁世凯称帝失败，黎元洪执政后，杨荫杭被任命为京师高等检察厅厅长。只是彼时的杨荫杭对在国内实行西方民主法治的幻想已经所剩无几，他已经看透了军阀政府的专制、腐朽与残暴。尽管如此，他仍然尽己所能，为促进和维护民主法治贡献着自己的力量。
1917年，时任交通总长的许世英被报纸披露曾滥用职权安插亲信、贩卖官位以及贪污受贿等。得知这一消息并派人查明情况后，杨荫杭迅速下令传讯许世英并将其扣押，在京城内外掀起了轩然大波。这主要是因为作为近代中国政坛的著名人物、司法界的元老，许世英不仅曾因护驾有功而得到清政府重用；民国成立后，更是先后在袁世凯、黎元洪、段祺瑞等政府担任奉天高等审判厅厅长、大理院院长、司法总长、交通总长和国务总理等职。
当晚，各界人士纷纷向杨荫杭说情要求特许保释许世英，杨家电话一夜未停。说情的声音中自然也包括北洋政府，但均被杨荫杭以“王子犯法与庶民同罪”，理应坚持司法平等为由严词拒绝。眼见劝说无效，第二天，杨荫杭就被北洋政府宣布停职审查，许世英则被宣告无罪并辞去了交通总长的职务。
“因为停职就停薪”，不仅对依靠薪水过日子的杨家造成了严重打击，更是直接触发了杨荫杭内心深处对时局世事的忧虑和愤慨情绪，最终于1919年辞职携家离京南下，重回无锡。
郁积不散的忧愤情绪加上伤寒的侵染，回到无锡后的杨荫杭病倒了，最严重时甚至到了准备后事的阶段。尽管如此，1920年大病初愈后，杨荫杭再次来到上海，出任上海《申报》副主编。作为中国近代史上创办最早、时间最长，也是影响最大的一份报纸，《申报》凭借着以文人论政、主张民主自由、抨击社会时弊等特点，一跃成为新闻自由的典范。
在《申报》，杨荫杭似乎重新找到了自己内心的激情所在。相关记载表明，仅1920年到1925年间，他刊登在《申报》上的文章就有600多篇，大多以短小精悍的“时评”和“常评”为主，涉及体裁和范围极为广泛。此外，写作之余他还重操律师旧业，专为他人“鸣不平，申诉冤情”。
1923年，杨荫杭再次离开上海，“迁居苏州，专营律师事务，兼为报刊撰文”。抗日战争爆发后，由于身体原因，他不再做律师，而是重新回到上海震旦女子文理学院教授《诗经》，并致力于音韵学的相关研究，著有《诗骚体韵》一书，但未经出版且手稿失散。
抗战期间，杨荫杭不断辗转奔波于上海和无锡之间，最终在抗战胜利前夕与世长辞，享年67岁。回顾杨荫杭的一生，自少年离家求学起，因着各式各样的缘由，他总是在路上，少有停留。
他求新进取、坚守自我、睿智理性、刚正不阿；他是胡适之师，是杨绛之父，更是中国近代史上的进步学者、法学家。但如果抛掉这些外在的身份和成就，作为一个丈夫和父亲的杨荫杭，则是“望之俨然，即之也温”。
他没有和妻子吵过一次架，总是像朋友一样无话不谈；他看上去凝重有威，却从不打骂子女们，哪怕他们犯了什么错误，也只是着急地找来妻子训斥他们。所有孩子里，他最钟爱个子矮小的杨绛，并用猫作形容，调侃杨绛“以矮脚短身者为良”。翻阅杨绛《回忆我的父亲》一文，可以看到他偏执地有些愚昧地认为“女孩子身体较弱，不能用功过度”，喜欢饭后被孩子们围着要点甜食儿，反对置办家产、遵从孔子的“大叩则大鸣，小叩则小鸣”的教育理论等诸多不同于外界形象的翔实描写。
总而言之，作为杨绛的父亲，他的言传身教对杨绛的性格养成、学业婚姻以及个人发展等方方面面都有着潜移默化的重大影响。杨绛曾说：“在我的一生中，我也一直努力做一个不媚上、不欺下，谨守忠恕之道的正直诚恳的人。”