許筠聰明博學，歷史上有很多記載，如李瀷（1681—1763）云：“記性之慧，近世以許筠爲最。筠過目輒認，人欲試之，取筆管滿握，舉以示其端，去管而問幾何。筠目想心準，便向壁以墨識之若管端樣，復一一數之能得云。” 過目不忘的聰慧，加上自身勤奮好學，許筠才華早發，少年得意，二十一歲中生員，二十六歲文科及第，二十九歲爲文科重試狀元。

出身名門望族，又少年得第，過分順利的開端，很容易讓人變得驕傲自大、目空一切。許筠就頗爲恃才自傲，無所忌憚。他對自己的個性也有清晰認識，多次自稱：

有一不協，不忍須臾。（卷一二《對詰者》，頁243）

僕言輕量狹，不能容忍。（卷九《與李大中第二書》，頁218）

弟素性放誕，不善酬俗，心且狷狹，不能容忍。（卷九《奉答家兄書》，頁216）

許筠的“不能容忍”倒不一定是氣量狹窄，而是一種率性，一種不假思索的任性。宣祖三十四年（1601），許筠任漕官時發生的一件事很能反映他的性格：“伐木官朴兄景賢來衙軒，遣吏問當宿何房。余默知其要入東厢，不與較。”（卷一八《漕官紀行》，頁283）朴景賢想入住東厢房，許筠“不與較”，默認了朴氏的行爲，但這並不代表許筠真的不以爲意，“夕，朴即徙於東厢。夜，朴房妓誤來於軒，余逐之，而棍首妓數十”（卷一八《漕官紀行》，頁283）。驅逐妓女棒打首妓不是因爲許筠是不近女色的道學先生，而是他的不計較此刻找到了可以計較的對象，他的忍氣吞聲找到了可供發泄的途徑。就此事看來，許筠個性衝動，做事不計後果，思慮欠周到縝密，棍首妓無異於與朴景賢當面較量，甚至會令對方更加憤怒吧。

“不能容忍”的個性與處事態度肯定很難在仕途上一帆風順，特别是當這樣的率性而爲是針對上級或長者時。宣祖三十五年（1602），許筠任兵曹正郎，因當衆揮斥令府判事沈喜壽被推考。任遂安郡守期間，又因與黄海道監司鬥氣，杖殺豪民而被罷職。 可以説許筠官運不佳、前途不順是他不受拘束過於率性的必然結果。

如果在官場上都毫不掩飾自己放誕的個性，那可以想見許筠在日常生活中又是怎樣的表現了，丁母憂期間有狎妓之事也就不足爲奇。實際上，許筠與母親感情深厚，在金氏去世多年後，每念及母親都哽咽不能語，特别羡慕友人的母子天倫之樂，在給權韠（1569—1612）的信中云：“大夫人患恙彌留，奉慮之懷，如吾侍母病日也。糖則適得一圓，付李生去，可於餌後進之。吾雖欲以此糖饋吾親，其可得乎？不禁垂淚。”（卷二一《與權汝章》庚戌五月，頁314）托人帶糖給權韠，以供其母服藥後食用。又由權韠侍候病中的母親想到自己母親的亡逝，只覺“子欲養而親不待”，不由得泣下。這種爲人子不能侍親盡孝的愧疚感一直縈繞於許筠心中，在給南以恭（1565—1640）的信中亦云：“兄方侍大夫人，故臘劑之分優於他友矣。亡母寄窆於原州，享祀不躬，樵牧未禁，風樹之哀，每結於心。安得駐節以掃墓耶？此爲人子者所動心處也。”（卷二〇《與南子安》庚戌正月，頁309）因爲南以恭要侍奉母夫人，所以給他的禮物要多於他人。自己母親已去世，想盡孝而不能，甚至連按時按節地祭拜都很困難，這正是讓自己心痛難安的地方。所謂言爲心聲，若非深愛自己的母親，很難寫出如此感人至深的文字。對母親的喪逝，許筠肯定也很悲傷，但哀來即哭，哀去即止，所謂“苫塊餘生”、“水漿不入口”之類的套語，都是矯揉造作的表現。許筠的所作所爲，正是其任情隨性的必然選擇，也是他比假道學們可愛的地方。

許筠與母親感情深篤，與其他兄弟姊妹也有很深的感情。姊氏許蘭雪軒去世後不久，許筠就開始整理她的詩文集，大概在宣祖二十三年（1590）已完成，並向柳成龍等人求序跋。許筠自己也屢有懷念追憶蘭雪軒的文字，如：

余亡姊賢而有文章，不得於其姑，又喪二子，遂賫恨而殁，每念則衋傷不已。（卷三《毁璧辭並序》，頁170）

（姊氏）生而不合於琴瑟，死則不免於絶祀，毁璧之痛曷有極？（《樵談》，頁22）

本來從爲死者諱，從維護姊氏形象的角度出發，許筠應在文字中展現許蘭雪軒貞潔、孝順、隱忍、有才而不發等特點，營造一凄婉而美好的畫面。但對姊氏的愛與痛惜以及“不能忍容”的個性，讓他毫不隱諱地直訴蘭雪軒悲劇性的婚姻生活：夫妻不睦、婆媳不和、二子早夭，這一切不幸導致她年僅二十七歲就棄世而去。在對姊氏的同情惋惜中，是對其夫婿金誠立一家的不滿與怨怒，而這也爲研究許蘭雪軒留下了衆多話題。

如果説許蘭雪軒的去世如美玉被毁，許篈的病逝則讓許筠失去了生活偶像、精神導師，是對他的情感世界更爲沉重的打擊：

仲氏不幸早世，未施長轡，遺文散落不能收拾。及壬辰之變，無暇搜出，並付之兵火，終天之慟，曷有其極？余卜居鏡湖，驚悸初定，試憶所嘗誦念，則僅五百餘篇，欲寫以傳世以期不朽，然亦泰山之一毫芒爾。（《樵談》，頁20）

許篈因早逝，詩文集未能及時整理，壬辰之亂全毁於戰火。當許筠避難江陵後，就開始整理許篈遺文，全靠記憶背誦記録下五百餘篇，這一工作一直持續到宣祖三十八年（1605），並在是年將許篈文集付梓刊行。同年二月，許筠在給沈喜壽的尺牘中稱：“亡兄詩文，散失殆盡，僅以臆記若干篇，參以人傳誦者，勒成二編，已登於木。”（卷二〇《上一松相》乙巳二月，頁303）又多次致書柳成龍、李德馨（1561—1613）等人求序跋（卷二〇《上西厓相》乙巳二月、丙午正月，《上漢陰相》乙巳三月，頁302）。在許篈集刊印後，又上呈沈喜壽，讓兄長的文字傳世不朽的願望最終得以實現。

許筠與同胞兄姊感情深厚，與同父異母兄長許筬也無隔閡，宣祖三十六年（1603），許筠任漕官一職，在行至稷山時，得與許筬一家相聚，“夕，兄至，别三年矣，相見喜甚，同被而宿”，但天下無不散的筵席，在短暫相聚後，許筠要告别兄長，繼續自己的行程：“余離兄三歲，始得團圓，諸侄俱在傍，數月同歡不爲洽，而遽有遠别之念，情甚愴然。……告行，朔風蕭瑟，寒雪滿途，離懷甚苦，抆淚而出。”（卷一八《漕官紀行》，頁287）寒風暴雪中孑然獨行的凄凉身影躍然紙上，對兄長一家的眷戀不舍極爲感人。

許筠舉止放誕，常有不合禮教的出格行爲，但他也是真正的性情中人，對家人有深深的眷念，對友人有温暖的情誼。僅因他的率性行爲就認定他“萬惡俱備，亂常悖行，無復人理” ，實是貶之太過。 f1cOR+qLEupyuvcUUhqetnMZFqd+Ik2Qmuf1NAWt02hkVgXia5bVLgZ7Ub1DXBd7