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由於許筠不光彩的人生結局，無論正史、野史還是文人筆記對他的評價都很低，如：
（筠）爲人輕妄，無足觀者。
筠才華無儔，而浮妄輕薄，且無行檢。
文章獨步一時，而輕薄無行，見棄於士論。
許筠聰明有文才，以父兄子弟發跡有名。而專無行檢，居母喪食肉狎娼。
總括而言：一是居喪狎妓，有悖人倫；二是爲人輕薄，淫邪無行。那許筠究竟是怎樣一個人？要分析他的品行，我們要先看看他成長的社會環境與家庭環境。
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一 個性成因 |
每個人的個性形成及行爲方式都與他生活的時代、所處的家庭環境密切相關。朝鮮自輸入程朱性理之學後，儒學得到長足發展。到明宗（1546—1567在位）、宣祖時，儒學大家輩出，嶺南有退溪李滉（1501—1570）、南冥曹植（1501—1572），湖南有一齋李恒（1499—1576）、河西金麟厚（1510—1560）、高峰奇大升（1527—1572）及眉巖柳希春（1513—1577），京畿有蘇齋盧守慎（1515—1590）、栗谷李珥及牛溪成渾（1535—1598）等，理氣心性之學大熾，儒學進入全盛時期。朝鮮儒學雖流派紛呈，但其本源都爲程朱之學，其他任何學派都會被視爲異端受到排斥和打擊。
陽明學早在中宗十六年（1521）即傳入朝鮮，當時的文人見到《傳習録》，認爲“學蹈象山多病處”
，站在朱子學的立場視其爲異端。
四十多年後，李滉又作《<傳習録>論辯》、《<白沙詩教><傳習録>抄傳因書其後》二文
，批駁陽明學，其斥王主旨大約有如下幾點：一、王陽明的“心即理”説是陽儒陰釋；二、“知行合一”之説違背了窮理的精神，混淆了感覺與義理的區别；三、陽明對朱子學的非難攻擊，是欺世盗名的行爲。李滉之論，奠定了朝鮮反陽明學的基礎，成爲朝野一致的態度。李丙燾評論云：“退溪可謂王學排斥之第一先鋒也。自是以還，退溪門下尚矣勿論，其他儒者，率多效之，攻斥不遺餘力。既使王學卒不能有地步於當時學界，益驅學人入于朱子學之單一窩中矣。”
與學者的態度相應，朝臣也以陽明學爲邪説，建議刊刻反陽明學的典籍抵制其流行：“王守仁自聖無忌，詆毁朱子，中國好經者，從而和之，陳建著《學蔀通辨》，此實闢異端之正論，宜令校書館開板，又於湖、嶺亦然。”
朝鮮社會反陽明學的傾向，並非僅僅局限在朝鮮境内，而是通過與明互派使臣，發展成兩國學術界間的論辯與争鋒。
宣祖七年（1574），許筠仲兄許篈以書狀官入明，著有《朝天記》，其中重要内容之一就是與明朝文人學者針對陽明學進行的一系列論争。其所論也未超出李滉的見解，“今如陽明之説，則是棄事物，廢書册，兀然獨坐，蘄其有得於萬一也，烏有是理哉？此陽明之學所以爲釋氏之流，而不可以爲訓者也”
，也以陽明學同於佛教之説。宣祖十五年（1582），明朝派黄洪憲、王敬民入朝鮮，李珥爲遠接使，仍對陽明學進行抵制。
雖然朝鮮很多學者、文臣反對陽明學，但宣祖本人似乎有不同看法，他認爲陽明之學“謂之邪，無乃過乎”
，所以並未嚴格限制陽明學的傳播，對早期的陽明學者也採取包容理解的態度，這就爲陽明學在朝鮮的發展提供了空間。如南彦經（1528—1574）爲徐敬德門人，又從退溪學，是朝鮮最早接受陽明學的學者之一，柳成龍（1542—1607）稱“今人學於彦經者，亦多尚陽明矣”
。南彦經弟子之一爲李瑶，與宣祖有一次對話：
瑶曰：“雖中朝人，若有心學，則願見而不得。王守仁之書，亦嘗喜見矣。”上曰：“所見必高矣。守仁何如人耶？”瑶曰：“其言云：‘晦庵之心與某同，而格物之説與程子有異。’”上曰：“陽明之説是乎？”瑶曰：“臣嘗見陽明及象山書，臣之心以爲好矣。”上賜瑶内饌。瑶曰：“願以此遺彦經之孫。”上曰：“無妨。”
這是發生在宣祖二十七年（1594）間的事，此時朝鮮正逢壬辰倭亂，在這樣的危亂時刻，相對於朱子學者，王陽明其人其學對宣祖都更有吸引力，因爲陽明雖然是儒家學者，却有事功有謀略，能平定宸濠之亂，救國於危難，所以當時朝鮮部分學者甚至有這樣的想法：“若使陽明爲今日經略，則此賊可以蕩掃矣。”
另一方面，援朝的明將領中，很多都是王學學者，對推動陽明學在朝鮮的傳播發揮了一定的作用。如袁黄，字坤儀，號了丸（凡），壬辰入朝鮮，贊畫防海禦倭軍務，“嘗與我國議政崔興源語曰：‘中國昔時皆宗朱元晦，近來漸不宗朱矣。’興源曰：‘朱子無間然矣。’主事頩然不悦。翌日移咨，舉《四書注疏》逐節非毁之”
。又如宋應昌經略朝鮮，他有“東國興復在世子，世子賢德在公等”的想法，所以“請世子侍講官數人，講論道學。上遣文學柳夢寅、司書黄慎、説書李廷龜往，經略留之幕下，軍務之暇講《大學》旨義。經略學於王守仁門人，力詆程朱注説，慎、廷龜極論朱、陸之辨。經略使製《大學講語》，慎等曰：我國尊尚程朱，先儒諸説具載，此外不敢贅一辭。經略曰：貴國學尚如此，但可從所學而著説資我講劘，不宜蹈襲固儒陳言腐語，以流出胸中者别成一書”
。雙方關於朱子學、王學的觀點針鋒相對，但因爲朝鮮儒者堅持朱子學的立場非常堅决，宋應昌也不能不爲之讓步。即便如此，陽明學潛移默化的影響仍然存在。
到許筠時，陽明學已爲朝鮮知識階層普遍接受，張維（1587—1638）明確批判朝鮮學界的單一與僵化，云：“中國學術多歧，有正學焉，有禪學焉，有丹學焉；有學程朱者，學陸氏者，門徑不一。而我國則無論有識無識，挾篋讀書者皆稱誦程朱，未聞有他學焉。豈我國士習果賢於中國耶？曰：非然也。中國有學者，我國無學者。蓋中國人材志趣頗不碌碌，時有有志之士，以實心向學，故隨其所好而所學不同，然往往各有實得。我國則不然，齷齪拘束，都無志氣。但聞程朱之學世所貴重，口道而貌尊之而已。不唯無所謂雜學者，亦何嘗有得於正學也。”
一針見血地指出了朝鮮學術界的弊病，當時大多數學者都是人云亦云，隨波逐流而已，並無真發明真見識。張維又爲陽明學辯護，稱：
陽明、白沙，論者並稱以禪學。白沙之學，誠有偏於静而流於寂者，若陽明良知之訓，其用功實地專在於省察擴充，每以喜静厭動爲學者之戒，與白沙之學絶不同。但所論窮理格物與程朱頓異，此其所以别立門徑也。
陽明學並非禪學，與程朱理學只是窮理與格物上的差異。同期另一著名學者李睟光（1563—1628）也很關注陽明學説，在《芝峰類説》中多有論述，如“王陽明曰：‘君子正目而視之，無他見也；傾耳而聽之，無他聞也。如猫捕鼠，如雞覆卵，精神心思凝聚融結，不復知有其他，然後此志常立，神氣清明。一有私欲，即便知覺，自然容住不得。’余謂陽明此言極爲嚴切，但帶些禪味，學者不可不知”
，雖以陽明學與禪理相通，仍對之有充分的理解與贊許。
陽明學是對日趨僵化的程朱理學的反動，其學理的自由主義與個人主義傾向，是思想的解放、人性的釋放，對士人的思想方式、行爲方式都産生深刻影響，所以論及晚明社會思潮時一定不能忽視陽明學的存在，其在朝鮮的影響亦很深遠。陽明學説的核心，是回歸自我，爲善去惡，知行合一。他完成了從外向内、從外物向自我、從理學向心學的轉變。這一轉變，本意在於從自我的省察克治、存天理去人欲開始，改變自我也改變士風世風。但是在闡述這些理論命題時，留下了通向任由個性發展的理論通道。陽明的本意，回歸自我是要通向成聖之路，而另一通向，則是縱欲之路。
朝鮮文人與晚明士人一樣，都似乎在縱欲之路上走得更遠，“近世士人以禮爲蘧蒢，非徒談誦虚無而已。乘醉結駟出入平康，不復拘忌，以至莊人雅士亦染其跡”（《樵談》，頁35）。他們思想開放，個性鮮明，生活放蕩。許筠對王陽明的文學與思想都很熟悉，在他評定的“明人以文名者十大家”（《樵談》，頁31）中，王陽明就是其中的一家。許筠“素性放誕”的個性，以及“情欲天也”的言論，都與陽明學的影響有著絲絲縷縷的聯繫。
另外就許筠個人的成長環境而言，在他十二歲時，許曄去世，使他缺少了來自父親的約束與管教。又因年幼喪父，更讓人憐愛，作爲一種補償，母親、兄長都對他傾注了更多的愛，乃至嬌寵溺愛，這就更容易讓他的個性由規矩刻板滑向任性胡爲。他自己多次言及：
僕十二失嚴訓，母兄憐愛，不加督責。（卷一〇《答李生書》，頁225）
僕早失嚴訓，母兄嬌愛之，不加誨敕，任誕自放，浮湛於里社中，茶肆酒坊靡不出入，人見之者，固已相輕。（卷九《與李大中第一書》，頁218）
當他在1615年四十七歲追叙平生時，仍談及父親早逝與母兄寵溺對自己的影響：“謭薄堪悲十二孤，聞詩無復過庭趨，平生落拓荒先訓，慚愧官叨上大夫。”“多病孱軀任拙疎，母兄嬌愛貸居諸。專經學究猶慚耻，讀破家傳四部書。”
無論是官至上大夫還是讀破四部書，都不能改變年少時家庭變故所帶給他的心理創傷。此時能給予他影響的就是年長的兄長們，又以仲兄許篈的影響更大。許篈少年得志，以文才著稱；個性張揚，好酒
，亦有好色之名
。他雖批評陽明學，但其放浪山水間、任情隨性的生活方式以及放蕩不羈的行爲方式，都很接近陽明後學，自然也比刻板的生活更具吸引力。
許筠在從少年向青年的過渡期，一方面缺少來自家庭的嚴格管教，一方面又深受陽明學以及許篈的影響，很容易形成放誕任性的個性，常有不合禮教的言行舉止，從而受到正統文人學者的排斥抨擊。許筠的成長環境自有其不幸，理應同情地理解，但因其被罪而亡的人生結局，並不能得到世人的體諒，如李玄錫（1647—1703）《覽覆瓿稿》云：“人無行檢必招灾，况是才名作禍胎。休怨父兄嬌愛過，亂邦徼寵死宜哉。”
死時不明不白，死後仍被批被駡，實是許筠的悲哀。