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宣祖二年己巳（1569）十一月初三，許筠出生於陽川許氏。許氏爲當地名門望族，據説爲金首露王之後：“許氏之先出自金海，鼻祖金首露王，撫有駕洛國，配許氏娠男子十人，王賜三人姓從外家。其後有諱宣文，佐高麗太祖，轉餉輸私粟千車，有勞勳載王府，食采孔巖，今之陽川縣也。遂著籍爲縣人，膴仕累朝，簪組不絶。”
許筠對自己顯赫的家世也深感自豪：
我家得姓，自駕洛王妃，殆七百年。入麗初，始祖采邑于陽川，遂著籍於是。終麗朝五百年，科第聯翩，軒裳輝赫，作相者十一人，莞樞者六人，學士者九人，尚主五人，入仕於元者二人，封君者十四人，而代各有文章及名人。入我朝稍衰，相者三人，贊成者二人，六卿者四人，功臣三人，學士十二人。（卷二四《惺翁識小録下》，頁355）
至許筠父兄輩，家門更盛。父許曄（1517—1580），字太輝，號草堂，時年五十三歲，任參議一職，作爲花潭徐敬德（1489—1546）的高足，負士林衆望。同父異母兄許筬（1547—1612），字功彦，號岳麓；同胞兄許篈（1551—1588），字美叔，號荷谷，二人有文名，此時已步入仕途。姊許楚姬（1563—1589），字景樊，號蘭雪軒，以號名世，有女神童之稱，八歲作《廣寒殿白玉樓上梁文》，才華令世人矚目。許筠自己“九歲能作詩甚佳，諸長者稱禮，譽之曰：此兒他日當作文章士”
。
宣祖十三年（1580）二月，許曄病逝於慶尚道監司任上。對於剛步入少年期的許筠來説，缺少來自父親的管教，是他以後個性狂放不羈的最直接原因。宣祖十六年（1583），許篈在黨争中攻擊李珥（1536—1584），被流放甲山。十八年（1585），許篈從流放地放回，由於他的文名，身邊聚集了不少子弟與才華横溢的文人。許筠亦流連其間，這對拓廣見聞，提高詩學品味和詩歌鑒賞力，建立詩評詩論的價值取向，有著深遠的影響。
宣祖二十五年（1592）四月，壬辰倭亂爆發，許筠不得不偕母親及妻子逃亡。七月，尚在逃難途中，妻子金氏分娩，因産後虚弱，加上受驚嚇又勞累過度，不幸去世，年僅二十二歲，剛出生的孩子亦因無母乳喂養夭亡。歷經千辛萬苦，許筠才與母親逃至江陵蛟山外祖父家。
因局勢動蕩，許筠心情暗淡，頗有棄世之心，但“學而優則仕”似是讀書人必走的人生之路，更何况他出身在這樣一個書香世宦之家，要想真正離世隱居並不是件容易的事。這最初的出世與入世的矛盾，成爲許筠一生解不開的難題，每次仕途挫折，被貶或被流放時，他的出世之情就油然而生，但强烈的入世意願又使他不能停留，最終邁向了不尋常的人生結局。宣祖二十七年（1594），許筠乙科及第，任職承政院。這時戰火稍息，明、朝、日三國就和議一事，使節絡繹道路，許筠作爲文員也奔波路途。六月二十五日，母親金氏在原州去世，這時許筠仍滯留義州，因消息滯後、路途遥遠，未能及時奔喪。再加上他丁憂期間有狎游行徑，所以有“母死不奔喪”、“守制不謹”的傳言，對其仕途産生了極不良的影響。宣祖三十年（1597）四月，許筠爲文科重試狀元。這時，因朝、日兩國和議失敗，戰火再燃，稱之爲“丁酉再亂”，朝鮮再度陷入恐慌，情勢危險。五月十二日，左贊成沈喜壽（1548—1622）以奏請使入明匯報戰争狀况，許筠作爲使行書狀官第一次進入明都城北京。
許筠入仕後長期沉淪下僚或任外職，至宣祖三十三年（1600），終於得任京官，進入權力中心地帶。但有得必有失，這一時期是朝廷黨争最爲複雜激烈的時候，許筠任職京城，因爲友朋關係、家族關係、利益關係等開始慢慢捲入黨争中，以至越陷越深，導致了最終的敗亡。宣祖三十五年（1602）二月至四月，明詔使翰林侍講顧天埈、行人崔廷健出使朝鮮，許筠爲遠接使從事官，開始與明朝官員有較多直接接觸。宣祖三十九年（1606），萬曆帝長孫誕生，翰林修撰朱之蕃、刑科給事中梁有年頒詔朝鮮，許筠再次任遠接使從事官，一路上與兩位使臣談文論藝，其樂融融。許筠一方面向使臣介紹東國的詩人詩作、書法繪畫，一方面多方瞭解明代朝政及詩文壇動態。此行，雙方都留下了美好印象，許筠認爲：“梁黄門有年……爲人温雅端詳，與上价朱太史之蕃並文雅風流，其咳唾成珠玉，真一雙聯璧也。”（卷一三《使東方録跋》，頁248）朱之蕃也很欣賞許筠的敏達博識，認爲“此子生中國，亦當久在承明之廬，金馬之門”（卷一八《丙午紀行》，頁291）。
宣祖四十一年（1608）二月，宣祖升遐，光海君即位。許筠在黨争中屬於支持光海君的大北黨人，此時他任忠清道公州牧使，也爲光海君能順利繼位而歡欣鼓舞。光海君元年（1609），明册封詔使太監劉用來，許筠作爲從事官第三次與明朝使臣交接，瞭解到更多明代朝政及文壇的情况。光海君二年（1610）冬，許筠任殿試對讀官，同參考官的親族子弟多人被録取，引起輿論不滿，許筠的侄子許缱、侄女婿朴弘道也榜上有名，許筠因此被拿鞫入獄。
光海君三年（1611）正月，許筠被流放至全羅道咸悦配所。此地雖然條件艱苦，但他總算可以暫離喧囂複雜的官場，專注於編輯整理自己的文學創作。在整理完《惺所覆瓿稿》後，於四月二十三日作跋，稱“絶筆於兹”，將不再從事著述：“四十三年攻翰墨，千金弊帚枉勞心。詩文十卷方書了，從此惺翁不復吟。”（卷二《和白詩》之《文集完，用閑吟韻》，頁163）是年冬，蒙恩從謫所放還。
此後的兩年，許筠一直處於賦閑狀態。光海君五年（1613）四月間，七庶之獄起
。許筠因與七庶都有交往，此事後來成爲他謀逆造反的口實之一。光海君六年（1614）二月，許筠被重新起用。四月，作爲千秋使第二次出使明朝。在明購買大量書籍，發現《吾學編》、《弇山堂别集》、《經世實用編》等書中有宗系誣妄之言。次年正月回國，上《學海》、《林居漫録》等書，深得光海君信任。光海君七年（1615）閏八月，許筠又以陳奏副使的身份，就辨誣事第三次入明。次年二月，完成使命回國，帶回皇敕，昭雪宗系，洗刷宣祖爲日本内應之冤。五月，以辨誣有功，升爲刑曹判書。光海君九年（1617）十二月，又升至左參贊，登上了仕途巔峰。但終因在黨派鬥争、權勢鬥争中越陷越深，光海君十年（1618）八月十七日，許筠以謀逆的罪名被拿囚，七日之後即八月二十四日被處死，走完了他充滿争議的人生。
關於許筠生平，研究者甚衆，如金鎮世的《許筠研究》（《國文學研究》第2輯，國文學研究會，1965年）將許筠的一生分成修學期、活動期、不遇期、顯官期、晚年五個階段，介紹了許筠的性格、師事關係、交友關係、朋黨關係等等，對瞭解許筠其人頗有助益。車溶柱的《許筠研究》（景仁文化社，1998年）不再局限於對許筠的平面介紹，而是重點分析了他人生中的幾件大事，一是“子婿弟侄榜”與許筠的關係，二是“七庶事件”與許筠的關係，三是投靠大北與處刑罪名。作者引用大量史料，對澄清許筠的人生之謎也很有幫助。本書同樣不再對許筠生平進行一般性描述，而是在前賢已做研究的基礎上，進一步挖掘衆人未論及或所論不詳之處，重點探討以下三點：一、許筠是怎樣一個人？對他的品行究竟該如何評價？二、許筠五次罷職的原因（這部分内容體現在附録一《許筠行實繫年》中）；三、許筠與黨争的關係及其“謀逆之罪”的真僞。