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苏格拉底的酒量也很好，特别是最后一次把酒言欢。
民主政治史上最悲剧性的一幕不是由剧作家创作的，而是由哲学家书写的。戏剧的主角苏格拉底是柏拉图的老师。他鼻梁塌陷，其貌不扬，脾气暴躁。人们指控他腐蚀雅典青年的思想，亵渎了诸神。不过，大多数历史学家都认为，这些罪名都是莫须有的。而且，对苏格拉底的审判也不公正，甚至有些滑稽可笑。对民主制度来说，口无遮拦的苏格拉底实在是个桀骜不驯的敌人。但除此之外，没人知道“腐蚀”到底是什么意思。苏格拉底是个名人，雅典城的喜剧诗人一直讥讽他，其中就包括一些用心险恶的贵族。
得知被判有罪后，苏格拉底神情自若，他对法庭的判决嗤之以鼻。这也许刺激了法官们，使他们加重了刑罚，判其死刑，而非流放。在案件定谳后，苏格拉底又拒绝越狱潜逃——这对他并非难事。或许，雅典人正希望他能出逃，以使双方都能有台阶可下。但是，苏格拉底却认为逃亡是对自己的羞辱。他接受了法庭的判决，在法庭上宣布是时候离开了：“我即将死去，而你们还活着；我不知道我们谁更幸福，只有神灵才知道。”
在行刑的当天，门徒们陪在苏格拉底的身边。苏格拉底要喝下一种有毒的药水了结自己的生命。现代生物学家告诉我们，这种有毒药水的成分来自毒芹属植物，可以麻痹人的肌肉系统，令人窒息而亡，整个过程非常痛苦。在沐浴更衣后，苏格拉底向妻子和3个儿子道别（因为他不想以歇斯底里的状态告别人世）。有一位名叫克力同的门徒非常悲伤，因为老师将不久于人世。苏格拉底以自嘲的方式宽解弟子：你们埋葬的不是苏格拉底，只是一具躯壳而已。苏格拉底是不可知论者。他不知道死亡是终点、是遗忘，还是转入另一个世界——希腊人想象的由死人灵魂居住的“冥府”。如果是遗忘，那就无所畏惧，因为他不再有知觉。如果是冥府，他将遇到一些古代先贤，与他们谈天说地。
行刑的日子到了。日头西沉，狱卒来通知上路的时间。这个狱卒也很悲伤，苏格拉底觉得他实在“可爱”，命他把毒药拿来。克力同指出，太阳还未落山，还不到行刑的时间，老师不要急着上路，再和朋友弟子们待上一时半刻。苏格拉底又拒绝了。在他眼中，贪恋人世也是自辱。狱卒拿来了毒药。苏格拉底问他是否要倒一些毒药献给诸神，使他们能在黄泉路上帮衬自己。狱卒说不行，因为毒药的量刚好送他上路。
在《斐多》中，柏拉图说道，苏格拉底“把杯子举到嘴边，高高兴兴、平平静静地干了杯。我们大多数人原先还能忍住眼泪，这时看他一口口地喝，把毒药喝尽，我们再也忍耐不住了。我不由自主，眼泪像泉水般涌出来”。苏格拉底喝药前问过狱卒，喝了毒药之后要怎么做。狱卒让他满地走，直到双腿变沉，就躺倒在地上。苏格拉底照此做了，之后他
脸朝天躺下，因为陪侍他的人叫他这样躺着。掌管他毒药的那人双手按着他，过一会儿又观察他的脚和腿，然后又使劲捏他的脚，问有没有感觉；他说“没有”；然后又捏他的大腿，一路捏上去，让我们知道他正渐渐僵冷。那人再又摸摸他，说冷到心脏，他就去了。
苏格拉底最后的遗言是让克力同向医药之神献祭一只公鸡——他视死亡是一种治疗方法。随后，他就双手掩面，一言不发，离开了人世。
我们如何解读这个故事？故事的背景又是战争。在雅典与斯巴达联手击败波斯军队后，雅典的权势不断膨胀。雅典花费了很长时间（大约20年）才清除了波斯帝国在亚洲希腊城邦中的势力。为了保证海军完成这项艰巨的任务，雅典组建了一个联盟，即“提洛同盟”。起初，小的城邦向联盟提供船只。不久，出于便利的考虑，他们转而提供金钱。于是，这些城邦逐渐由雅典的盟友变成了臣属，而雅典则从霸道的城邦变成了小型的帝国。尽管民主制度犹存，但城邦的传统精神已经丧失。更多的财富和移民使公民间的阶级差距越拉越大，传统农民兼士兵的模式已经动摇。单一共同体的意识日益消解。
雅典的老对手斯巴达也开始艰难转型。最终，当雅典的权势和野心威胁了主要的商业竞争对手（如科林斯）时，希腊世界就陷入了内战。斯巴达和盟友主宰了陆上的战争，而雅典则统治了海洋。斯巴达人年复一年地发起进攻，雅典人只能退守坚固的长墙。这座长墙将城市和港口连接在起来，形成了骨状的防御结构。由于从海路输入大批粮食，雅典人可以端坐城中，观察围攻者的一举一动。在漫长、血腥的拉锯战中，雅典和斯巴达双方不断签订协议，又不断毁弃协议。后来，雅典人犯下大错。在深孚众望的士兵亚西比德的怂恿下，雅典人同意攻打叙拉古。富庶的叙拉古位于今天的西西里，是科林斯的盟友，而科林斯又是斯巴达的盟友。贪婪是战争爆发的原因之一。因为，攻占西西里，乃至最终占领整个意大利，会使雅典势力大增，足以统治整个希腊。
然而，这场战争的结果却是灾难性的。在斯巴达人的援助下，叙拉古击退了两支雅典舰队，并在陆上痛歼了雅典人。这座曾傲视群雄的城邦因此破产。战争持续的时间很长，在叙拉古战役结束后，战争又接连不断。斯巴达人与希腊人的老对手波斯人签订了协议。因此，在上一次战争中获得独立的很多爱奥尼亚城邦又落入了波斯人的掌控。在一次海战中，雅典丧失了主要的粮食供给地。饥饿最终迫使雅典屈服，斯巴达人笑到了最后。斯巴达人推倒了雅典的长墙，控制了这座城市。希腊的黄金时代结束了。
结局已足够悲惨。但叙拉古惨败的故事又与古希腊史上最有魅力而又极其阴险的人物纠缠不清。亚西比德是伯里克利的亲戚，相貌英俊，俘获了许多男女的心。同时，他也是苏格拉底最喜爱的学生之一。柏拉图说，苏格拉底曾在战场上救过亚西比德的性命。在雅典人的眼中，这两人总是缠在一起。不过，苏格拉底似乎抵住了亚西比德在性上的诱惑。据说，他们曾同床而眠，但什么也没有发生。
正如我们所知，亚西比德是煽动远征叙拉古的始作俑者。他劝说雅典人扩充舰队，灾难性地加大了赌注。但在舰队启航之前，有人指控他卷入了一起破坏赫尔墨斯神像事件——它们常被放置在城市周围——这可能是贵族醉酒后开的一个玩笑。由于受到渎神罪的指控，亚西比德被召回。随后，亚西比德叛逃到斯巴达。在帮助斯巴达击败雅典人之后，此人又投入了波斯人的怀抱。
雅典缺席判处亚西比德死刑。但此后不久，雅典的盟邦设法将其召回，撤销了指控。亚西比德再次执掌军事大权。但这一次，命运似乎并不眷顾他。亚西比德接连几次败在斯巴达人的手下，再次被逐出雅典。他死于流放的途中。显而易见，亚西比德遭到了斯巴达刺客的偷袭。当时，他正在情人家中幽会。遭到袭击后，他双手持刀，赤身裸体地冲向刺客，但最终死于乱箭之下。普鲁塔克宣称，凶手是苏格拉底的另一位弟子克里提亚斯，此人曾是亚西比德的好友。美国记者斯通的评论很有道理。他认为，这个故事是为莎士比亚量身打造的。莎士比亚很喜爱普鲁塔克的著作，尤其是那些有关重大阴谋的情节。
莎士比亚本该将其改编成戏剧，但他并没有这么做。这个故事提醒了我们：古代的希腊世界何其小。
亚西比德和克里提亚斯都是危险分子。在兵败叙拉古之后，所谓的“四百人会议”曾短暂地将雅典的民主制度一脚踢开。公元前411年，一群贵族推翻了雅典政府，接管了政权。这一行动导致了杀戮和恐怖气氛。据说，亚西比德也曾参与其中。不过，阴谋家集团内部发生了内讧，政变以失败告终。雅典的中间阶层和贫民联手恢复了民主制度。公元前404年，雅典最终败于斯巴达手下，民主制度再次崩溃。这一次，在“三十僭主”的统治下，克里提亚斯领导建立了由富人掌权的寡头政治。他们暂停了雅典公民的投票权，组建了为少数贵族利益服务的大陪审团。“三十僭主”的统治比“四百人会议”更为血腥。他们与斯巴达军队共同主宰了雅典民众的利益，有点像法国维希政权下与纳粹德国合作的那群人。“三十僭主”利用挥舞着棍棒的暴徒来维持秩序
，许多民众领袖遭到放逐或处决。
在“三十僭主”统治时期，苏格拉底留在了雅典，但许多杰出公民选择离开，踏上了相对舒适的放逐之旅。后来，苏格拉底曾这样为自己开脱：“三十僭主”胁迫他逮捕并处决某人。但事实上，他趁机逃脱，把任务交给了其他人——这实在难称英雄之举。中间阶层的反抗再次取得胜利。“三十僭主”遭到放逐，民主制度得以重建。仅仅四年之后，在苏格拉底被判死刑的时候，雅典政权似乎仍处于风雨飘摇之中。此时此刻，苏格拉底已遭到遗弃。
苏格拉底之死是个悲剧。这不是因为苏格拉底心中潜藏的有关世界关键哲学难题的答案已经随他而去，而是因为在一个相对开放的社会，最伟大的思想家也不能随心所欲地表达自己的观点，或者如其所愿地追寻未解之谜。真正的民主制度和开放社会不仅仅是选举体制下的琐碎细节，甚至也不仅仅是合理的权力平衡，尽管能做到这两点已经很难了。民主制度和开放社会的关键是如何对待看起来会威胁自己的批评者，就像公元前399年的苏格拉底，尽管他已垂垂老矣。这样的评价标准同样适用于启蒙运动时期的法国革命家和美国的“麦卡锡时代”，以及今天西方社会与伊斯兰极端主义势力的斗争。
在向恐惧屈服之前，你能将言论自由和思想自由的原则坚持多久？
作为哲学家，苏格拉底致力于消解确定性。他是一个怀疑论者，也是一个自嘲者。苏格拉底很少参与雅典城邦的公共服务活动，尽其所能地逃避公民的责任。他曾为国而战，但并没有在公共集会上施展政治辩论上的伟大技艺，而是喜欢私下教学。批评者们斥责他是“诡辩家”，意指他在辩论技艺上是个玩世不恭的教师，玩弄逻辑以适合各种情况。这样的评价不公平。苏格拉底的激进怀疑和自我质疑无法使他能够提出过上美好生活的准则，也不能构建政治制度。但在促进人类心智走向成熟方面，他做出了重要贡献。
学会质疑比学会相信更重要。苏格拉底的思想变化万千，他的弟子及再传弟子们各自以不同的方式展现了他的思想。柏拉图的黑暗的专制共和国思想就与亚里士多德有关捍卫城邦的精妙论述截然不同。像在中国一样，孔子的弟子和敌人曾斗争了几个世纪，而苏格拉底之死同样也引发了无尽的争论。