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1991年5月，大多数投资者都在为花旗银行忧心不已。当时花旗银行正被许多不动产难题纠缠而不得脱身，在火急火燎地清理向发展中国家的许多灾难性放款后，花旗银行的前景一片暗淡。为了应付不良房贷和巨额坏账，花旗不得不专门拨出数十亿美元，但是前面还有难以逾越的障碍等待克服。当时其他银行都在从类似的问题中恢复，但是对于花旗，报纸头条仍然在对它猛烈抨击，调查人员也蜂拥而至核查它的财务账单。大陆银行（Continental Bank）的幽魂似乎就飘荡在它周围，警示着投资者今日不可一世的大银行很可能在一夜之间就会消失无踪。于是，花旗的股价每日大跌。批评的声浪淹没了花旗精力充沛的董事长约翰·里德，这是他一生中最重大的一次战役，如果处理不善的话，他必须黯然下台。
在温莎这边，我们经过对花旗处境的审慎衡量之后，认为此时正是买进的良机。
实际上那时温莎已经持有了相当部分的花旗股票。它早在1987年就引起了我们的注意，那时我们持有的摩根经历了大幅上涨，我们希望能找到另外的股票替换掉摩根。花旗当时的股价波动在收益的7～8倍之间，前董事长沃尔特·瑞斯顿（Walter Wriston）将花旗改头换面后，进入了短暂的全盛期，他的努力实际上使花旗的年增长率达到了15%。20世纪70年代初有一段时间，花旗还入选了风光无限的“漂亮50”（Nifty Fifty），是股票市场上家喻户晓、万众瞩目的成长股之一。尽管在花旗的成长性减弱，并在投资者中失宠之际，温莎毅然大力买进，但后来的道路之坎坷却是始料未及。
从一开始，花旗就是对温莎逆向投资策略的考验。1987年花旗股价大跌，市盈率大幅低于市场平均水平。这种折价真实地反映出市场对于花旗对拉丁美洲国家的放款十分担忧，尤其是某些不良贷款正因油价急转直下而产生恶化倾向，至少在墨西哥是这样。受到这些顾虑的影响（却忽略了一个重要的事实），在银行主管机关的压力下，花旗不得不提前拨出一些准备金以防放款成为呆账，所以1985年和1986年花旗的收入报表背上了严重的负担。投资者看到这些亏损不免会脸色发白，我们却得出了截然不同的结论：花旗给出的盈利统计相当保守，实际上可能更高一些。
到1988年的时候，我们对花旗的忠诚似乎就要得到回报了。花旗前一年还宣布历史最大亏损，这一年却正在向历史最高水平的收益迈进。可正在这个时候，经济萧条突然来袭，这对过度发展的商业地产的打击尤为严重。开发商破产了，银行则被钉死在不良房产放款的十字架上，动弹不得。为了回笼资金，银行一般的做法是以一半或者更低的价格摆脱这些放款。花旗的反应极为明智，但当时却让许多人迷惑不解，因为花旗决定抱牢它的放款，而非半价出清。
虽然花旗接连遭到了无情的打击，温莎却在满目疮痍中稳步增加对金融服务公司的持股，但实际情况仍是每况愈下，其中花旗尤甚。随着温莎对花旗的持仓比重不断增加，我开始和里德接触，每过一段时间就会向他表达我的意见。谈话之后，我对他坚忍不拔、不眠不休的工作精神大为佩服。我甚至关心他的个人生活，虽然处境艰难，我劝他还是不要放弃打高尔夫。有一次偶然的机会，当我把他介绍给台下的投资者时，我坦承以前曾经对里德的名字有点摸不着头脑，由于新闻媒体的报道老把他叫作“焦头烂额的约翰·里德”，所以长期以来我一直以为“焦头烂额”应该就是他的名字。
总之，不管所谓的权威人士讲得如何头头是道，1990年年初，我们又买进了更多花旗银行的股票。虽然不动产市场惨淡如昔，但我们相信凭着花旗在客户心中的极高地位，终有一天会赢得市场的认可。我们注意到，有关问题影响的主要是银行的商业不动产业务这一块，而消费者业务的收入却非常出色，在市场上占支配地位的信用卡业务也经营得有声有色。前董事长瑞斯顿的努力（在发展中国家扎根）开始为盈利带来贡献。再设想房产市场将要再度翻身，所以我们一如既往地认为这是让我们的股东受益人大赚一笔的好机会。花旗1990年没有任何收益，但这只不过是因为它抽出了大量资金用做房产贷款的准备金而已。虽然所处环境欠佳，但其余各项业务的收入正好可以和房产贷款的损失持平。
可是之后花旗又一次让我们的希望落了空。1991年，在温莎持有的所有银行股中只有花旗的盈利不如预期。所以我们做了一些似乎很有道理的事，由于我们的平均持股成本是每股33美元，而当时花旗的股价是每股14美元，因此我们买进了更多的花旗股票。
随着1991年慢慢逝去，花旗股价进一步下沉，媒体越发频繁地对花旗进行抨击。1991年10月的《商业周刊》（Business Week）一则刺眼的标题说，“花旗的噩梦将越发恐怖”。12月，《机构投资者》（Institutional Investor）杂志用一篇特别报道配上全页的死鱼照片，很好地传达出华尔街的普遍悲观情绪。许多人认为花旗即将破产，也有传闻说，罗斯·佩罗特（Ross Perot）正在卖空花旗股票。似乎实际情况比花旗的财务报表所披露的更加糟糕，绝望情绪引发了新闻媒体的恐慌性骚动。为了平息谣言，银行不得不公开宣布：经调查人员检查，主管机关还没有判它死刑。
温莎此时持有2300万股花旗股票，受益人的资产有5亿美元处于险境。与此同时，众议院银行委员会主席约翰·丁格尔（John Dingle）暗示花旗可能会技术性破产，花旗一家亚洲分行遭挤兑的报道也在传开。1991年年底，花旗股价一路下滑到每股8美元左右。
我不得不承认这段时间的确让人高兴不起来，但是我们的信心没有动摇。我从没有想过在没有获得令人满意的收益之前卖出这些股票。即使公司经历了这样的大放血，我们仍然认定公司的盈利能力大致毫发未损。随着成本的快速下降，更强的盈利预期在我们看来变得更加清晰。我们预测，随着房产问题逐渐获得解决，1991年之后公司的收入会止跌回升。我们发现花旗的处境和1987年的美国银行有些类似。美国银行后来枯木逢春，股价反身向上涨了8倍以上。
矢石交攻之际无法让我们后撤，最后的结果表明我们的判断是对的，我们得到了很好的回报。1992年伊始，花旗的盈利状况和股票价格明显回升，我们持有的股份在年底之前已经获得了利润。温莎在敢为天下先的态度中有所收获，虽然经历了漫长等待，但一切又是值得的。
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从温莎投资花旗股票过山车式的经历可以得出很重要的一点：成功的投资不需要人气旺盛的股票与绝对多头市场。正确判断和坚持信念是成功的先决条件。推理判断帮助我们选出潜力股，坚忍的毅力则让我们不像其他人一样迷失方向。花旗是投资挑战的一个很好的例子。对我们来说，丑陋的股票往往是漂亮的。如果温莎基金的投资组合看起来就很容易让人认同，那么可以说我们在敷衍了事。花旗不是第一只这样的股票，当然也不会是最后一只。