晋惠帝太安二年（303年），王羲之出生于琅玡国临沂县都乡南仁里。童年时他居住在开阳县城内，当时琅玡国治理开阳，琅玡王司马睿的王府便坐落在开阳城内。王羲之出生时，正是“八王之乱”，西晋王朝岌岌可危的时候。在一片混乱中，琅玡王司马睿决策南迁，并被任命为安东将军。跟随司马睿渡江者达百族之众。后来司马睿登基建立东晋王朝，使晋朝已断的国祚又延续了一百余年。在司马睿决策南迁的过程中，王羲之的父亲王旷起了重要作用。

琅玡王氏与各名门大族举族随司马睿渡江之时，王羲之年仅5岁。琅玡氏初到建邺，聚族居于乌衣营（后称乌衣巷）。这里本是三国孙吴时代的营房旧址。陈郡谢氏、丹阳纪氏两族也居住在这里。永嘉三年（309年），王旷奉命率兵北征，领兵救壶关，全军大败后下落不明。这一事件给王羲之的家庭留下深深的阴影，这一年他才7岁。从此他们一家在建邺过着“母兄鞠育，得渐庶几”的日子。少年王羲之自此没有了父亲的关爱，与母亲、兄长王籍之相依为命，惨淡度日。生活的艰难也锻炼了王羲之，他虽然出身名族，却没有纨绔子弟的习气。少年时期的王羲之沉默寡言，在别人看来很是平淡无奇，但他才思敏捷，是当时的“王氏三少”之一。

琅玡王氏家族不仅是权势显赫的名门望族，同时也是具有浓厚文化氛围的世家。书法艺术系琅玡王氏的家传艺术，该家族以善书著称，据说王导于丧乱之际，还带着钟繇的《宣示帖》，舍不得抛弃。据《述书赋》记载，东晋书法家中的“八王”，琅玡王氏一门共占去六人。王羲之自幼受到书法艺术的熏陶，因父亲王旷也非常擅长书法，王羲之从小就在父亲的指导下学习书法。王羲之4岁时就爬到桌子上，让父亲教他练习写字。7岁时，他的字就已经写得很不错了。据说，他非常注意观看父亲写字。有一次，他看见父亲在写字的时候手里拿本书，一边欣赏，一边赞叹，十分珍爱，看完后还仔仔细细地收藏好。

王羲之很纳闷：这是一本什么书呢？父亲竟如此珍惜。一天，趁父亲外出，他走进父亲的书房，找到了那本关于书法的书和字帖。他如获至宝，不仅认真读，而且照着书上说的去练。没多久，父亲看到小羲之的书法大有长进，就夸奖他。羲之把找书的事告诉了父亲。父亲听了以后非常高兴，又拿了一些书给他看，还对他写的字进行讲评，最后鼓励他说：“练习书法没有什么诀窍，就是一个办法，下苦功多练！你就好好地练吧！”小羲之受到了夸奖和鼓励，学习和练习就更加刻苦了。

父亲失踪后，王羲之叔父王廙代兄照顾其一家，并对他书艺的发展产生了重要影响。王廙博学多识，好学能文，可以说是一位艺术全才。王廙在书法和绘画方面的成就最为杰出，被誉为江东“书画第一人”。他是太子司马绍的绘画老师，又是王羲之的书法老师。同时王廙在书法理论上也有贡献。他提出书画创作要“行己之道”。他主张不因袭前人，要开创出自己的路子。这一理论对王羲之产生了重要的影响。王羲之继承了他的这一创新思想，经过不懈的努力，开创了一代书法新风。

为了让王羲之学习不同的风格和技法，叔父请了当时很有名的女书法家来给他当老师。这个老师名叫卫铄，人们都称她为卫夫人。她待人和气、亲切，但是对学生要求极其严格。卫夫人叫王羲之把他练习写的字拿来看，边看边说：“唔，基础不错嘛，但是，你不要自满，还有很多不足之处，还要继续努力，才能有成绩。”卫夫人教小羲之十分耐心，发现他写字的姿势不对，就说：“写字的姿势是非常重要的，姿势端正，写的字也会端正，身子歪了，字就会写得不正。”于是卫夫人纠正了小羲之的写字姿势。她手把手地教他，还说：“练习写字，心不要浮躁，要沉静下来，一笔一画，绝不能马虎，每一笔都要写到位，横就一定要平，竖就一定要直，一点都不能歪和斜。这样写出的字才端正。”在卫夫人的辅导下，王羲之一丝不苟、不厌其烦地练习书法。夏天天气炎热，人们都到树荫下去乘凉，而王羲之汗流浃背仍然不停地练习写字；冬天三九严寒，人们都围坐在火炉旁取暖，而小羲之练字练得小手冻得红肿也不肯罢休。就这样连吃饭的时候他也要拿筷子当笔，拿饭桌当纸，练个不停。母亲说：“羲儿都变成呆儿了，快吃饭吧！”王羲之时刻在揣摩字的结构，手指不停地在裤子上画，久而久之把裤子都磨出了洞。母亲见了心疼地拿起他的手来看：“呀，手指上都出了老茧，无名指也被笔杆挤压扁了！”

王羲之向卫夫人学习书法后，为了开阔眼界，增长见识，还渡江北游名山大川，遍访名家。他见到了李斯、曹喜等人的书法；又来到了许下，见到了钟繇、梁鹄的墨宝；还到洛下，学习蔡邕《石经》三体书；从族史那里见到张昶的《华岳碑》。他刻苦学习各种书体，不但模仿，还很注意推陈出新，创造了一种飘逸、清秀、隽美的王式字体。就这样，寒来暑往，年复一年，王羲之的字有很大长进。可是他并不满足，仍旧勤奋不懈。每天练字时，他为了洗笔方便，索性就到庭院里的池塘边去洗。在池塘边洗笔，天长日久，那小池塘里的水，都变成黑的了，家里人都称它“墨池”。

王羲之的书法艺术和刻苦精神很受世人赞许。传说，王羲之的婚事就是由此而定的。王羲之的伯父王导是东晋的宰相，与当朝太傅郗鉴是好朋友，郗鉴有一位如花似玉、才貌出众的女儿。一日，郗鉴对王导说，想在他的儿子和侄儿中为女儿选一位满意的女婿。王导当即表示同意，并同意由他挑选。王导回到家中将此事告诉了诸位儿侄，儿侄们久闻郗家小姐德贤貌美，都想得到她。郗家来人选婿时，诸侄儿都忙着更冠易服精心打扮。唯王羲之不问此事，仍躺在东厢房床上专心琢磨书法艺术。郗家来人看过王导诸儿侄之后，回去向郗鉴回禀说：“王家诸儿郎都不错，只是知道是选婿有些拘谨不自然。只有东厢房那位公子躺在床上毫不介意，只顾用手在席上比画什么。”郗鉴听后，高兴地说：“东床那位公子，必定是在书法上学有成就的王羲之。此子内含不露，潜心学业，正是我中意的女婿。”于是，把女儿嫁给了王羲之。王导的其他儿侄十分羡慕，称他为“东床快婿”，从此“东床”也就成了女婿的美称了。