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1949年，在人民解放军分别占领南京和上海之前，蒋介石就利用他所控制的大权，为逃往台湾做了很多周密准备。虽然他当时仍然留在浙江溪口，但却下令国民政府有关方面，一是将从北平故宫博物馆运出的大批文物珍品共23万多件运往台湾；二是从上海把国民政府中央银行所储备的大量黄金、银元以及美金大约价值5亿美元也运到台湾；此外还有大批机器设备和各种物资，以及各地的国民政府军队和技术人才共200万人左右，通过海运方式陆续撤退到台湾。
1946年蒋介石第一次到台湾，曾在台湾各地巡视了一周，他非常感慨地说，台湾是中华民国的一块净土，他当时还想把台湾作为推行三民主义的模范省份，因为经过日本人的多年经营，它的工农业基础设施都比较完善。他那个时候还没有料到，短短几年之后，他就会被中共赶到台湾。
南京和上海解放之后，蒋介石并没有马上逃往台湾，而是转移到重庆，企图凭借蜀道天险，组织所谓的“川西决战”，但解放军二野和18兵团分别从湘西、鄂西、陕南秦岭，数箭齐发，以摧枯拉朽之势一举突破了蒋介石苦心经营的川东防线，并迅速兵临重庆城下。11月30日，蒋介石逃到成都凤凰山机场，住进了北校场国民党中央军校内。不久成都也受到威胁，蒋介石只好乘飞机逃往台湾。
在蒋介石到达台湾之前，台湾警备总司令陈诚就接到蒋介石的命令，宣布在整个台湾地区实行戒严，这个戒严令一直到1987年才完全取消。此后38年间，台湾民众不允许上街集会、示威游行，不准罢工罢课，不准携带枪支弹药，民众上街都要带着身份证，以便军警随时搜查。
那时候国共两党的斗争可以说大局已定，国民党失去了在整个中国大陆的控制权，蒋介石当然不会死心，他想把台湾打造成一个“反共复国”的基地，所以要依靠戒严令施行高压统治。当时台湾国民党的党政军警一共有7个特务系统，国民政府在戒严令的名义之下大肆杀人，一共处决了大约四千多名所谓的共谍、匪谍，上万人被判刑，大概有20万政治受难者。
这长达38年的戒严在世界上是绝无仅有的，它对后来台湾政坛的斗争以及台湾民众的心理都造成了长期而深刻的影响。
1949年12月7日，蒋介石在成都。此时，伴随着北平、南京、上海的相继解放，蒋介石已经知道大势已去。午饭后，蒋介石正要休息，蒋经国手持一封电报来见。原来解放军已向成都逼近。当晚，蒋介石决定立刻离开成都，赶赴台湾，并亲自签发了手谕：“命令政府迁至台北，并在西昌设大本营，统率陆海空军在大陆指挥作战。此令。中正。民国三十八年十二月七日。”
蒋介石的迁台手令一下，成都顿时乱成了一锅粥，达官显贵们为了顺利逃离大陆，都涌向成都城北的凤凰山机场和城南的新津机场，机场的候机室、走廊，甚至厕所、停机坪上，到处都坐满了人。一架飞机刚降落，立刻就有成百人涌上去挤占座位，场面一度失控。
蒋经国与顾祝同、张耀明等人商议，为了安定人心，决定把蒋介石的两架座机“中美”号和“美龄”号，分别停放在新津机场和凤凰山机场。很多人看到蒋介石的座机还在，也就像吃了一颗定心丸。同时，顾祝同又密令飞行人员一律不得离机，准备随时起飞。当时天寒地冻，为了便于飞机随时起飞，他们就用炭火在机身机翼下烘烤，以保持适宜的温度。
为了确保蒋介石安全离开成都，国民党在成都进行了极为周密的筹划。当时，蒋介石使用障眼法，几次往返成都与重庆之间，用的都是凤凰山机场。人们一般认为，蒋介石肯定会从凤凰山机场起飞。而位于成都以南三十多公里的新津机场，由于距离城区较远，路上容易出现意外，故蒋介石平常不在那里起降。12月初，胡宗南的20万大军已经集结在新津机场一线。因此，蒋经国与侍从室人员决定，蒋介石由新津机场起飞。
蒋介石之所以离蓉要这么谨慎，是因为12月9日，刘文辉已经会同邓锡侯、潘文华，联名通电起义。其实早在8月，刘文辉已经做好了起义准备，并得到了周恩来关于起义的确切指令。蒋介石为了防止刘文辉的起义部队，不仅在12月初调动了10辆坦克和装甲车停放在军校的操场上，还调集了6个团的精锐部队，专门对付刘文辉的部队。
中共地下党此时已经得到蒋介石的撤退路线，但胡宗南的部队已经集结在沿线，坦克装甲车也已荷枪实弹，刘文辉的一个团两千多人在武侯祠一线实施狙击，却被胡宗南部的精锐部队击退。
13日夜11时左右时分，蒋介石、蒋经国、陶希圣、谷正纲、俞济时一行人，冲过刘文辉部和中共地下党的拦截，顺利来到新津机场。随着“中美”号专机的引擎发动声，蒋介石向护送他的部下挥手致意。在舱门口，与胡宗南相约“台湾见”。
1949年12月13日，蒋介石别离成都，仓皇离去。自此以后，直至1975年4月5日他在台北病逝，就再也没有踏上大陆一步。