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七三一年春天，长安城的柳树只有远望才能看出一点淡淡的鹅黄。但冰雪多已消融，护城河中静水流深，有些阴冷之处冰块尚未完全融化，河水流过，凛凛作响。北方的春天虽然乍暖还寒，但艳阳高照，一天比一天暖和，越来越多的人走出屋子，在街市上晃荡的时间也越来越久。当然，长安城的街道就算再冷的天也不会空寂，只不过随着春光明媚，故事多了起来。
这天午后，太阳偏西，宣武门外的一处空地上围了许多看热闹的人，不一会儿来了几个衙役，大喊着分开人群，到了空地上，随即几位公子模样的富家少爷催马冲出人群，大笑着扬长而去，只留下一个灰头土脸的青年。这位青年随即被衙役们以聚众闹事的名义押走，看热闹的人们渐次离开，有几个好事的浪荡子还追着这个倒霉犯人走了好长一段路才作罢。进了衙门，衙役们审讯得知此人名“李白”，知道他在长安还有朋友，才通知他的朋友，经朋友多方奔走这才将其救出大狱。这件事，李白在十余年后的一首《叙旧赠江阳宰陆调》中有详尽的回忆：
风流少年时，京洛事游遨。
腰间延陵剑，玉带明珠袍。
我昔斗鸡徒，连延五陵豪。
邀遮相组织，呵吓来煎熬。
君开万丛人，鞍马皆辟易。
告急清宪台，脱余北门厄。
一再干谒无门给李白造成了非常大的心理负担，加上长期四处奔波，寄人篱下，经济拮据，穷愁潦倒，使得年轻的诗人一度放任自流，得过且过。重返长安后，他经常与长安一帮无所事事的青年浪荡子同游，斗鸡走狗，饮酒赌博如《白鼻？》中所写：“银鞍白鼻？，绿地障泥锦。细雨春风花落时，挥鞭直就胡姬饮。”宝马香车，浪荡漫游，饮酒观姬，一派富家公子的堕落生活。《白马篇》一诗更是详尽地描摹了当时的潇洒生活：
龙马花雪毛，金鞍五陵豪。
秋霜切玉剑，落日明珠袍。
斗鸡事万乘，轩盖一何高。
弓摧南山虎，手接太行猱。
酒后竞风采，三杯弄宝刀。
杀人如剪草，剧孟同游遨。
发愤去函谷，从军向临洮。
叱咤经百战，匈奴尽奔逃。
归来使酒气，未肯拜萧曹。
羞入原宪室，荒淫隐蓬蒿。
快意恩仇，一掷千金，几乎是三国时期曹植潇洒少年生活的翻版，但对于李白来说，毕竟没有这样的经济基础，最多算是徒有一番空想。“归来使酒气，未肯拜萧曹”，即使战功赫赫，也不将功名放在心上，但在李白当时的处境下，此等过分的淡泊之言，自然不是他的真情实感，而是一种有意为之的潇洒狂傲。《古风其二十四》也是这一时期所作，其中写道：“大车扬飞尘，亭午暗阡陌。中贵多黄金，连云开甲宅。路逢斗鸡者，冠盖何辉赫。鼻息干虹蜺，行人皆怵惕。世无洗耳翁，谁知尧与跖。”虽然他与那些“多黄金”的权贵子弟斗鸡走狗，但心底还是时时充满“世无洗耳翁，谁知尧与跖”的感慨与激愤。这才是真李白。
出狱后的李白深感仕途艰辛，心怀愤懑，萌生退意，一首《行路难》写尽了诗人乘兴而来败兴而归的心境，读之令人唏嘘：
大道如青天，我独不得出。
羞逐长安社中儿，
赤鸡白雉赌梨栗。
弹剑作歌奏苦声，
曳裾王门不称情。
淮阴市井笑韩信，
汉朝公卿忌贾生。
君不见昔时燕家重郭隗，
拥簪折节无嫌猜。
剧辛乐毅感恩分，
输肝剖胆效英才。
昭王白骨萦蔓草，
谁人更扫黄金台？
行路难，归去来！
这年夏天，李白满怀复杂心绪辞别长安奔赴洛阳，打算经洛阳回安陆。至洛阳，再到南阳，盘桓数月，第二年冬天才回到安陆。到安陆才知岳父许员外已去世经年，暂时安身之家遭此变故，这是李白所始料不及的。传说由于许员外的家产被他的侄子霸占，李白和夫人许氏不得已迁家至安陆桃花岩，以耕种为生，“入远构石室，选幽开上田”（《安陆白兆山桃花岩寄刘侍御绾》），闲暇时读书作诗。这段生活恬淡自然，李白完全摆脱了汲汲于功名而不得的失意状态，像一个心无功名的隐士，时而与友人在山中相会。“两人对酌山花开，一杯一杯复一杯。我醉欲眠卿且去，明朝有意抱琴来。”（《山中与幽人对酌》）
然而好景不长，因为这也不是真正的李白，纵观李白一生，那个真正的他在内心深处始终是一位杂糅了隐士、道士的儒者，他心中最根深蒂固的理想一直都是建功立业。所以，仅仅一年后，李白再次离开安陆，北上襄阳，谒见荆州长史韩朝宗，未果而归安陆。次年，李白游洛阳、太原，干谒无果。次年，迁家任城（今山东济宁）。从七二四年辞亲远游直至七四一年，十七年时间，奔波万里山河，耗费无数心机，却仍然没有谋得一官半职，这一路走来，都是靠家人亲友的帮助。这些经历使李白真正感受到建功立业过于艰难，作为一种理想，它是多么恢宏浩大，然而自己连做一点小事的机会都没有，更遑论建功立业。
这一时期的重要作品《蜀道难》，表面上讲蜀地山路的崎岖难行、虫蛇当道，细思李白当时的处境，这难于上青天的蜀道岂不是李白心心念念的仕途，又岂不是令人叹惋的人生之道？“锦城虽云乐，不如早还家”在这里更可理解为已到中年的诗人向青年时期追求功名之路的告别，而“蜀道之难，难于上青天”的叹惋更使这首雄奇的乐府长诗多了可以穿越时空的特质：
噫吁嚱，危乎高哉！蜀道之难，难于上青天！
蚕丛及鱼凫，开国何茫然！尔来四万八千岁，不与秦塞通人烟。西当太白有鸟道，可以横绝峨眉巅。地崩山摧壮士死，然后天梯石栈相钩连。上有六龙回日之高标，下有冲波逆折之回川。黄鹤之飞尚不得过，猿猱欲度愁攀援。青泥何盘盘，百步九折萦岩峦。扪参历井仰胁息，以手抚膺坐长叹。问君西游何时还？畏途巉岩不可攀。但见悲鸟号古木，雄飞雌从绕林间。又闻子规啼夜月，愁空山。蜀道之难，难于上青天，使人听此凋朱颜。连峰去天不盈尺，枯松倒挂倚绝壁。飞湍瀑流争喧豗，砯崖转石万壑雷。其险也如此，嗟尔远道之人胡为乎来哉！剑阁峥嵘而崔嵬，一夫当关，万夫莫开。所守或匪亲，化为狼与豺。朝避猛虎，夕避长蛇，磨牙吮血，杀人如麻。锦城虽云乐，不如早还家。蜀道之难，难于上青天，侧身西望长咨嗟！