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司马相如在《子虚赋》中极尽文学铺陈赞誉之能事，通过子虚先生之口将楚地的丰饶奇特呈现于读者眼前，其中最令人魂牵梦绕的就是云梦大泽，它如同楚地一颗光彩熠熠的珍宝，通过司马相如的文字闪烁出多彩的光芒，令多少文人骚客不亲见不足以抚平心中缺憾。
臣闻楚有七泽，尝见其一，未睹其余也。臣之所见，盖特其小小者耳，名曰云梦。云梦者，方九百里，其中有山焉。其山则盘纡岪郁，隆崇嵂崒。岑崟参差，日月蔽亏。交错纠纷，上干青云。罢池陂陀，下属江河……
虽则十五岁即“作赋凌相如”，但是司马相如的这篇大赋可以说已经长在李白的血液里，自然，提到云梦泽，他也魂牵梦绕，甚至干谒无果也不影响他对这片神奇水域的向往。卧病扬州时，幸有孟少府照料，李白才得以安心养病、逐渐痊愈，病愈后，孟少府建议李白去安州（今湖北安陆）找他的朋友安州都督马正会，或许可有出仕的机会。李白非常高兴，因为安州地处湖北，正是云梦泽所在之处，此去不仅可以干谒权贵，还可以顺便遨游云梦泽，一举两得。然而由于种种原因，李白此后虽然“酒瘾安陆，蹉跎十年”，却并未一睹云梦泽之盛况。这年冬天，李白告别孟少府，沿运河北上，打算经河南再南下湖北。
七二七年春天，李白抵达襄州（今湖北襄阳），特意拜会了在“水绿沙如雪”的岘山隐居的大诗人孟浩然。这次相见开启了唐诗史上的一段美妙的友谊，李白非常仰慕这位比他年长十二岁的诗人隐者，甚至在给孟浩然的诗中直言“吾爱孟夫子，风流天下闻。红颜弃轩冕，白首卧松云”（《赠孟浩然》），他所爱的正是孟浩然不为世俗羁绊的高隐姿态。此后的岁月中，他还多次与孟浩然相会，并作诗多首相送，其中就包括那首几乎所有人都耳熟能详的《黄鹤楼送孟浩然之广陵》：“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”
从襄阳往南就是安陆，到了安陆，李白做的第一件事便是拜会都督马正会。马正会见李白不落俗套、一表人才，深深赞许，将其推荐给了安州长史李京之。马正会对李白评价甚高：“诸人之文，犹山无烟霞，春无草树。李白之文，清雄奔放，名章俊语，络绎间起，光明洞彻，句句动人。”然而李京之气量狭小，不仅不欣赏李白，还对马正会有意提携李白心存忌惮。这导致李白此次安陆之行依然出师不利，并且这种不利始终无法驱散。一年后的一天，好酒的李白酒后骑马，误将李京之看成自己的朋友，糊里糊涂中冲撞了长史车驾，使得李京之误以为李白对自己怀恨在心有意而为，因此怒不可遏，欲治其罪。李白非常狼狈，放下一贯狂傲的诗人性情，赶紧写就一篇《上安州李长史书》向他赔罪检讨，甚至不惜贬低自己以抬高长史，说自己“嵚崎历落可笑人也”，求长史大人不记小人过，这才算小事化了。这虽然是一种权宜之计，但也多少可见李白当时的落魄处境和恓惶的心态。
下一年李京之高迁他地，安州来了一位裴长史，李白认为自己的机会来了，多次拜谒裴长史，并写就《上安州裴长史书》，说：“安得不言而知乎？敢剖心析肝，论举身之事，便当谈笑，以名其心。”历数自家身世、所学、游历及诸多贤人对自己的赞赏之言，最后又说“愿君侯惠以大遇，洞开心颜，终乎前恩，再辱英盼”。说尽好话请裴长史举荐自己，然而由于醉酒冲撞前长史车驾及“犯夜”的前科，这些多少有些夸夸其谈的自荐雄文依然如石沉大海，毫无回音，大概是因为裴长史从这些文章中看到李白是一个放荡不羁又喜欢夸夸其谈的人，并非经世济用的实干人才。
两任长官的举荐机会均被李白好酒的名声冻结。也难怪李白在给自己妻子的《赠内》诗中如此自嘲：“三百六十日，日日醉如泥。虽为李白妇，何异太常妻。”东汉有一个叫周泽的人，他在做管理祭祀事务的太常时，极度克己奉公，经常在斋宫中斋戒，有一次患病，妻子到斋宫探望，他非常生气，认为妻子不应该到这里来打扰他的工作，大怒之余让人把妻子捉到官府定罪。当时人都嘲笑他太迂腐：“生世不谐，作太常妻。一岁三百六十日，三百五十九日斋。”李白在这首诗中用此典故，既是自嘲，也是自我反省，同时也表达自己对家庭的歉意。
这里不得不说李白的妻子许氏。李白接受孟少府的建议不远千里来到湖北安陆，希望在此得到重用的理想并未实现，但他在这里娶了第一任妻子许氏。七二七年，李白初到安陆时已有相当的诗名，当地文人自然都想一睹其风采。这些人中有一位名叫许梓芝的员外，他非常欣赏这个年轻人，觉得他相貌俊秀，为人爽快，不落俗套，当然诗文更是令人称奇。许员外特别注意到这个年轻人还未婚配，而家中小女已到婚嫁年龄，如今还待字闺中，他想，如果李白愿与他的女儿成婚，岂不是更为许门增光，多一段佳话。许员外于是托李白在安陆的好友元丹丘说合，元丹丘说起此事，李白几乎不假思索就答应了。一则他出蜀数年，所带盘缠早已花尽而无所补给，如果有大户许家做后盾，那他干谒求官就无衣食之忧；二则他知道许员外的父亲是唐高宗时的宰相许圉师之子，他希望这样的家庭背景能有助于他的出仕。
实际上，与许氏的婚姻虽然是为当时所不齿的入赘（性情放达的李白并不在乎这些），但确实帮了李白的忙，至少许家的产业可以使李白四处干谒时不为盘缠发愁。由于安陆的干谒不顺，婚后第三年，即七三〇年夏天，李白再次背起行囊从安陆北上南阳，再向西直入京都长安，来到一片最为广阔的天地。在这里，李白想尽办法拜见了时任宰相的张说，但逢其病重，未果而归，后寓居终南山的玉真公主别馆，可惜始终未得谋其面，大有不见天日之感。又谒见其他人，均无结果，失望之极，苦闷而幽怨。正如《古风其三十八》所写：
孤兰生幽园，众草共芜没。
虽照阳春晖，复悲高秋月。
飞霜早淅沥，绿艳恐休歇。
若无清风吹，香气为谁发。
失望之余，在朋友的介绍下，李白又一次奔赴前程，去往长安周边的小城。然而等待他的，是一首首自荐诗石沉大海。“征客无归日，空悲蕙草摧。”（《秋思》）失落的李白只好又一次无功而去，重返长安。