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七二九年，孟浩然几乎彻底放下了功名心离开了长安，辗转襄阳、洛阳，再到吴越之地，进行了长期的漫游。其间，他曾与曹御史诗酒唱和，泛舟于太湖上，曹御史表示可以向上级举荐孟浩然，但被他婉言谢绝。这大约和他在洛阳要拜访老朋友袁拾遗不遇有关，袁拾遗就任洛阳是不久前的事，可当孟浩然前去拜访时却被告知没有袁拾遗这个人，经过打听才知道他又一次被贬官，现在被打发到岭南去了。孟浩然不禁感慨万千，真是宦海浮沉，今日不知明日，对于一个久居北方的人来说，即便岭南的梅花腊月就开放，又怎么能比得上家乡迟来的春天呢？这就是孟浩然的另一首名作《洛中访袁拾遗不遇》所述：
洛阳访才子，江岭作流人。
闻说梅花早，何如北地春。
一面是自己的入仕艰难，一面是四面八方传来的老朋友们动辄遭贬流放的消息，这使得孟浩然即使感叹岁月蹉跎，也还是逐渐熄灭了应举进士的心思。如他在从洛阳前往吴越的路上就写过一首《自洛之越》，诗中写道：“遑遑三十载，书剑两无成。山水寻吴越，风尘厌洛京。扁舟泛湖海，长揖谢公卿。且乐杯中物，谁论世上名。”三十载是指他读书习剑以来三十年奔波，功名不成，也没有著书立说，东西二都他都已流连日久，但一无所获，只有对这种终日干谒生活的厌倦。叶舟出江湖，诗酒慰平生。至此，诗人心中已经再无羁绊了。
在吴越之地，孟浩然流连忘返，一去就是三四年，游览多地，如桐庐、建德、临安、天台山、赤城山、四明山、剡县、镜湖、大禹陵、钱塘江，并特意前往乐成看望十几年未谋面的老朋友张子容。一路上，诗人心情愉悦，一路行舟一路诗，为越中山水写尽了妙诗佳句，如今这些诗都成了孟浩然为这方山水所立的传。如那首著名的写建德江的《宿建德江》，天然去雕饰，不染一丝俗尘，清净平和，而又包含“天行健”的自然生命力，可以说是写江南晚景的千古绝句：
移舟泊烟渚，日暮客愁新。
野旷天低树，江清月近人。
又如写桐庐江的《宿桐庐江寄广陵旧游》：
山暝闻猿愁，沧江急夜流。
风鸣两岸叶，月照一孤舟。
建德非吾土，维扬忆旧游。
还将两行泪，遥寄海西头。
再如写绍兴若耶溪的《耶溪泛舟》：
落景余清辉，轻桡弄溪渚。
澄明爱水物，临泛何容与。
白首垂钓翁，新妆浣纱女。
相看似相识，脉脉不得语。
孟浩然在乐成和老朋友张子容一起过除夕，诗酒畅谈，没想到由于长期旅途劳顿，除夕刚过，孟浩然竟然病倒了，只好在张子容家里养病。病好之后前往永嘉，不多久就乘船北归，五月回到了襄阳。不清楚是什么原因，两年后孟浩然又一次西进长安求仕，但最终还是无功而返。这次离开长安前，孟浩然的心情低落到了极点，虽然他的诗中很少激愤之词，但不难发现，在那些平淡的用词背后，是一颗落寞凄凉的心。举世皆重的功名，他苦苦追寻多年，却始终一无所获，但他并非没有才华，那么是缺少知音吗，是这世上已无伯乐吗？离开长安前，他作了一首《留别王侍御维》赠给王维：
寂寂竟何待，朝朝空自归。
欲寻芳草去，惜与故人违。
当路谁相假，知音世所稀。
只应守寂寞，还掩故园扉。
辞别王维后，他当年就回到了襄阳。因为太学赋诗一事，当时的襄州刺史韩朝宗非常欣赏孟浩然，甚至经常在人面前说：“我们襄州有一位名人，太学赋诗，满座皆惊！”见到孟浩然后，韩朝宗和他约好了时间，说要和他一起去长安，向达官权贵推荐他。可是到了这一天，迟迟不见孟浩然来，韩朝宗就派人去孟浩然家里请他，谁知他正在和一帮朋友喝酒，十分热闹。来人便说：“孟君，您和韩刺史约定今日进京，韩刺史特派小人来请！”孟浩然已经喝得有些多了，便很不耐烦地对来人说：“酒喝得这么痛快，哪里还有时间管其他事啊！”韩朝宗听说此事之后十分生气，就一个人进京去了。
七三七年，张九龄出为荆州长史，因一向看重孟浩然的才华，便请他来幕府做事。这段时间里，孟浩然的主要工作是处理一些文书，其次是陪同张九龄，与他一起游山玩水，出城打猎。这完全是张九龄爱惜他的才华，为他安排的一个闲职，相当于变相供养他。但即便如此，过了一年左右的时间，孟浩然发现，他那被鹿门山滋养的性格确实不适合官场，他确实终究不是宦海客。在给朋友宋鼎的诗中，孟浩然又一次表现出了对躬耕生活的向往，也表达了幕府生活的压抑，所谓“愿随江燕贺，羞逐府僚趋。欲识狂歌者，丘园一竖儒”（《和宋太史北楼新亭》）。
第二年夏天，孟浩然背上长了一个毒疮，便时而在张九龄幕府，时而回家休养，但一年过去，非但没有见好反而又加重了。但总体而言，病情时好时坏，没有特别糟糕，也始终不能痊愈。每有朋友前去探望，孟浩然总是高高兴兴，有时候还写诗答谢，但诗中所言尽是老迈之语，先前登岳阳楼时的豪情以及鹿门山的清兴都藏起来了，如“隙驹不暂驻，日听凉蝉悲。壮图哀未立，斑白恨吾衰”“斗酒须寒兴，明朝难重持”（《家园卧疾毕太祝曜见寻》）。七四〇年，好友王昌龄路过襄阳，与孟浩然一见，这位性情中人一高兴就忘乎所以，把不能饮酒食海鲜的医嘱忘得一干二净，连续几日与王昌龄食鲜豪饮。很快，背上的毒疮发作，再次倒下，医治无效，溘然长逝。
孟浩然去世后，王维被贬出京城，前往南选上任，路过襄阳，得知孟浩然去世，悲痛欲绝，作《哭孟浩然》一诗，悼念这位令人尊敬的老友：“故人不可见，汉水日东流。借问襄阳老，江山空蔡州。”待行至郢州（今湖北武汉境内），又在刺史亭内为孟浩然画像，后来这个刺史亭改名浩然亭，再后来因讳其名号，又改称孟亭。