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张子容的出山应举且一举成功，多少对孟浩然产生了影响。所以五年后，年近三十岁的孟浩然决定出山，他也想步入仕途，毕竟这是几乎所有文人都必经的一条路。但他并没有选择去长安，而是先下湖南，他选择的是一条壮游干谒之路。到湖南自然首先要去游览洞庭湖。时值八月，秋高气爽，孟浩然独自一人来到洞庭湖畔，登上了著名的岳阳楼，俯瞰洞庭湖。此时风平浪静，浩渺无际的湖水在远处与天相接，两不分别，显得更加壮阔无比，涤荡人心。水汽蒸腾，宛如仙境，让人不免想到这里就是《子虚赋》中所说的云梦泽之所在。岳阳城城楼一面临水，湖水波涛荡漾，时时袭来，拍打着城墙，似乎能感到岳阳楼在微微地晃动。
这壮美阔大的洞庭盛景让孟浩然想到了大唐的太平盛世，一派繁荣景象，而他作为一个读书人却不能出仕建立功业，终究有负盛世皇恩。要想建功立业，就必须有所行动，不能两手空空，望着这洞庭湖水临渊羡鱼。回到居所后，孟浩然就写下了那首《望洞庭湖赠张丞相》一诗，献给张说，委婉表达自己想出仕的愿望，希望能得到引荐。
八月湖水平，涵虚混太清。
气蒸云梦泽，波撼岳阳城。
欲济无舟楫，端居耻圣明。
坐观垂钓者，徒有羡鱼情。
但张说并没有回应，这对思索再三才下山求仕的孟浩然来说还是造成了一定的打击的。在湖南游了一圈之后，孟浩然再次回到了家乡襄阳，一边隐居，一边交游，还是希望能有机会出仕为官。很快两三年过去了，孟浩然依然没有机会出仕，不免有点着急，甚至一反之前过于委婉的风格，直接在诗中呼吁他人举荐自己，所谓“谁能为扬雄，一荐甘泉赋”。这种状况下，孟浩然的田园诗也似乎充满了坐立不安的焦急情绪，质朴冲淡的风度随之衰减。实际上，这也并非一时的情绪变化，出仕为官的念头将在接下来的十余年间继续影响孟浩然的人生，也影响他的诗歌创作。而能体现他那种心境巨变的诗作，却恰恰题为《田园作》，只不过困居田园的是一匹不甘心老死于此的骏马，它来回走动，心不能宁。
弊庐隔尘喧，惟先养恬素。
卜邻近三径，植果盈千树。
粤余任推迁，三十犹未遇。
书剑时将晚，丘园日已暮。
晨兴自多怀，昼坐常寡悟。
冲天羡鸿鹄，争食羞鸡鹜。
望断金马门，劳歌采樵路。
乡曲无知己，朝端乏亲故。
谁能为扬雄，一荐甘泉赋。
这种状态持续了好几年，直到七二四年唐玄宗游幸东都洛阳时，孟浩然再次前往洛阳求仕，一去便是三年，仍无所获。七二六年，他决定下扬州游览，途径武汉时路遇旧友李白，遂与李白同游，观览黄鹤楼之后，他独自下扬州。李白的那首《黄鹤楼送孟浩然之广陵》写的就是这件事。七二七年冬天，孟浩然改变四处干谒的策略，第一次西进长安，赶赴科举考试。
虽然满腹经纶，但是过低的上榜率实际上令所有前去应举的文人士子都惴惴不安，有如奔赴险恶的战场。孟浩然自然也不例外。数九寒冬，一路上可以说是饥寒交迫，这还不算，走着走着竟然下起雪来。天色更加昏暗阴沉，黄土高原延绵浩大的沟壑一时间就银装素裹，南飞的雁群都无法继续飞行，只好落在小沙洲上团团转，成群的乌鸦在麦田里凄厉地聒噪着，看上去也是饥寒交迫。形单影只的赶路人走着走着就停下来，不知如何是好，放眼望去不见有人家，唯有大雪纷纷扬扬，一刻不停息。西北风物和江南完全不同，这让孟浩然印象深刻，此时出现在他笔下的纪行诗《赴京途中遇雪》，自然就多了一些秦地寒冬的萧索和愁苦：
迢递秦京道，苍茫岁暮天。
穷阴连晦朔，积雪满山川。
落雁迷沙渚，饥乌噪野田。
客愁空伫立，不见有人烟。
当然，这种愁苦也是诗人心境的表现。第二年春天，三十九岁的孟浩然第一次迈进了进士应举的考场，可是放榜那天，他找了半天也没有找到自己的名字，最终落寞而去。但他并没有离开长安，而是继续留在这里，献诗干谒。孟浩然虽然年近四十还没有一官半职，甚至进士都不是，但他诗名卓著，当时的文人无人不知，王维是他的好朋友，李白简直就是他的崇拜者，三番五次写诗称赞他，说“吾爱孟夫子，风流天下闻”。
传说，孟浩然有一次跟随朋友进入太学，和太学的诸多文人雅士以及太学生交谈文学，兴之所至，大家就提议当场斗诗，而孟浩然作为著名诗人，又是太学的客人，众人就请他先来。孟浩然推托不过，只好说：“那在下就献丑了，权当抛砖引玉。”此时天上正淅淅沥沥地下着小雨，落在地上也无声无息，可门外正好有几棵老梧桐，小雨落在宽大的梧桐叶上，等集聚多了，再稀稀疏疏、吧嗒吧嗒地落在地上，仿佛是提醒人们天在下雨。天上也并没有阴云密布，云层很淡，天色也不阴沉，反而是透着一些蓝绿相浸的颜色，看上去非常美妙。孟浩然看看外面的景色，稍作沉思，便说：“各位大人，各位公子，在下就今日这天色造作几句，各位见笑。微云淡河汉，疏雨滴梧桐。逐逐怀良驭，萧萧顾乐鸣。”但这哪儿是造句啊，明明是让他人难以望其项背的“绝句”。众人先是一顿，随后纷纷拍手叫好，满座倾服，没有人再敢说什么了，因为仅这一首诗，就胜负已分。
早几年孟浩然投递给张说的献诗《望洞庭湖赠张丞相》，张说收到了，并且非常喜欢，只是一直没有合适的机会来向皇帝举荐。这一次孟浩然来京城考试虽然失利，但是太学赋诗之事却让他一时间名动京师。张说想起了他，便找了机会向皇帝推荐了孟浩然赠给他的那首诗。唐玄宗看了之后，也很是叹服，觉得此人人才高雅，气势如虹，有建功立业之心，又谦逊低调，说话懂得委婉，是可造之才，便让张说召孟浩然来面见。这个机会来得太突然，孟浩然一时非常慌乱，毕竟他没经过这样的大场面，但时间紧急，他也没有机会做准备，便急急忙忙随着宫人入宫了。
拜见过玄宗之后，玄宗说：“爱卿平身。久闻爱卿诗名，可否为朕吟咏新近所作？”孟浩然没想到这皇帝如此直接，见面就要听诗，更加紧张，便说：“草民遵旨。”接下来就开始吟诵新近所作，诵曰：“北阙休上书，南山归敝庐。不才明主弃，多病故人疏。白发催年老，青阳逼岁除。永怀愁不寐，松月夜窗虚。”没错，这确实是他的新作，因为应试落第心情郁闷，准备再回襄阳隐居山林，但是孟浩然只管低头诵诗，没有发现皇帝的表情在不断变化，到最后简直不耐烦了。站在旁边的张说急得为他捏了一把汗，但也不好在一旁提醒，也只能顺其自然。唐玄宗当然知道文人士子入仕不易，可是谁容易呢，没有谁的路是容易的，包括他自己，所以他非常不喜欢牢骚满腹的人。等孟浩然诵完，唐玄宗便说：“爱卿未曾求仕，而朕也未曾抛弃爱卿，为什么要诬蔑朕？”
皇帝没发怒，但是这次面见也就仅此而已。事后，孟浩然自知说错了话，错过了最好的机会，感到遗憾与悔恨。但很快又觉得自己年岁日高，当初一心出来寻求入仕机会的心思似乎也已减淡，便又一次拾起隐居的念头，又想念自由自在的鹿门山了。同时，十数年的奔波游走使他身心疲惫，听听秋蝉焦躁，不禁觉得年华空逝，悲从中来。于是，他在写下一首《秦中感秋寄远上人》后就离开了长安，放飞功业之心，开始了自己真正了无羁绊的游历。
一丘常欲卧，三径苦无资。
北土非吾愿，东林怀我师。
黄金燃桂尽，壮志逐年衰。
日夕凉风至，闻蝉但益悲。