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贺知章性情洒脱、为人随和，毫无尊卑贵贱的观念，在唐代诗坛是名副其实的“交际花”，所以他的朋友圈是老的、少的，当官的、不当官的，念佛的、得道的，飞黄腾达的、穷愁潦倒的，什么人都有。比如，他与陈子昂、卢藏用、宋之问、王适、毕构、李白、孟浩然、王维、司马承祯等被称为“仙宗十友”，与张若虚、张旭、包融并称“吴中四士”，又与李白、李适之、李琎、崔宗之、苏晋、张旭、焦遂并称“酒中八仙人”。这些都是传为美谈、见之于史书的，史书未有记载的，想必更不在少数。
唐玄宗即位前后的十几年间，“吴中四士”风流倜傥，名满天下，他们的诗歌清新雅丽，就像江浙一带的自然山水一样，独具格调。“四士”中包融流传下来的资料很少，现在只知道他当时在吴越之地诗名俊秀，名扬上京，在张九龄的引荐下出任怀州（今河南沁阳）司马，后来迁升为集贤直学士、大理司直。《全唐诗》收录了包融的八首作品，很能体现他作为江南文人的格调，如《送国子张主簿》：
湖岸缆初解，莺啼别离处。
遥见舟中人，时时一回顾。
坐悲芳岁晚，花落青轩树。
春梦随我心，悠扬逐君去。
张旭诗书俱佳，为人洒脱不羁，豁达大度，卓尔不群，最以书法闻名，是一位非常有个性的书法家。杜甫在《饮中八仙歌》中这样写他：“张旭三杯草圣传，脱帽露顶王公前，挥毫落纸如云烟。”张旭喜欢喝酒，经常喝得酩酊大醉，醉后又手舞足蹈，高歌长啸，踉踉跄跄地走到桌前提笔即书，一气呵成，潇洒神气有如天人，有时候甚至用头发蘸了墨汁来写字，时人称其“张颠”。当时的人只要能得到他的书法，哪怕是只字片语，都会视如珍宝，世代珍藏。李颀在《赠张旭》一诗中非常生动地记述了张旭醉后挥毫的情形，十分有趣，直逼魏晋风流：“露顶据胡床，长叫三五声。兴来洒素壁，挥笔如流星。”
当然，张旭还是一位出色的诗人，但他的诗歌作品清雅无为，书写自然清趣，全然不像他癫狂而张扬的书法，如描写春日花溪的《桃花溪》：
隐隐飞桥隔野烟，
石矶西畔问渔船。
桃花尽日随流水，
洞在清溪何处边。
再如劝朋友不要着急回家而应安心自然的《山行留客》：
山光物态弄春晖，
莫为轻阴便拟归。
纵使晴明无雨色，
入云深处亦沾衣。
排在“吴中四士”之首的张若虚，更是不可不说。从“吴中四士”的排序来看，张若虚在当时影响力应该是很大的，可是不知什么原因，这四人之中，反而是关于张若虚的史料最少，仅知道他是扬州（今江苏扬州）人，曾经当过兖州兵曹这么一个小官。《全唐诗》仅收录张若虚的诗作两首，一首是《代答闺梦还》，另一首就是千古名作《春江花月夜》。他的作品在唐代乃至宋元两代都不被重视，直到明代的胡应麟在《诗薮》中高度评价说：“张若虚《春江花月夜》流畅婉转，出刘希夷《白头翁》上。”这才引起重视，到清代，这首交响乐一般的诗几乎人人推崇，再到近代，闻一多将其推为：“诗中的诗，顶峰上的顶峰。”（见闻一多《宫体诗的自赎》）至此，张若虚的诗名达到了顶峰，《春江花月夜》也以“孤篇压全唐”，在诗歌史上的地位骤升至顶峰。
但无论由于什么原因导致张若虚生前盛名而死后湮没无闻，他的这首《春江花月夜》的艺术和思想价值都是无法磨灭的，无论历来对这首诗的评价有多少争论，都不影响人们从中感受江南春夜美景、感受诗人对人生有涯而天地无限的感慨。全诗意境静谧悠远、空明无限、深沉寥廓，诗情、画意、哲理被完美地融为一体，语言清丽而气息婉转，像一曲宏大而深沉的交响乐，乐音丰繁却浑然一体，确实是中国古代诗歌宝藏中的艺术珍品。
春江潮水连海平，
海上明月共潮生。
滟滟随波千万里，
何处春江无月明！
江流宛转绕芳甸，
月照花林皆似霰。
空里流霜不觉飞，
汀上白沙看不见。
江天一色无纤尘，
皎皎空中孤月轮。
江畔何人初见月？
江月何年初照人？
人生代代无穷已，
江月年年望相似。
不知江月待何人，
但见长江送流水。
白云一片去悠悠，
青枫浦上不胜愁。
谁家今夜扁舟子？
何处相思明月楼？
可怜楼上月徘徊，
应照离人妆镜台。
玉户帘中卷不去，
捣衣砧上拂还来。
此时相望不相闻，
愿逐月华流照君。
鸿雁长飞光不度，
鱼龙潜跃水成文。
昨夜闲潭梦落花，
可怜春半不还家。
江水流春去欲尽，
江潭落月复西斜。
斜月沉沉藏海雾，
碣石潇湘无限路。
不知乘月几人归，
落月摇情满江树。
本来就潇洒不羁，再加上整天和这样的风流人物交游往来，贺知章自然是“变本加厉”，随着年岁的增长以及德望的积累，越来越率性而为，越来越不循规蹈矩。晚年时，他干脆自称“四明狂客”，整日里在长安城好玩的地方饮酒玩乐，醉酒之后作书作诗，一气呵成，常常欣然忘我。除了诗词，贺知章还是一位出色的书法家，擅长草书和隶书。传说有一些人想得到贺知章的墨宝，就跟着他，自备纸张，等他醉酒后拿笔写字的时候，赶紧把纸放在桌子上，等他写完，就兴高采烈地抽纸拿走。每张大纸也就写十几二十个大字，但是拿到的人都放在家中世代珍藏，视为传家宝。
杜甫在《饮中八仙歌》中写到的第一个人就是贺知章，诗中这样写道：“知章骑马似乘船，眼花落井水底眠。”这是说晚年的贺知章好饮，经常醉酒，醉酒后骑马过街市，在马上前俯后仰东倒西歪，就像坐在沉浮不定的船上一样；醉眼昏花掉到水池中，落水也不能让他醒过来，反倒在水中继续呼呼大睡。诗中所写多少有点夸张，但可见贺知章的放诞，也可见他的好饮与率性。贺知章写过一首名为《题袁氏别业》的小诗，也足以表现他面对美酒时的潇洒豪迈：
主人不相识，偶坐为林泉。
莫谩愁沽酒，囊中自有钱。