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如果说波斯湾是美索不达米亚和印度之间的天然贸易航道，那么红海对长途贸易的贡献则小得多。除了乳香和没药，也门沿海地区的物产很少，不像南亚和波斯湾有那么丰富的物产和奢侈品。海上盛行的北风、数不清的浅滩和暗礁、残酷的海滨环境等因素都阻碍了贸易的发展。北部地区的年均降雨量只有4毫米，植物稀少，大多数生活用品必须从尼罗河流域或国外进口。在法老统治时期，这方面的开销太大，商人无力承担，法老甚至试图通过海路从蓬特、俄斐和希巴获取财富。红海与卡拉克斯-斯帕西努不同，实际上，用现代考古学家的话来说，“红海港口是惊人地肮脏的地方”，在贫瘠的土地上，其遗迹难以辨认。
在亚历山大去世后，统治埃及长达3个世纪的托勒密王朝的国王们是最早对红海贸易感兴趣的人。亚历山大曾命令阿那克西克拉特率领船队航行到红海，目前我们尚不清楚船队中有多少艘船。公元前287年，托勒密王朝的一支船队在亚喀巴湾击败了纳巴泰的海盗，当时船上的货物吸引了海盗前来劫掠，因此必须加以保护。在托勒密二世的统治下，埃及人对该地区的兴趣大大增加。托勒密二世希望补充他日益减少的战象。在亚历山大东征时期，希腊人首次遇到战象。在公元前312年的加沙战役中，托勒密一世捕获了一些由旃陀罗笈多赠送给塞琉古一世的战象，但这些战象并没有繁殖后代。尽管阿育王与托勒密二世曾互通使节，而且很可能也讨论过战象的问题，但是如果让阿育王用船只载着战象穿过印度洋并包围塞琉古一世，显然有些不切实际（不过包围是有可能的）。作为备选方案，托勒密二世开始从东非进口大象。
即便如此近距离的贸易也需要对海上交通加以改进，也许还包括重新开凿尼罗河与苏伊士之间的运河，以及在红海上建造新的港口。公元前3世纪60年代，第一批大象从亨茨的托勒密（今苏丹港以南约50英里处）被用船运到贝勒尼克港，行程300海里。拉斯巴那斯半岛为贝勒尼克港提供了庇护，使其免受北风的影响。托勒密王朝早期的其他港口包括今苏伊士港附近的阿尔西诺伊（以托勒密一世妻子的名字命名）和迈厄斯霍尔莫斯港（古塞尔-阿尔-盖迪姆），后者位于科普托斯正东，在贝勒尼克港以北约160英里和苏伊士以南270英里处。
从贝勒尼克港出发，人们带着这些大象经过12天的行程，穿过干涸的东部大沙漠到达阿斯旺，然后用船装运大象向尼罗河下游航行到达孟斐斯。虽然古典时期的文献中有一些关于“大象运输船”（elephantego）的记载，但我们目前尚不清楚这些船只与其他商船之间的不同及其建造地。
在环境恶劣的海上，大象贸易是一种危险的交易。在埃及古王国时期的“失事船只上的水手”的残酷故事中，阿加塔尔齐德斯描述了一艘运载大象的船在苏丹港口南面失事的情况：
布满浅滩的大海深度不超过3英寻（5.5米），海水颜色碧绿无比……对于有桨船只来说，驶过这一地区并不是问题，因为养育各种鱼类的波涛没有从远处汹涌而至。但是，由于大象运输船的重量过大，导致船只吃水很深，船尾负重过大，这些运输船在此处遭遇了巨大而可怕的危险。这些大象运输船通常整夜航行。由于强烈的海风，它们搁浅在岩石上并沉没。水手们无法上岸，因为水深通常超过人的身高。当他们没法用撑杆来营救失事的船只时，他们把食品以外的所有东西都投入水中。如果用这种办法仍不能逃脱，他们便会陷入极度的绝望之中，因为附近既没有岛屿，也没有海岬，在视线范围内更没有其他船只。因为这些地方完全不适宜人类居住，人类很少乘船穿过这里。
尽管会遇到巨大的危险，但为了获取象牙和进行战争，托勒密王朝仍继续进口大象。从前，由于兽群被屠杀，猎人们向南迁徙，在阿杜里斯（今厄立特里亚的马萨瓦）和曼德海峡南面建造新的港口。到公元前3世纪40年代，托勒密三世拥有了一支由300头战象组成的军队，但是非洲的战象不敌塞琉古王朝的战象。到公元前3世纪末，捕猎战象的现象便消失了。
帝国的一个更重要的收入来源，是与阿拉伯半岛南部和印度之间的奢侈品贸易。托勒密王朝牢牢地垄断着这种贸易，其类型已被阿加塔尔齐德斯记录下来。他描述了一个沿红海南下穿过西印度洋的成熟的贸易网络。船只通过曼德海峡之后，有可能在索科特拉岛上短暂停留。这个岛大概位于亚丁湾东面500英里处，其名称源自梵语，意思是“幸运的”或“最快乐的”岛屿。阿加塔尔齐德斯描述了繁忙的索科特拉岛，在那里，“人们能够看见众多邻国抛锚停泊的商船，在那里相遇的多数商船来自由亚历山大沿印度河建造的港口（帕特拉），此外也有不少商船来自波斯和卡尔马尼亚（位于伊朗南部）及整个周边地区”。
后来，印度洋上的贸易网络的西端延伸到非洲大陆上的马拉奥（今索马里伯贝拉），或者更远的位于非洲之角东面的一个叫作“莫西隆”的地方。
阿加塔尔齐德斯描述的上述情况发生在印度洋贸易发展的转折时期。有人认为，当时一位名叫希帕鲁斯（Hippalus）的水手“发现”了印度洋上的季风，尽管对于土生土长的水手而言，季风是习以为常的。在将近200年之前，尼阿库斯便将其从印度河起航的航程的延迟归结为季风的影响。由政府组织的埃及与印度之间的贸易，似乎在公元前3世纪的最后几十年间便已经开始了。之后，一艘失事的印度商船在红海上获救，并被带到亚历山大大帝那里。基齐库斯的欧多克索斯（Eudoxus of Cyzicus）在恢复健康后，“承诺为那些事先由国王挑选的前往印度的人当向导”，他很可能被任命为这次远航中的船长。
据说，他在返航时从印度带回了香料和宝石，但没想到会被托勒密七世（Ptolemy VII）没收。在托勒密的遗孀的支持下，欧多克索斯进行了第二次远航。“然而，在返航的途中，季风使他偏离了航线，向南航行到埃塞俄比亚南部，被驱赶到了某个地方。在那里，他与当地人共享面包、葡萄酒和干无花果（因为他们没有这些东西），以此安抚他们。作为回报，他获得了淡水补给和当地的引航员，他也记录了他们的一些词汇。”
如果欧多克索斯在第二次远航中从盛行东北季风的印度起航，而缺乏一位有经验的引航员，那么他很容易就会被季风吹到目的地的南面。同时，他能够雇用非洲沿海地区的引航员的事实说明，他依然是在一个充满生机的海上贸易圈当中。到达埃及后，他的货物再次被没收，他成功地留下了在非洲沿海发现的一艘船的艏柱。亚历山大港的水手告诉他，它来自一种名叫“希波伊”（hippoi）的船只，为西班牙加的尔的迦太基人所使用。根据这一事实，欧多克索斯得出结论，迦太基人肯定曾经自西向东进行过环绕非洲的航行。因此，他准备自费进行一次远航，经普特奥里和加的尔驶入大西洋。由于大西洋上相反的季风，他并没有成功，而返回了西班牙。在大约公元前100年，他为第二次远航做好了充足准备，但已被人们遗忘。
尽管欧多克索斯得到了王室的赞助，但仍遇到许多困难。当时，埃及已向印度洋的贸易网络开放。在某种程度上，印度洋贸易的繁荣有赖于任命专员防范红海上的海盗。除此之外，至于贸易具体是怎样进行的，我们知之甚少。这一时期的大多数商人是否来自埃及、地中海或者印度洋？埃及与希腊化地区的商人是使用他们自己的船只，还是使用印度商人或阿拉伯商人的船只？贸易量有多大？个人能得到多大的利润？政府从中能获得多少税收和关税？这些问题中的大多数至今仍没有答案。