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托勒密王朝的统治者与西边的强国叙拉古结盟，以防备自己的主要对手—安提柯王朝和塞琉古王朝。希腊化时代第一场重要海战是公元前306年发生在塞浦路斯的萨拉米斯战役。为了帮助自己的父亲安提柯（Antigonus）成为亚历山大唯一的继承人，“攻城者”德米特里乌斯派出100多艘战舰与托勒密一世（Ptolemy I）的一支更加庞大的舰队交战。尽管对方的战舰数量更多，但据说德米特里乌斯在包围罗德岛之前成功俘获了40艘战舰和100艘运输船。港口被围困了1年之久，部分是由于罗德岛上的居民有能力冲破封锁线从亚历山大港获取谷物。通过随后签署的一项条约，罗德岛以永远不发动对托勒密王朝的战争作为条件，与安提柯王朝结盟。为了庆祝解围，罗德岛居民建立了一座太阳神赫利俄斯（Helios）的巨大雕像。作为古代世界的一大奇迹，罗德岛的巨像一直矗立在港口，直到公元前227年（或公元前226年）该城毁于地震。作为最诚实的商业经纪人，罗德岛居民能够“妥善地处理这次事故”，“这场灾难对他们而言不是一种损失，而是进行改进的一个动机”。
从地中海四周送来的礼物包括：银、投石机、免征叙拉古的关税、可建造20艘船的木材、用于重修罗德岛巨像的青铜、450名石匠和建筑者的贷款、产自埃及的超过30,000吨的谷物，以及来自希腊化时代其他国家的大量物品。
罗德岛的成功在很大程度上应归功于其优越的地理位置，它位于爱琴海西南部，距离安纳托利亚西南角约10英里。在该岛的北端，罗德城拥有5座海港，遍布着船坞、泊船处及供商人使用的设施。罗德岛居民和一系列与之竞争的国家建立起盟友关系，其中最早的一个例子就是在安提柯王朝和托勒密王朝之间起到平衡的作用，他们也运用外交手段和海军力量在爱琴海及其周边的弱小国家中获得了霸主地位。他们也发展了一些规则，并为后来罗马的海商法和拜占庭帝国的《罗德海商法》（Rhodian Sea Law）的形成奠定了基础，尽管他们自己的法律的实际内容只能通过后来的文献进行推测。罗德岛居民也反对海盗和那些试图禁止贸易的人，他们被视为“不仅是他们自身自由的永久保护者，而且也是希腊其他地区的保护者”。
雅典人禁止其盟友向提洛同盟交纳货币以外的贡品，并限制对手的发展，而罗德岛居民则不同，他们向盟友提供船只和船员，并以各个岛屿和海港为基础划分为小型船队。罗德岛居民以此组成反海盗的巡逻队，其重要性便体现在各种更小的巡逻船队的发展上。应用最广泛的船只可能是“特里厄米奥利亚”（triemiolia），与三桨座战船相类似，但是其桨手仅有120名而非170名。
这些船类似于今天的沿海护卫舰，可以打击海盗船和走私船，但是无法对付成熟的战舰。
当时的商人能够在相对安全的情况下经由公海航道航行到埃及，或者从博斯普鲁斯海峡航行到克里米亚半岛。但在小岛遍布的爱琴海、意大利和希腊之间的亚得里亚海和爱奥尼亚海，以及通往达达尼尔海峡和博斯普鲁斯海峡的繁忙的运输线上，海盗活动十分猖獗。通往博斯普鲁斯海峡的黑海贸易提供了极其重要的“必需品”和奢侈品：“大量的日用品和最好的牲畜与奴隶从位于本都国（位于安纳托利亚北部）周围的国家运来，这些国家提供给我们的奢侈品还有大量的蜂蜜、蜡和防腐鱼，而他们则获取我们的橄榄油和各种各样的葡萄酒等奢侈品。至于谷物，双方互有交换。”
这个宝库的钥匙由拜占庭人掌管，古希腊历史学家波利比阿（Polybius）称他们“向其他人提供伟大的服务”，“当他们受到野蛮人的威胁时，理应得到广泛的支持”。然而在公元前220年，拜占庭人开始对经过海峡的所有船只征收通行费—可能是为打击海盗提供资金，后来，一个国家同盟请求罗德岛帮忙废除这一规定。
罗德岛居民使用的是灵活而多样的外交手段，战争只是迫不得已才会采用的最后方法。
巧合的是，已发掘的当时保存最完好的一艘古代地中海商船，可能正是遭到海盗抢劫的受害者。这艘发现于塞浦路斯北部的凯里尼亚的公元前4世纪的船只，船体的大部分是用地中海白松制成的，吃水线以下用铅包裹。在长14米的船体中有20吨货物，包括大约400个双耳细颈椭圆土罐（大多产自罗德岛）和10,000棵杏树。产自罗德岛西北的一个岛屿上的29担火山岩被用作压舱物。个人物品包括大量的陶盘、陶碗和陶杯，及4名船员所使用的木制汤匙。这些被发现的东西表明，水手们的日常生活除了依靠捕鱼，还有橄榄油、阿月浑子果实、杏仁、榛子、小扁豆、大蒜、香草和无花果可供食用。绘有安提柯和德米特里乌斯图案的铜币，表明船难大约发生在公元前310年至公元前300年之间，不过在那时，这已是一艘经过多次修理的旧船。证明该船曾遭到海盗袭击的证据，是在发掘地点发现的8个铁制矛头，其中有一些已嵌入了船板的外层。1986年，人们按照1:1的比例复制了一艘单桅船，“凯里尼亚 II 号”（Kyrenia II）以接近3节的航速从比雷埃夫斯驶到400多英里外的塞浦路斯。在另一次长达24小时的航程中，其平均速度接近6节。尽管十分适合进行贸易，但这样的航速很容易遭到海盗的袭击。
海盗为了自己的利益在海上进行抢劫，而且充当外国统治者的雇佣兵，这使得罗德岛打击海盗的行为变得更加复杂。例如在公元前3世纪末，克里特岛是由马其顿的腓力五世（Philip V）领导的松散城市同盟的召集地。因此，四处抓捕商人的克里特人可能受雇于腓力五世，所以严格说来，他们并不是海盗。公元前206年至公元前203年间爆发了克里特战争，在此期间，罗德岛居民面对着来自至少6座城市的大量海盗，他们成功地使其中一些海盗宣布中立，并进而组成正式的同盟。当时，合法的海上贸易对于某些城邦和王国的发展是至关重要的。这不再只是一种光荣的谋生手段，正如修昔底德所说，那是荷马时代的情形。对于冒险在海上进行贸易的所有人来说，一切海盗活动都是他们需要密切注意的。尽管如此，如果圣奥古斯丁（St. Augustine）的记录是可信的，那么关于海盗与被承认的统治者之间有何区别的问题便已经广为流传。“这是一名在被抓捕后送到亚历山大大帝那里的海盗的反驳。国王问这名男子，‘你出没于海上的意图是什么？’海盗极其傲慢地回答道，‘与你在这世界上出没的意图一样！只是因为我驾着自己的船只，所以我被称为海盗，而你拥有一支强大的海军，所以你被称为国王。’”