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狄奥尼修一世被认为是最早试验多桨座战船（polyreme）的人，这种桨帆船的每支桨都配有不止1名桨手。
多桨座战船按照每层桨手的数量命名，关于其人员配备情况，我们所知道的信息比三桨座战船还要少。桨帆船可能拥有不超过3排桨，多桨座战船则可能只有1排或2排桨。后来欧洲人的航海实践表明，每支桨的桨手最多为8人，因此最大的多桨座战船可能被命名为“二十四人”战船。四桨座战船（拉丁语中称为 quadrireme，希腊语中则称为 tetrereis）可能分别有一排下层桨手、一排中层桨手和两排上层桨手，而五桨座战船（拉丁语中称为 quinquereme，希腊语中则称为 pentereis）可能在其中一层每支桨配有3名桨手，在另一层则每支桨配有2名桨手。在第一次布匿战争中的迈利战役中，迦太基指挥官的旗舰是一艘“每支桨配有7名桨手的单层甲板帆船”，因此被称为“七人”战船。
亚里士多德认为是迦太基人发明了四桨座战船，而狄奥尼修一世则被认为是五桨座战船的发明者。
不论多桨座战船是否出自叙拉古或迦太基的造船者之手，都是来自地中海中部的一项发明。
我们尚不清楚多桨座战船最初是如何被发明出来的，但更宽的船体所具有的稳定性必然是一个优势。更大的船只能够安装投石机—一种大范围在船上安装的最古老的大炮，亚历山大在包围提尔期间便曾使用过船载的投石机，但是直到安提柯国王“攻城者”德米特里乌斯（Demetrius the Besieger）制造出“超级桨帆船”，才真正进入了海上投石机的时代。投石机是十分专业化的装备，在比雷埃夫斯一个公元前4世纪的海军仓库的存货清单上便列有投石机。更富有创造性的战略家建议投掷一罐罐的毒蛇和蝎子等能够杀伤敌人的活物，同时，人们也在不断寻求火器的改进方法。在希腊化时代和罗马时代，撞角仍是海战中的一种重要武器，但是强行登上敌船依然是首选的战术。到公元前3世纪中叶，罗马人的五桨座战船能够搭载300名桨手和120名水兵。
多桨座战船的发展导致船只的尺寸越来越大。亚历山大的继承者们的一个主要目标，就是控制由马其顿、奇里乞亚、塞浦路斯和黎巴嫩供给的木材。
因为获得木材对于维持海上贸易的造船业而言是必需的，对于建设一支海军以保护贸易免受竞争对手的攻击也是十分必要的，希腊化时代的海上争斗十分依赖这一资源。对于木材的欲望也因为制造更大的船只而受到进一步的刺激，拥有大量双体船的黎凡特人也不例外。公元前3世纪中叶，“爱姊者”托勒密二世（Ptolemy II Philadelphus）的埃及舰队号称有2艘“三十人”战船，他的孙子“爱父者”托勒密四世（Ptolemy IV Philopator）的舰队中则有1艘“四十人”战船。
历史学家阿特纳奥斯（Athenaeus）记录了后者的尺寸数据：宽15米，长122米，可容纳4,000名桨手、2,850名水兵、400名官员和其他人员。理论上，最大的桨帆船也不会超过“二十四人”的规模，即有3列桨，每支桨配有8名桨手。托勒密四世的“四十人”战船应由2组“二十人”桨手构成，即每一个纵列都有20名桨手，将上、中、下3列加以合并，通过横跨2个船体的升高的甲板容纳水兵和其他人员。唯一留下名称的双体桨帆船（catamaran）是“攻城者”德米特里乌斯的“里奥托夫罗斯号”（Leontophoros），可搭载1,600名桨手，分为2组“八人”桨手。
尺寸更大的船只有着明显的战术优势，德米特里乌斯的船“在速度和效率方面拥有明显优势”。然而，建造这些船只的目的是为了赞美统治者的权力，而不是出于其他任何实际的目的。古希腊历史学家普鲁塔克（Plutarch）指出，托勒密四世的“四十人”战船“仅仅是为了炫耀，与那些地面上的建筑相似，它摇摇晃晃地艰难移动着，仅仅是为了展示外观，而不是为了使用”。
这种展示用战船反映了希腊化时代海军及海上强国重要性的提升，但这并不仅限于战船。阿特纳奥斯在其作品中描述了“叙拉古号”（Syracusia），这是一艘巨大的用于运输谷物的三桅船，由工程师、数学家阿基米德（Archimedes）为叙拉古的僭主希耶罗二世（Hiero II）建造。造船所需的松木和冷杉木从埃特纳山和意大利南部的森林中获取，绳索从西班牙获取，填塞船缝的纤维植物和树脂从法国的罗讷河河谷获取。船体用重达7千克的铜钉固定，船板被涂有焦油并铺上铅片的织物覆盖，这是一种成本较低的接合方式。
与20世纪最大的跨大西洋的豪华游轮相似，中层甲板上为142位头等舱乘客提供了豪华的客舱，“客舱中的地板全部以彩色马赛克图案进行装饰，图案内容表现的是《伊利亚特》中的故事情节”。
另外，船上也为“船底观光者”（即统舱乘客）提供了住处。下层甲板用于装载货物。头等舱乘客可以使用图书馆和健身房，在花圃成行的走廊中散步，也可以在供奉有阿芙罗狄蒂（Aphrodite）神像的小教堂中做礼拜，还可以沐浴。此外，船上还载有20匹马，被关在畜栏当中。船上可以供应充足的淡水，并有储存的海鱼以供烹饪。船上载有400名水兵，能够从3根桅杆的青铜顶端或从升高的甲板上向敌船发动进攻，在升高的甲板上可以使用阿基米德设计的投石机进行攻击。船员的人数尚不清楚，不过阿特纳奥斯记载道：“虽然舱底极深，但是仅有一人使用阿基米德发明的螺旋泵向外排水。”尽管我们尚不清楚其尺寸，但是在该船前往亚历山大港的处女航中，所载货物包括60,000个计量单位的谷物、10,000罐咸鱼、20,000塔兰特的羊毛制品以及20,000塔兰特的其他货物，总重量约1,900吨（不包括船只的补给）。对于大多数港口而言，这艘船是过于巨大的。希耶罗二世决定以亚历山大港为他的船命名，并决定将“亚历山大港号”（Alexandria）送给他的盟友托勒密三世（Ptolemy III）。