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脱脱是元顺帝时期权臣伯颜的侄子，伯颜把他收为义子。但脱脱看不惯义父伯颜的专横跋扈，所以联合元顺帝驱逐了伯颜，自己成为权臣。
脱脱是个事业心极重的人，又受过中国儒家教育的训练，所以掌握大权后，面对越来越糜烂的局势，进行了一次改革。脱脱的改革可圈可点，比如整顿吏治、减轻对百姓的剥削。当一丝曙光即将要呈现时，脱脱却在错误的时间做了一件正确的事：修黄河。结果，引起了刘福通等人的革命，改革成果自然而然地付诸东流。
江南革命运动如火如荼时，脱脱焦头烂额，有时候甚至亲自上阵。比如1352年农历八月，他就亲自领兵到徐州（今江苏徐州）对革命家李二进行平叛。
李二占徐州城简直就是个神话故事。李二是邳州（今江苏邳州）人，家境殷实。某年，邳州灾荒，李二就把家里的一仓芝麻全拿出来赈济灾民，民间送其绰号“芝麻李”。1351年秋天，他深受刘福通革命的影响，热血沸腾地和七个好兄弟歃血为盟，在徐州萧县（今安徽宿州市萧县）宣布革命，然后带着三人佯称是“河工”，进入徐州城。晚上时，徐州城里的四人在街上敲锣打鼓，点起烟火。城外的四人也敲锣打鼓，点起烟火，如此内外鼓噪，徐州城里的官兵吓得魂不附体，居然束手听命，李二就用这七个人占领了徐州城。之后他对周边地区进行了一连串的军事袭击，地盘逐渐扩大，于是就以徐州为根据地，做起大王来。
神话故事之所以是神话，就是因为它只能出现一次，所以当脱脱领着中央政府的精锐来到徐州后，经过几场交战，李二发现自己再也不能创造神话了，就开城投降。脱脱押解李二到达雄州后，处决了李二。
徐州剿匪让脱脱获得了巨大的声誉，所有蒙古人都认为，脱脱将是力挽狂澜的救世主。所以当张士诚百忙之中在高邮称帝建立大周政权后，脱脱自然就成了消灭张士诚的最佳人选。
脱脱调集各个北方行省的精锐部队，还从西域征调了一批特种兵，共计四十万人马，宣称一百万，浩浩荡荡地杀向高邮城。史料记载说，这次出兵，旌旗蔽日，万马奔腾，战鼓震碎了胆小鬼的耳朵，自元王朝建立以来，在本土作战从未有过如此风光的出军盛况。
不过，这是表面风光。脱脱在誓师时，突然起了一阵怪风把帅旗拦腰折断。他的属下大惊失色，说：“这是大败的征兆。”脱脱平静地说：“我们要败也不是败给张士诚那小子，而是另有其人。”脱脱所说的另有其人，正是他在改革中得罪的一批权贵。脱脱前脚刚迈出大都，他们就开始在元顺帝耳边说脱脱的坏话。
元中央政府何以对张士诚如此重视，以至于这次出师几乎是砸锅卖铁？其实，不是重视张士诚，而是重视张士诚占据的高邮城。高邮城的地理位置非常特殊，它连接着南北驿道，高邮如果在他人的掌控中，那元政府就等于被人卡住了脖子，吃不下去东西，迟早饿死。
张士诚占高邮城时，从来没想过自己坐在了火药库上，所以当脱脱的四十万兵团兵临高邮城下时，张士诚大惑不解。他自言自语道：“刘福通、徐寿辉，还有那个狡黠如狐狸的方国珍，哪一个不比我混得好？这鞑子喜欢拿软柿子捏啊！”他手底下几个半瓶子谋士此时说：“我们当初应该攻扬州，扬州城里富，而且不会引人注意。现在，高邮成了烫手的山芋了。”
张士诚非常想弄清楚这个问题，于是穿上重甲，叫人抬到高邮城上，要脱脱答话。他问脱脱：“为何来攻我？”脱脱回答：“凡谋逆的人，都要被我诛杀，先杀了你，再找其他人。”
脱脱的回答仍然不能使张士诚满意，但脱脱的攻击让他非常满意。自脱脱下令第一次攻城后，就保持着持续不断的攻击。脱脱的攻击越来越强悍，张士诚的防御越来越脆弱。
从脱脱宰相那双高瞻远瞩的眼中看去，高邮城实在不堪一击。高邮是秦始皇在公元前223年所建，建它的初衷并不是把它当成城市，而是当成邮局。所以他只是简单地筑了一座大高台，顺手一圈，说：“这里将是咱们秦国在南方最大的邮局。”于是，高邮就诞生了。高邮城虽然经过千百年的历史变迁，但因为先天不足，所以到元代时，仍然是个小城。在脱脱眼中，它像是个小家碧玉，弱不禁风。
不过，脱脱之所以短时间内无法攻陷，是因为张士诚的顽强抵抗，还有高邮城的城墙向外倾斜，这就使得攀爬不那么容易。脱脱动用了当时世界上所能有的全部攻城器械，飞桥、云梯、巢车、临冲吕公车。还有撞击城门的搭车、钩撞车、火车、鹅鹘车，偶尔还会动用当时最先进的武器回回炮——那玩意其实是个大铁球，被火药催发，冲出炮筒，在空中发出夺人心魄的叫声，砸到街上，就是一个大天坑。砸到人群中，人就成了照片。
但即使这样，脱脱的攻城兵团还是无法进入高邮城一步。张士诚在紧张的守城中，还让人趁乱从城墙上坠下，去他的几个据点六合、盐城和兴化搬救兵。脱脱大怒，分出一支兵团，一股荡平了六合、盐城和兴化。他是个做起事来专心致志的人，所以他也希望张士诚聚精会神地守城，别胡思乱想、三心二意。
张士诚不能不胡思乱想，因为随着时间的推移，他活着的士兵越来越少，士兵的武器，尤其是羽箭屈指可数。城里的百姓也开始有不同声音，认为这样死守倒不如投降，因为他们虽然在城里，但并不安全，在家中躲藏时，突然从天而降一个大铁球，一家子就被连窝端了。张士诚不得不分出一支部队在城内维稳。
现在，张士诚绝对地处于绝望的位置，想要翻身，恐怕只有天降奇迹。
刘伯温在脱脱围攻高邮城的两个月后，得知了张士诚的尴尬，他高兴得手舞足蹈，为元王朝能在此危急时刻出现了这样一位伟大人物而激动得流下泪水。
但他激动的泪水还未风干，高邮城下出现了奇迹。
奇迹其实出现在大都，正如脱脱所预料的那样，他不可能败给张士诚，只能败给那些政敌。他的政敌见他两个多月未攻陷高邮，就在元顺帝面前说：“脱脱出师三月，耗费国家钱财，却没有寸土之功。他平时嘴上功夫了得，文韬武略好像都在他舌尖上，怎么一去实践，就不成了呢，是不是故意的？”
元顺帝跳了起来，下诏书斥责脱脱：“浪费国家钱粮，害得我这几个月节衣缩食，你却没有半点让我满意的地方。马上回来，我的国家里又不是只有你一个人！”
脱脱接到命令后，望着高邮城，叹息落泪。临阵换将是兵家大忌，脱脱不是不知道，但他不能违抗，因为他是个忠贞不贰的人。就在他走后，元顺帝派来了两位在军界毫无影响力的指挥官，于是，在他们辛苦的指挥下，各兵团司令置若罔闻，结果，高邮城下的元朝军队立时阵脚大乱，一哄而散。
张士诚看到元军不战自溃后，高兴得几乎想来几个前后滚翻，带着他仅剩的几千人就冲出了高邮城，元军正在一门心思逃跑，根本不想理会他。结果就是，张士诚不但解了高邮之围，还顺带收复了六合、盐城和兴化。
高邮之战是元朝末年五花八门的革命家们革命的一个转折点，自此后，元政府再也没有力量集结四十万大军。其实高邮之战对革命家们而言，象征意义远大于实际意义。
张士诚以几万人守着个脆弱的小城，却击败了元政府四十万精锐兵团，这象征了什么？象征了革命部队都是有如神助的部队，象征了元王朝的气数已尽。
高邮之战后，刘伯温有好多天不和朋友们游山玩水。他把自己关在房间里，对谁也不理睬，一个人自言自语，他憎恶张士诚这样的造反者，但他更对元政府一次又一次的失利而痛心。
当他听说元政府后来又三番五次地去高邮招降张士诚时，他哭笑不得。一个被人打败的人跑到胜利者那里，要招降人家，这是什么套路？
无能也就罢了，怎么可以如此无耻？
1355年农历七月十五，刘伯温在普济寺度过了他四十五岁的生日。那天晚上，刘伯温仰望圆月，四周一片凄惨，他能看到荒唐的月亮在流泪，他能听到淡淡的云彩像鲜血一样汩汩地流动。这就是他当时的心情，他对这个世界失望透顶，他对那每年这个时候都一模一样的月亮说：“如果世间事能如你一样，该多好啊。”