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话说，在楚国宛邑（今南阳市）南面七里处有一条溪流，名叫梅溪，溪西住着一户人家。户主姓百里，名奚，字井伯，是一个博学多才的读书人。
百里奚虽然饱读诗书，但日子过得很潦落，困苦不堪，到了三十一岁，才讨到一房媳妇，三十二岁，才生养了一个儿子。
有了媳妇和儿子，生活就更加拮据了，常常是有一顿没一顿的。俗话说，一文钱难倒英雄汉。百里奚胸藏丘壑，有治国大略，却解决不了一家人的温饱，不免长吁短叹，黯然神伤。
妻子杜氏识字不多，却深信自己丈夫是旷世奇才，就鼓励他到外面闯荡一番。
到外面闯荡，百里奚何尝不想？只是楚国宗法制度极其森严，平民是没有希望入仕为官的，除非离开楚国，到别的国家去，可是，想着这才娶来不久的妻子、刚刚出世的孩子，他又怎么忍心远游？
杜氏似乎看透了百里奚的心事，说：“西边不亮东边亮，活人不能让尿给憋死，你就放心地去吧。楚国没有出头机会就到别的国家去呗，男儿志在四方。你也不用太牵挂我们娘儿俩，我帮人家缝缝补补、洗洗涮涮，做点零活，总能找到一口吃的。不能委屈了你一个大男人，为了我们母子，一天到晚窝在家里。”
贫贱夫妻百事哀，多体贴的妻子啊！百里奚的眼睛湿润了。
离家的那天清早，杜氏宰杀了家中唯一的一只下蛋母鸡给丈夫饯行，柴火不够，就干脆把门闩劈了，塞进了灶里。她笑着对百里奚说：“家里反正也没有什么值钱的东西了，小偷都懒得光顾，这门闩有和没有都一个样。”
听着妻子故作轻松的话，百里奚再也控制不住自己了，眼眶里的泪犹如决堤的水，一下子全涌了出来。
吃过早饭，走出村口，百里奚恋恋不舍地回头看着妻子和儿子，带着哽咽，用几乎是发誓的语气说：“我一定要出人头地，让你们娘儿俩过上好日子。”
妻子的回答是：“你是盖世无双的奇男子，一定会有国君看中你，一定会建立一番事业的，到时，别忘了回来接我们！”
这一年，是公元前685年。
百里奚从宛邑出发，先到达宋国，后来又到了齐国，因为无人引见，都没有得到录用。
齐国当政的是齐襄公。前文说过了，齐襄公可不是什么好东西，齐国的上层建设非常混乱，别说没人替百里奚引见，就算有人引见，估计也没人顾得上理会。在齐国郅地，百里奚不但没能进入朝堂任事，甚至连找个打短工的主顾都找不到。这下糟了，他很快就陷入困境，沦落到了沿街乞讨的地步。
难道我百里奚真的没有翻身之日了吗？眼看冬天将到，衣衫单薄的百里奚心中暗暗打鼓，说不准，自己会过不了这个冬天，冻死在郅地街头。
幸而，天无绝人之路，百里奚很快就遇上了他的命中贵人——蹇叔。
蹇叔，宋国铚邑（今安徽濉溪县临涣集）人。和百里奚一样，他也是来齐国寻找发展机会的，但，他是士人出身，家里好歹还有几亩薄田，吃穿不愁，身上的积蓄还算充足，在齐国租有房屋。百里奚讨饭就讨到了他的屋檐下。蹇叔是个热心肠的人，把自己吃剩的残羹冷饭端出来送给百里奚，听百里奚操着一副楚国口音，就好奇地打听起百里奚的身世来。
和齐、鲁、宋、郑等中原国家比较起来，楚国比较特殊。
楚国建国于荆，也就是今天的荆州，国都丹阳，即今天的枝江。
早在商朝的时候，岐周与荆楚都是商朝属下的小部族。岐周代商，楚君接受了周的子爵封号，位居诸侯的最末一等，负责看守祭祀的燎火，地位低下。相对于黄河灌溉下的中原地区，荆楚又是一片尚未开化的蛮荒之地。于是，在中原国家的眼里，楚国被认为是和山戎、赤狄一类的蛮夷部族，被冠以了“南蛮”之称，和三苗、百璞、百越、巴蜀等蛮族混为一体。不过，也正因为楚国地处蛮荒，发展空间巨大，且容易脱离周王室监控的视线，所以扩张奇快，向南、向西、向东侵占了大量土地，征服了大批民众，一跃而成诸侯国中地盘最大的国家，进而自称“我蛮夷也，不与中国之号谥。而王为加位，我自尊耳”。于公元前704年自立为王，与周天子分庭抗礼，骎骎乎有向北侵犯之势。
所以，得知百里奚是楚国人，蹇叔不免用异样的目光打量他。不过，经过短暂的交流，这异样的目光很快就消失了。蹇叔觉得百里奚很对自己的胃口，跟自己是同一类型的人：有追求，有抱负，渴望建功立业。
蹇叔索性把百里奚请到了家里热聊，结果是越聊越投机。两个人都觉得对方是世上高人，干脆结拜为了兄弟，蹇叔大百里奚一岁，做了大哥。百里奚傍上了这位大哥，暂时摆脱了困境，衣食行住有了着落。
两个人在齐国又混了几个月，到处找熟人、拉关系，指望有人能搭个线见上齐襄公一面，可到头来，均是竹篮打水一场空。
转眼冬尽春至，新的一年来了。蹇叔眼瞅着自己的盘缠快用光了，不想耗下去了，建议百里奚和他一起先回宋国，回头再想其他办法。百里奚也觉得在齐国待下去没什么前途，同意了。
然而，山重水复疑无路，柳暗花明又一村。就在两个人打点好行李、准备动身之际，事情发生了变化。齐国爆出了特大新闻：齐襄公被上卿管至父和连称弄死了，公子无知成为新一代齐国国君。
表面上，齐襄公被弄死与他们没有直接关系，但一朝天子一朝臣，公子无知接任了国君的位子，就要招揽大批效忠于自己的人。这么一来，入仕的机会不就摆在眼前了吗？
实际上，公子无知还真张贴出了招贤榜文，到处招收治国人才。百里奚高兴地蹦了起来，摩拳擦掌地对蹇叔说：“真是来得早不如来得巧，大哥，我们的机会终于等到了。”他把行李往地上一放，就要去报名参加面试。
蹇叔却给他泼了一盆冷水，说：“兄弟，你要去给公子无知效力，脑子还没坏掉吧？”
“这……这话却是从何说起？”看着蹇叔，百里奚傻了眼，莫名其妙，不知他什么意思。
蹇叔表情严肃，一点儿也不像在开玩笑，说：“兄弟，你了解公子无知吗？他的口碑很差，虽然篡夺了国君的位子，但一定不能长久，而且，齐襄公有儿子流亡在国外，一定会回来的。去给他效力，脑袋怎么掉的都不知道！”
百里奚一下子省悟过来了，连叫好险好险，都怪自己入仕的心情太过迫切，要不是蹇叔及时提醒，差点就走了错路。
于是，哥儿俩按照原计划回宋国蹇叔的家去了。
在蹇叔家吃白食的日子里，虽说有吃有穿，但百里奚看着蹇叔和老婆、孩子一家子团团圆圆、开开心心的热闹劲儿，难免就会联想到自己。他想到自己的老婆、孩子，牵挂着他们，不知道他们过得怎样，同时，也对自己几年来的一事无成自怨自艾、黯然流泪。
百里奚不知道这种吃白食的时光会延续到什么时候，茫然失措，种种不安与日俱增。他眼看入仕的机会越来越渺茫，就开始有了离开蹇叔、自谋生计的想法。
一天，他听人说周庄王的儿子王子颓喜欢养牛，心中便合计了一下。得，自己在乡下也曾养过牛，颇有心得，不如就去帮王子颓养牛，自食其力，减轻兄长蹇叔的负担；同时，也算是替王室打工，看能不能在王室里谋到一两条门路。
合计停当，便向蹇叔辞行。
蹇叔也觉得这么耗着不是事，必须到外面游历寻找机会才能实现两个人的抱负，就跟百里奚说：“树挪死，人挪活，一静不如一动。兄弟，既然你有这样的想法，我也不能拦你，你先去，过段时间我也过去，看看在王室里面能不能打开局面。”
有了蹇叔的支持和资助，百里奚备足了盘缠，顺利地到达了洛邑，成了王子颓手下的一名养牛郎。
可真别说，之前百里奚的心思全花在读书上，结果是满腹经纶、学富五车；现在，百里奚把心思全花在养牛上，结果那些牛全都膘肥体壮、龙精虎猛。
王子颓喜得合不拢嘴。
要说，王子颓作为王室的第二把手，不过因为牛儿肥了，就乐成这样，至于吗？其实，王子颓为了夺取周王的宝座，一直在暗中招揽人才。通过养牛，他发现百里奚是个不可多得的人才，他能不高兴吗？他准备把百里奚培养成忠于自己的家臣，就给百里奚加薪提职，并承诺，以后有机会，就让百里奚担任大夫。
百里奚暗暗高兴，觉得自己不虚此行，这次来帮王子颓养牛那是养对了，看来，自己的愿望就快要实现了。他又开始想念留在楚国的妻儿了，也许，在不久的将来，我就可以将他们接到洛邑生活了。他想了妻儿，又想蹇叔。蹇叔兄，你怎么还不来呀，你来了，我就把你推荐给王子颓，咱们哥儿俩就一同为王子颓效力，做一番事业。
正想着蹇叔，蹇叔来了。
百里奚还没来得及将自己的现状告诉蹇叔，蹇叔先转达了一条震惊的新闻：齐国的公子无知被杀了！
啊！百里奚惊出了一身冷汗，幸亏自己听了蹇叔的劝告没有冒冒失失地投靠他，否则说不定自己也跟着遭殃了。
“良禽择木而栖，这至关重要。”蹇叔听百里奚说了王子颓许诺担任大夫的事后，严肃地对百里奚说。
“什么意思？”看了蹇叔的表情，百里奚一激灵，急问道。
蹇叔说：“我这一路走来，特别打听了有关王子颓的事。要我说呢，王子颓这个人志大才疏、心怀不轨，他手下多是善于谗谄的小人，成不了大事，跟他，别是羊汤没吃到反惹一身膻。”
百里奚心有不甘，说：“到手的机会不要了？”
“这哪是什么机会？大丈夫不可轻易委身于人，若是决定了在人家手下做官，就不能轻言离去，离去就是不忠，而要与之同患难，显然又是不智。听大哥一句劝，离开洛邑。”
可是，离开了洛邑，岂不又成了无业人员？想着一眼望不到头的苦难日子，百里奚真是欲哭无泪。
看着百里奚的一副苦瓜相，蹇叔笑了。来洛邑之前，蹇叔和一个故交旧友取得了联系，而这位故交旧友将是百里奚的第二位命中贵人。这位故交旧友名叫宫之奇，辛宫里（今山西平陆县张店镇附近）人，时任虞国大夫。
虞国国小民弱，蹇叔并不看好，但他认为适合百里奚暂时栖身，至少，不像在王子颓手下做事会招致杀身之祸。所以，他这趟来，是想把百里奚带到虞国，通过宫之奇，让百里奚在虞国谋上一官半职，解决生计问题。
原来是这样！
百里奚感动得一塌糊涂。
什么叫朋友？这就叫朋友！什么叫结义兄弟？这就叫结义兄弟！
这样，在蹇叔和宫之奇的帮助下，百里奚做上了虞国的大夫。
屈指算来，从离开宛邑到现在，百里奚已经在外流落了十多年，这十多年的时间里，不知老婆孩子过得怎么样了？
在虞国工作了一年多，百里奚觉得自己也算小有成就了，便派人到宛邑接娘儿俩过来，满心欢喜地期待着能合家团圆，过上幸福的生活。可是，耐心地等了几个月，从宛邑回来的人却带回了一个让百里奚悲痛万分的消息：百里奚的妻子杜氏早在十年前就带着孩子外出讨饭去了，现在下落不明。
这……还能说什么呢？哭吧。百里奚仰天长啸、伏地痛泣，撕心裂肺。想想自己七尺男儿，却没能照顾好老婆孩子，让老婆孩子外出讨饭，百里奚羞愧难当，痛不欲生。他发誓，今生绝不再娶别的女人，无论是找遍天涯海角，也要把杜氏他们娘儿俩找到！
在虞国担任大夫的二十多年的时间里，百里奚果然践行自己的誓言，没有再娶，而是一趟趟地派人到各地寻找杜氏娘儿俩的踪迹，可惜，每次派出的人都是空手而归。杜氏娘儿俩就像是人间蒸发了一样，活不见人、死不见尸，也不知是生还是死。
百里奚眼泪流干，但他始终坚信，他们娘儿俩一定还活着，说不定就在世界的某个角落受苦受难，巴巴地等着自己去拯救呢。百里奚不止一次萌发过亲自回楚国宛邑找他们的念头，可终因政务缠身，没能成行。
虞国在现在的山西平陆、夏县一带，国家很小，在大国的夹缝中求生，处境很难。这也是蹇叔坚决不肯在虞国入仕的原因。蹇叔也曾劝过百里奚，提醒他不要太过沉迷于虞国的为官生活。百里奚觉得自己已经到了五十知天命之年，而且老婆孩子又没有音信，纯属光棍一条，也不那么执着于做什么惊天大事了，便婉拒了蹇叔的劝导，说：“大哥，我并不是沉迷于虞国的官场，到了这把年纪，一条腿都迈进棺材了，又无儿无女，我看开了，过得一天是一天了，啥都别说了。”
蹇叔一听，也是这么个理，就摇了摇头，叹了一口气，走了。
蹇叔看问题、看形势的眼光总是很毒、很准。在齐国，他说公子无知不行，结果公子无知很快就被人处死了。在洛邑，他说王子颓不行，结果王子颓也很快就挂了。他说虞国发展空间太小，而且虞国的国君虞公才能中下，且贪欲心强，虞国不能长久，结果也真被他言中了。
虞国和虢国相邻，同是小国，要在乱世中生存，就必须结成盟国，同心协力对抗大国的吞并。这一点，百里奚和宫之奇都看得很清楚，坚决推行虞虢联盟政策，这就使得其他要吞并虞虢两国的国家无隙可乘，不敢对两国轻举妄动。
可是，因为虞公的贪婪，公元前655年，虞虢两国的结盟被晋国送来的宝马珍玉破坏了。