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当年校长在广东发迹时，上海报纸上已登出“蒋介石其龙乎”的大红字标题。可惜我在上海“打流”，见识不到，看了报，既怀疑，又有些相信。一想到与上面的人缘关系不够，不见得会有我的好处，如此一想再想，总是没有勇气去投奔，只想看看风向再说。这样一等再等，直到民国十五年春我才南下去投奔的。若是早个一年半载前去投奔，难道我不是军校前几期的老大哥吗？这次本处扩大改组为军统局，一审查到局长、副局长的出身资历时，我这个黄埔六期学生，不但不够充任局长，连副局长也不够资格，你说这不倒霉吗？话又得说回来，假定我没有选择入黄埔，那就什么也说不上了。
1938年4月戴笠与文强的谈话
据说，戴笠厕身于国民党上层是由于戴与毛人凤的交往，这纯属偶然。毛后来成了他的高级特工人员之一。
毛人凤的籍贯是江山县吴村乡，他是个地道的乡镇人。而且他还与戴笠同年，只比戴笠小7个月。他们两人还是文溪高小和浙江省第一师范学校的同学。总之，毛在嘉湖高小当了一阵教师后上了复旦大学，从那里他又于1925年进了黄埔第四期，毕业后当了黄埔学生训练军秘书。1926年毛的父亲去世，他因此回江山参加葬礼，那时戴笠也在江山。同样据这个说法，他们因在县里同一个客栈落脚而巧遇。两人在表达了一通见面的喜悦之后便开始相互诉说起自己的近况，于是戴笠便了解到参加黄埔军校给人带来的机遇。据说毛鼓励戴笠报考，而且随后还帮他入了学。
另一种关于戴笠进入黄埔的说法是，他年当30时从以前上海帮会的老板黄金荣那里得到一封给蒋介石的推荐信。
据这种说法，戴笠带着这封信去了广州，以此获得了参加黄埔入学考试的资格。通过入学考试之后，他接受了三个月的入伍训练，然后被分配到黄埔六期骑兵科。
第三种关于戴笠入黄埔的说法要有意思和精彩得多。据说，戴笠于1926年到广州见蒋介石——也许是备有黄金荣的信，他先去了广东大学（后来叫中山大学）见校长戴季陶。
据说，戴记得这个“小瘪三”，并把他再次引荐给了蒋介石。蒋听说戴笠甘愿为他效劳，做他的“鸡鸣狗盗之徒”
，非常高兴。而戴笠虽已被黄埔六期录取，现在既然得到蒋介石的接见，他表示，为了侍奉他的新主子，他情愿放弃进黄埔。
而根据戴笠自己后来的说法，蒋介石最初想把他当“勤务兵”用。但是，戴笠想用其他方法使自己成为蒋的要人。
于是，戴笠作为总司令的“犬马”，成了一块人工海绵，拼命吸收他认为蒋会感兴趣的信息。每隔几天，他就会把以摘要或单子形式写成的情报送到蒋介石的办公桌上。
一开始，“校长”看都不看就把这些报告扔进了废纸篓。戴笠会很耐心地把这些摘要捡起来，烫平后再放回蒋的桌子上。慢慢地，其中的有些内容开始引起这位领导的注意。据说，蒋开始意识到，戴所提供的服务完全是为他着想。
于是，他“耳提面命”，使戴成了他秘密安插在黄埔军校学生中的机密情报人员之一。
蒋介石对黄埔军校最关心的一个方面是学员们的思想意识状况。
从根本上讲，学校的教学大纲意在为这批青年指出政治道德方向。这些青年往往来自于农村中农家庭，他们的幻想破灭，对现实不满。教学大纲的目的在于培养“经过灌输正确思想、遵守纪律的军官”。
在1925年的一次演讲中，蒋对学员们说，中国人的主要弱点是缺乏对集体的忠诚，而中国人的散漫和无组织性是自宋朝以来不断受外国侵略的原因。
但是校长对这个疾患并没有一个持久或全面的精神治疗法。军校的政治教育薄弱，其中一部分原因是搞宣传的学员被派到国民党北伐军中去了。另外，由于军事指挥和政治教育分家，培训部的教官们对党的思想原则缺乏深刻的理解。蒋在1924年对第一期的毕业生讲话中说，军队党代表的任务应限于解决管理问题；他们不应当根据意识形态来对教官们下评论。对蒋来说，最重要的是“做人”：懂得遵守纪律，服从营地和校园的规章，坚守目标，并保持“良好的”日常生活秩序。
与管理（后勤和行政）相比，蒋介石更强调战地指挥，他以这种方式赢得了学员们对他的忠诚。这种对管理的忽视——蒋介石从未受过这方面的训练——后来证明是他和他的军队的一个致命弱点。
“这个最终的缺陷显然使他无法认识到一个有组织、由专业人员组成的对现代军队的运作进行全面管理的制度的重要性。像他同时代的大多数指挥人员一样，他的长处在于指挥军队作战。”
因为，“老头子”——黄埔团体的人员这么称呼蒋——在军校占据特殊的地位：他既是一个广受欢迎的演讲者，又是一个能够与大多数年轻学员保持精神上和感情上联系的战地指挥员。
蒋与黄埔最密切的关系要算他与第一期的“天子门生”们，尤其是与胡宗南这些从浙江来的人。
胡自己因为身材矮小，险些未被黄埔录取（他须从廖仲恺那儿得到入学考试的专门许可）。但他一旦入学便干得非常出色：在北伐前夕，他就被提拔为营长。
与此同时，他的朋友戴笠为成为一名骑兵军官而拼命学习。一进黄埔，戴的言行举止突然彻底变了。那个整天带着同学吃喝玩乐、不务正业的家伙不见了。相反，戴笠变得沉默寡言，善于观察，少说多听，为与上司保持关系而不是为了在同伙面前夸耀而大肆收集信息。
据他的骑兵教练许振亚回忆，戴许多时间都不在黄埔军校，而去广州珠江上游与政治要人交结。
这位比烈马还难驯服的学生，他学骑兵，是三天打鱼两天晒网，高兴就请假往上跑，自习时就写信，大家很怀疑他，怎么那么多信要写。以后才了解他是跑上头，通天到校长那里，写信也是送校长，来头大，谁敢惹？
这些他应该为蒋介石准备的信，据说是针对总司令给他的两个命令：第一，汇报学生中的思想状况，尤其是那些参与共产党和左翼活动的“革命军人青年联合会”成员的思想状况；第二，监视学校的军官和指挥，以便汇报他们的个人生活状况，以及他们是否腐化。
那时这些报告直接送到胡靖安手里，胡当时除了任蒋的秘书以外，还负责黄埔新生的政治思想工作，同时还是“孙文主义学会”主管政治思想的负责人。
尽管戴笠实际上是胡靖安的特工之一，但后来他宣称，不久他就直接向蒋介石汇报了。
1926年3月18—19日，停泊在黄埔军事总部附近的中山舰被共产党舰长挪到了广州。这个可疑的行动使蒋介石以为是一个左翼派的夺权阴谋，而他会被包围并强行押上舰艇。后来胡宗南、胡靖安和戴笠向他提供了关于国民党内部包括周恩来在内的共产党活动的报告，更增加了他的疑心。
根据这些报告以及与广州公安局长吴铁城和其他关键顾问的谈话，蒋介石于3月20日早晨迅速地包围了军舰，逮捕了舰长（他也是海军局局长），解除了保卫苏联顾问们的警卫和共产党控制的香港罢工总工会的武装，同时宣布实施军事管制，并抓了五十多个二师的政治工作者。
等蒋的对手汪精卫一离开广州去欧洲，总司令立即对苏联顾问们道歉，说“中山舰事件”并没有涉及中共中央组织，而且他有意辞职——这当然没被接受。虽然他在一次对离开军队的共产党政治工作人员的讲话中说了，他对关于企图绑架他的阴谋的说法表示怀疑，但他在1927年4月后坚定地认为“中山舰事件”是共产党的阴谋。他的这种坚定也许是基于戴笠给他的报告，而这一点使戴笠在他的眼里变得更有价值。
1927年4月，戴笠被分配到许振亚手下的国民革命军骑兵营一排。骑兵营驻扎在黄埔，三天前由蒋介石及其军特人员在上海开始的白色恐怖于4月15日波及了军校学员。那天早上，学员们像往常一样起床、洗脸，然后来到操场做晨练。当他们来到操场时，发现周围的山头和公路都布满了武装部队。学员们没有自己的武器，他们的枪支在早先被收走了，于是他们警觉起来。这时，军校“团长”李亚芬打破了沉默，他宣布，从今以后国民党和共产党的学生将分隔开来，并将被教授完全不同的课程。他说：所有的共产党都立刻站出来。然后他又指了指架在附近山头上的机枪。除了一个精神有疾患的湖北学生以外，没有一个人站出来自认是共产党，全场静得只听见学生们的呼吸声。最后团长说，学生们在同一个团体已有几个月了，大家都知道彼此的政治观点，因此每个单位的成员都应该立即指出他们中间谁是共产党。这便引起了一片混乱。但在命令一再重复之下，共产党学员们逐渐被孤立出来，而那个纵队的其余学员则被带回他们的宿舍。一旦其他学生离开，共产党员们便被逮捕，送到了南石头的集中营。
其他纵队的学生那天早上的经历大致相同。第三纵队的一个学员回忆说，在让共产党员站出来的命令发出之后，由于他们拒绝指认谁是共产党员，团长就警告他们说：“要是你们不站出来，我们就要点名，你们反正得站出来。如果你们自动站出来，会大有好处。你们用不着担心。”
每个纵队里被辨认出来并遭逮捕的共产党员的数目不等。在第三学生纵队里，只有8个人站出来承认是共产党员，据说在他们被交送宪兵手里并被投进在蝴蝶岗的监狱时，其他学生十分敬佩他们的勇敢。第二纵队里有150多人被捕，但在第三纵队里至少有200名学生被抓了起来。
当天晚上，所有被怀疑是共产党员的人都被带到虎门的鱼珠炮台枪杀了。
据戴笠自己后来播散的信息，这些被杀的学员中有75个共产党员学生是他交给总司令的，为此他终身受到蒋介石的赏识。
后来有人说他当初在胡靖安手下参加了蒋在1927年4月为在清洗中捕捉左翼分子组建的“密查组”。其实，戴笠在北伐期间的情报工作也同样得到赏识。
北伐战争始于1926年7月1日。用戴笠自己的说法，他和黄埔的其他许多学员一样，在1927年4月15日的“清洗”之后奉蒋介石的命令离开军校，踏上国民革命军穿越福建和浙江的东进征途。
因没有足够的马匹供整个骑兵队使用，戴笠所在连队的一部分人便分散坐船去上海，他们在那里又分成两拨，分别在徐州和苏州驻下。戴笠属于苏州那一拨。与众不同的是，戴笠的任务并不是骑马战斗，而是侦察和颠覆敌人。
他的具体任务是先行于主力部队，通报敌方的军事情报和前线位置。一旦到达他早年曾经“打流”过的江浙地带，戴笠便显得得心应手，他源源不断地发回用隐形墨水写出的报告，供蒋披阅。
可是，那些熟门熟户的地带引发了戴笠往日赌骗的习性，于是他旧病复发。1927年夏，当他和其他几个人去上海为刚从前线回来的蒋介石买礼物时，他独自携款一走了之，在十里洋场里吃喝嫖赌。最后钱花得精光而不得不向表兄借钱买火车票返回营地。他被关了两个星期的禁闭，可一旦被释放，他又故技重演贪污起来。后来为了逃避惩罚戴笠奔往南京投靠胡靖安去了——胡1927年7月正在筹建蒋的“密查组”。戴笠就向这位新上任的情报头子请求收他看护孩子，同时他告诉胡自己离开原单位是因为别人指责他帮助胡在黄埔清洗共产党学生。结果胡靖安把戴笠推荐到了短命的“密查组”里。
当1927年夏末“密查组”开始解体时，戴笠发现自己又在上海“打流”，他又睡到了表兄弟张冠夫的家里，一边寻找任何能找到的机会。
出乎他的意料，这次他竟然有机会替老上级蒋介石效“犬马之劳”。
当年8月13日，在北伐于淮河流域进展不利，政府在上海的集款遇到困难之后，蒋介石辞去了他的总司令职位。
他在家乡溪口待了一段时间，于1927年9月途经上海准备去日本作战略性流亡。当戴笠得知他的老上司在法租界时，便去敲蒋的大门，自愿为他当警卫。
这之后不久，蒋于9月28日去了日本。他在那里既说服了宋夫人让他娶她的女儿，又与日本首相田中义一达成协议，后者同意帮助他与共产党作战，但同时敦促蒋集中其势力于长江以南，而把北方让给张作霖和他急躁的日本专家们。
与此同时，蒋在军队的主要劲敌唐生智在其他将军们的胁迫下流亡日本。汪精卫企图在广州召开第四届中央执行委员会全会。失败后，汪答应与蒋介石在上海会面，并讨论有关和解的可能性。在李济深被赶出城，张发奎与陈公博等汪精卫的其他拥护者们自立政府以后，汪精卫在11月7日采取了“护党救国”的行动，巩固了他的地位。
但他在全国的影响却削弱了，因为党内如胡汉民和吴稚晖这类元老对他表示鄙视。自然，蒋介石的地位就相应地增强了。11月下旬，国民党领导们在蒋位于法租界的公馆里举行会谈。尽管会谈在1927年12月10日以了无结果而休会，但汪精卫被迫邀请蒋介石重新担任总司令的职位。会谈一结束，广州公社便在12月11日爆发了起义，结果是汪精卫丢失了在广东的基地，而蒋介石则于1928年1月4日回到南京，开始重建他的军事联盟。5天以后他重获原来在国民党政府中的最高统帅地位。
在蒋介石再次成为总司令，并由宋子文任财政部长以后，蒋显然想要利用这个新机会，尽可能地来铲除他在国民党内的敌人，并重组某些省一级的党委。1928年2月2日，在没有共产党和汪精卫的支持者参加的情况下，国民党执行委员会第二届会议在南京召开。会议接受了蒋介石的提议，决定所有的宣传均以孙中山“全国重建计划”（这是在孙受到共产党影响之前提出的）为基础，以全国和解及双方合作的精神来取代阶级斗争的意识形态，在地方党组织解散之后重新登记党员，撤销在北伐中为统一战线而负责动员群众的各个部门（农民、妇女、青年、商人等）。新国民党只建立了三个部门：组织、宣传和党训。军委将由蒋介石委员长直接领导，而在军队内部将重新组织一个政治训练部，由戴笠的老资助人和朋友戴季陶领导。
那年冬天，戴笠到了南京，在首都的太平桥一带勉强维持生计。他从未读完黄埔的课程，所以也没有正式毕业。尽管没人确切知道他是怎么到了南京的，但大多数人谈起戴笠奇怪的上升都强调他很快在胡宗南那里得到了职位一事。1928年，国民党重新组织了力量北伐，胡宗南担任了第一军第二纵队司令。
戴笠投奔到他当年在杭州的老朋友胡宗南那里后，在他手下当了个小小的卫护官。后来胡推荐戴笠任职于黄埔校友会毕业学生调查处。黄埔校友会的前身是孙文主义研究会，在1926年6月北伐前夕，它有300个成员。当这个学会在1926—1927年的军事活动中解散时，蒋介石名义上是校友会的主席。蒋与统一战线的左翼决裂后，只有反共分子还留在其中。
黄埔校友会调查处成为后来的中央各军事学校毕业生调查处的核心部分，前者本身于1930年解散。
这个组织曾是蒋介石军事训练体系中的安全机构。该体系最终包括了中央陆军军官学校、空军学校、炮兵学校、骑兵学校、工兵学校、轻重兵学校、海军学校和中央警官学校，再加上培养军官和干部的各种训练班。
到了1935年，训练班多达100多个。为了让蒋放心，从一开始就显得有必要在登记和调查这些毕业生的毕业证书的借口下，跟踪他们的行迹。
通过在黄埔校友会调查处工作（它后来成为中国革命同志会的前沿机构，而该同志会则是“蓝衣社”的关键部分），戴笠自然与一批没有工作的黄埔毕业生有了接触。只要能找到钱来支付活动经费，他们便乐得参与他组成的一个专门的情报收集机构。也正是在调查处工作期间，戴笠让总司令当时的随从副官胡靖安把他作为警卫队高级侍卫的候选人引荐给蒋介石。后来他如愿以偿地得到了这个位子。
利用与没工作的黄埔毕业生的关系网，戴笠开始收集有关受怀疑者的非法政治活动的消息。他经常用有意刺激的方法，如散布有关蒋的谣言，来诱使别人批评总司令对政府的领导。一开始他并没有正式的渠道来向他的上司递送这些报告。据说戴笠必须用当年把情报摘要送到蒋的办公桌或车里的办法，即利用他作为蒋介石司令部门口警卫的位置，在领袖每次通过的时候把这些写有密报的纸条递上去。据说，蒋越来越依赖这位新侍卫来得到这类情报，而且不久，只要总司令看见戴站在那儿等他，他的车就会在大门口停下。
另一种对戴笠有点儿贬低的说法是，这个未来的秘密警察头子在卫队里的工作就是给蒋总司令当跑腿一类的差使。蒋的机要秘书毛庆祥后来回忆道，戴笠会每三天到警卫部食堂的后门处，通过厨师或值勤官递送情报。戴笠不敢过问对这些情报的反应，而毛庆祥一开始都不把它们送往总司令那儿。
但过了一阵后，毛发现有一些特别有意思的内容值得引起注意，于是他开始把这些报告送蒋介石一阅。而蒋则对这些消息的丰富表示欣赏，并命令戴笠到胡靖安的侍卫队“情报小组”当一名情报员，同时，蒋还开始向戴支付除工资以外每月3000元的活动费。有了这笔经费，戴笠便得以雇用更多的情报人员，逐渐地在他自己身边组成了有名的“十人团”，即一个专门的，由他自己和其他年轻的官员和军官组成的特务组织。
有人说，蒋介石越过所有人转向戴笠，是因为胡靖安的脾气暴躁且难以控制，使蒋对他失去了信心。
几年以后，当戴笠成了蒋介石最有权威的特务头子后，军统为高级干部举行了一次宴会，胡靖安没有受到邀请。胡冲进宴会，破口大骂，闹得参加宴会的人不欢而散。他骂道：
戴笠，狗婆养的，翻脸无情，如果没有当年我在广东提拔他一手，介绍与孙文主义学会的大头杨引之、贺衷寒、潘佑强等人见面谈过话，谁知道他是老几？老子毫不自私将名单开给他，否则他又哪里去找报功请赏的材料。
这也许是一个原因，但同时蒋在对抗他的对手（例如，蒋在1930年发现自己面对由南方的改组派与北方“出笼骑虎”
的阎锡山等军阀构成的联合阵线）时，他对戴的能力的信任不断增强。
1930年 2月10日，阎给蒋发了一封电报，敦促他退休，然后又给他发了一系列的电文指控他腐化无能。次月，南京政府中受到阎控制的省一级机构都被他的人围困起来了。4月初，阎的山西军队占领了北平之后，阎宣告自己为反蒋总司令，冯玉祥为副司令。
当冯和蒋介石的军队在河南打派系仗时，阎派出了由孙连仲指挥的轻骑兵队去袭击蒋在野鸡岗铁路站的总部。
假如没有戴笠的军事情报，孙也许便会把蒋介石及其侍从一网打尽，但戴在最后一分钟把他的上司及其部下转移到了一个安全的地方。
要不是蒋允许戴笠和他接近，哪怕戴笠在中原大战中对蒋再有用，他也永远不可能得到他最终掌握的秘密权力。
戴笠自然十分干练，但蒋更看重的是他的可信和可靠。
蒋有一次在讲到戴笠时用他的字“雨农”来称呼他：“只要有雨农插手，我就放心了。”
这番话的含义，也许连蒋自己都没有意识到。因为戴笠似乎能够用不同的办法使他的主子放心，使蒋介石松弛的一面表现出来。有意思的是，其他官员在见蒋介石时得非常小心他们的言行举止才行。甚至连一位将军白手套上的一个污点，都能使他被撵出去或者挨一顿训斥。但不知怎么，戴笠却能免遭这种肆意对待。当然，戴笠能够立即理解他上司的心理，并满足其随心所欲的各种蛮横要求。比如，要是蒋介石在他的面前赞美孔子和孟子，戴笠便会立刻鹦鹉学舌般地开始谈论孔子的“仁义道德”。从个人的风度讲，他经常是衣服皱巴巴的，穿得很糟糕，也不刮胡子，甚至有些邋遢。这给人的印象是，戴笠漫不经心的气质从某种程度上说正好符合蒋介石的另一面——可能是他的一个内在而松弛的王国，而这一点，像曹圣芬这类随从是永远不许看见的。
凭着如此接近领袖的机会，戴笠得以克服使他担忧的资历浅的缺陷——他曾对文强诉说，后悔当初为什么不早一点投靠蒋介石。说到底，他“投奔”的决定，填补了他同国民党元老和黄埔精英相比所显出的不足。1939年，当戴笠被蒋介石任命为国民党中央训练团警卫组组长时，总司令才发现他的门徒不仅没有从黄埔毕业，而且连国民党正式党员都不是！不久，总司令大笔一挥，就使戴笠成了以前黄埔军校六期班的毕业生，与此同时，雨农也被国民党领袖本人作为保荐人介绍为党员。至此，戴笠成了自己秘密世界的主人和指挥。