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青年人要干，就得像陈英士、徐锡麟一样，干得轰轰烈烈。我受过中学教育，当过团丁当过兵，现在打流到上海来了。
戴笠在上海与戴季陶的谈话，约于1921年
江山县的戴家坐落在浙江西南边界、赣闽交界处的新安江源头。
据信戴家是西汉（公元前206—公元24）时期戴圣的后代。当代江山县地方志专家们考证，戴家有案可籍的先祖可追溯到晋朝（公元265—419）的戴安道。他的子孙分散到江苏、两湖、安徽和浙江。在安徽休宁，原以元朝秘书修撰戴安德为首的戴氏家族于灾难重重的14世纪元明过渡期迁移到了浙江的龙游县。这一支家族的首领是戴天熊，他后来把家迁到了江山仙霞岭的龙井。
在历史记载中，位于浙江西南的仙霞道是众所周知的“通往东南的战略要道”（东南“锁钥”）。
那里层峦叠嶂，有如虎踞龙盘，历来被兵家视为天然屏障。
龙井村就在通道下面和深绿色山野的南面，还因其东南面山脉渐少却峰峦林立，而在当时和现在都被视为土地肥沃、景色奇异之地。
戴笠的曾祖父戴启明（1776—1865，字日明），在当地镇压太平天国起义的战争中赢得武德左射骑的荣誉称号而提高了其贫穷农民家庭的社会地位。
像所有在清朝镇压农民起义的过程中立功而在乡村升官发财的后代一样，戴氏们变成了当地的地主和高利贷者，成为一个小康家族。戴启明后来搬到了离仙霞岭20公里之外的保安村，因为一个算命先生对他说：“得此地者昌。”
戴启明带着妻子和三个儿子——桢奎、顺旺、大猷，在保安村安顿下来。二子戴顺旺（1813—1873，字骏才），便是后来戴笠的祖父。和父亲一样，戴顺旺也因效忠清政府而被授予晋升五级的荣誉。他利用这个荣誉，一面继续以高利贷赚够了钱置了200亩良田，同时在保安开办了一系列的产业，并获得了种茶、收木材和在附近山坡上采矿的权力。到戴顺旺死时，这笔可观的产业主要落到了在衢州府衙任巡警、挥霍无度的儿子戴士富之手。
嫖赌成性的戴士富在生下两个儿子春风和春榜时，已耗尽了大部分家产。1920年他去世时，那原来的200亩地只剩下了20亩。那段时间家里的其他七个成员得靠戴母的劳动来维持生计。戴夫人是江山县贵族蓝氏家族的后代，为养活孩子，她开始替人缝缝补补。
戴母是个识字人，她毫不犹豫地承担了教育儿子的责任，尤其是对长子。长子生于1897年5月28日，在家谱上的名字为春风。
戴春风（字子佩）原号芳洲，14岁进入高小，取学名征兰。后来他在30岁进入黄埔军校第六期时改了名字。
下面，我们便开始用他的新名字戴笠。
戴笠的母亲在戴笠7岁时替他在当地的私塾里报了名。
9岁时，私塾老师毛逢乙指点他通读了“四书”，次年戴笠便开始了习作。
到11岁时，母亲的鼓励和教导使他进了当地的小学，
也使他养成了忠孝之心。
当然，这种情况并非少见：这个其实没有父亲的孩子受到意志坚定的母亲的督促。来自土匪出没的浙江山区、有着显赫家世的戴母，肯定下了决心，要使这个衰落的家庭继续保持它温雅的外表。她显然不遗余力地让儿子上完了学，而且还不断地提醒儿子不要重蹈覆辙，像父亲那样当个衙门的巡警，软弱地对上司俯首帖耳。后来有许多人评论说，当戴笠凭着自己的本事成为一个令人惧怕的人物时，他仍然对母亲十分孝敬。他母亲活到了80多岁。
一个广为人知的戴笠孝顺的象征便是他在仙霞岭下为母亲盖的别墅。戴母原来的房子被改建成一座精心设计的公馆，现在是保安的“文化馆”，里面还保持着一些洛可可式家具、精致的楼梯以及抗战时期用来装饰的华丽镜子。
她在乡间的别墅用了一个模棱两可的名字“率性斋”，建在一个山顶上，由一队戴笠的人员看守，他们可通过私人电台直接与军统总部通讯联系。戴母的家丁有权免受逮捕，而且据共产党公布的资料，她用这些人来经营讼棍和包揽活动。这座别墅俯视着一个美丽的池塘及一旁那被叫作“天雨亭”的亭子。
戴笠常对手下的人说要向他母亲学习，学习她管理如此繁多事务的能力。每当戴笠的劣性失控发作而把手下人当作仆人一样虐待时，他母亲便会轻声而坚定地劝说他，于是他会立刻压住怒火，安静下来。看来，只有她能完全地控制他，而他同时也是母亲的宠儿。当戴笠的飞机在1946年失事后，没人敢去告诉她儿子的死讯。相反，他们告诉她，她的儿子代表蒋介石去美国谈判了。
即使她后来猜出了真相，她也从来没表露出来，甚至在1948年毛人凤带领戴笠以前的助手们为她祝贺80岁大寿时，她也未动声色。次年她便去世了。
也许戴笠在母亲眼里是个善良的人，但从少年时起他便是一个受人尊敬但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子。
虽然他很会装假充善，但早在他十来岁上小学时，他就被发现是个不守成规、嫖赌成性的捣乱分子。
不过他是个天生的领头人物。
1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”的主席。
戴笠的记忆力也非常好，1913年他从文溪高小毕业时，是班上的第一名。
次年，戴笠结婚了。年轻的新娘毛秀丛，其父毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。显然，这桩婚姻差强人意，起码它没有使戴笠的放荡不羁就范。
从各方面看，他仍是个恶贯满盈的丈夫，吃喝嫖赌，直到引起了当地警方的注意。
1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了三个月。
向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在1916年他便因偷窃被抓住，被校方开除（次年他的儿子藏宜出生）。
他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。
总而言之，江山对他并不比杭州更热情。戴笠对赌博的嗜好使他卷入了更深的麻烦。他把扑克牌玩得得心应手，而且这些年来学会了在洗牌时做手脚的诀窍，显然经常作弊。那时县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒们常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。
为不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓住，还被打得鼻青脸肿（这大概是后来梅乐斯认为他被共产党的拳头打掉牙齿的真正原因）。
为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。
晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头存着一些酒，口袋里装些西瓜子，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，一直到他母亲来后下决心把他带回江山，在一个像样的民间学校替他报名入学。
显然是在她的督促下，这个“了鬼”
参加了衢州师范学校的入学考试，并于1919年以榜上第二名的成绩通过。
尽管有这个免费教育，戴笠却无心成为一名小学教师。他经常在钱塘江上下游，从衢州至金华上游到下游及杭州和宁波一带转悠。
到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。
于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。
对这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是又一个跑腿的而已。他在赌场当私人保镖或跑堂，且常常没工可做，总是想法赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。
不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他唯一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有太阳的岩石上晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。
在上海，戴笠力图保持同样的形象。每晚都洗身上唯一的那套西服，好在他睡觉时晾干，于是戴笠在人们眼里总是显得要比他的实际情况得体。事实上，他是靠在商务印书馆当职员的表弟张冠夫的供养生活的。张冠夫1920年间在小北门地段租了一间小阁楼与妻子住。
戴笠就睡在这对夫妇床边的地板上。这一点造成了戴与表弟媳王秋莲之间的紧张关系。
戴笠曾企图通过表弟在商务印书馆找工作，结果由于张太太的阻挠而没能得逞，而且她有一次还真让他吃了闭门羹。
不过，尽管有她的反对，张冠夫还是随着戴笠进入了情报工作系统，在1931年成了他联络组的一员，并在1937年接受了主管苏浙行动委员会经理处的中将及军统财务处副处长的任命。
尽管有这些报偿，张太太仍旧看不起戴笠。
她所了解的这个秘密警察头子是个瘪三，在她看来，他永远是一个扮作国王的猴子而已。而到了后来灯红酒绿的年代，轮到戴笠扬眉吐气的时候，他对张夫人十分鄙视，管她叫作毫无青春魅力的“黄脸婆”。与此同时，他用怂恿表弟纳妾，让张夫人与一个年轻美貌的小老婆同居一个屋檐下的办法，来竭力折磨这位张夫人。
有人认为，1923年戴笠断断续续地与他的表弟和表弟媳一直住了一年。当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出，那个年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了。他认定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立的同盟关系。
于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
那天杨司令带了戴笠来拜访杜月笙，戴先生身着整洁的西服……头发梳得平整光亮，一双明亮的双眼睁得很大，谈吐也得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是，在简单的客套话后，他直截了当地向杜先生提出请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
后来这三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小八九岁）。以后戴笠就把这个帮会头子称作“三哥”。
总之，当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。
在那段“打流”的岁月里，戴笠经常回到江山山区。
1922年，他设法弄到了仙霞乡学务委员的职位，这可能与他读过省立师范学校有关。两年后他28岁时，在保安村建立了军事组织“团兵队”。尽管这支自卫力量为保卫保安村而参加了打击孙传芳的同盟孟昭月的江浙战争，他们的活动主要还是以“清乡”为主，而戴笠在其中任主力打手。
戴笠的武装力量在打击地方土匪上极为有效。戴笠经常自告奋勇，在漆黑的暴雨之夜，亲自爬越荆棘丛生或长满灌木的山坡，搜捕这个由地主组成的团兵队的敌人。戴笠的勇敢和坚韧是显而易见的，更不用说他身上的某种凶狠野蛮了。但是，保安村的自卫团最终还是无法击败孟将军的部队，于是戴笠再次离开江山到外面的世界去碰碰运气。
胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的岁月里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。
戴笠在讲起他与胡的结识过程时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结义一样，栩栩如生。
一天他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，然后光着身子藏在水里等待衣服晒干。一队学生由一个年轻的男老师领着走来，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡。戴笠见了后叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互报以微笑。
过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢那个老师。那个老师便是胡宗南。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。其实早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子之前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。当时中国的师范学校注重中文、文学和历史，而不像北大或清华那类西方化的精英大学一样强调英文和数学。胡、戴二人如此谈得来，足以反映中国师范学校培养出来的青年的共同特点。
胡和戴都受过做小学教师的教育，都不自觉地具有流氓知识分子特有的自负，他们认为自己的命运重大而洪福匪浅，充满着传统文人的自傲，并在不同程度上相信顾炎武的“匹夫有责”论。他们自以为是，野心勃勃，狂妄地“以天下为己任”。
那些从大城市高校毕业的受西方影响的青年们往往能感到自己政治野心的阻力和障碍，而胡宗南和戴笠由于未能意识到他们的雄心将会受到的正常局限，他们各自在对方身上看出了自己对权力和地位的无限渴望。他们这种小知识分子意识和由于自己地位卑微而受压抑的壮志结合起来，使他们对实现权力的向往更加炽烈。
加上他们并不是摇笔杆做学问的知识分子，所以他们比起大学教授这类高级知识分子来就更加愿意采用搞革命组织或军事训练等其他方式来表达个人志愿。难怪他们气味相投，一拍即合。
戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不太清楚，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。
戴笠居然认识了所有这些人，而且他被这些革命派当作“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣；当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始询问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但他不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那“干一番轰轰烈烈的事业”的欲望是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始变了。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。当然，过了很久之后戴笠才成为总司令的亲信，但他们的密切关系可以追溯到这个秘密警察头子当年在上海街头“打流”的日子。
不仅如此，虽然戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事（而且谁这么做了往往便会倒大霉），他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他唯一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。