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公元1024年秋，汴京的郊外已是落叶纷飞。傍晚，一场大雨过后，蝉声叫得比先前更加凄切。风在汴河上冷飕飕地刮着，不断掀起岸边离人的衣襟和裙袂，一对恋人在岸上相拥而立，一边淌着眼泪，一边互诉衷肠——这对难分难舍的恋人，便是多情才子柳永和他心爱的虫娘。
柳永一生风流，作为才华横溢的京城名少，当时京城的歌妓都争相向他求词，其中也有不少对他眉目传情、暗生情愫的女子。虽然官场失意，柳永的情场却甚为得意，以至于当时的楚馆秦楼流传着这么一段话：“不愿穿绫罗，愿依柳七哥；不愿君王召，愿得柳七叫；不愿千黄金，愿得柳七心；不愿神仙见，愿识柳七面。”不说别人，就连陈师师、赵香香这样的京城名妓，也与柳永往来甚密，不惜花重金求这位大才子一词。柳永曾作《西江月·师师生得艳冶》一词，毫不隐讳地记述了这段令他十分得意的风月场韵事：
师师生得艳冶，香香于我情多。安安那更久比和。四个打成一个。
幸自苍皇未款，新词写处多磨。几回扯了又重按。奸字中心著我。
在众多柳永交往的女子中，除了有名的谢玉英，还有个女子曾与柳永有过一段恩爱生活，这个女子便是虫娘。
在汴京的这些年，柳永为虫娘写下了不少词。如《木兰花·虫娘举措皆温润》一词，就是专为她而写：
虫娘举措皆温润，每到婆娑偏恃俊。香檀敲缓玉纤迟，画鼓声喧莲步紧。
贪为顾盼夸风韵，往往曲终情未尽。坐中年少暗消魂，争问青鸾家远近。
虫娘是个才艺双绝的歌妓，平时举止温柔婉顺，跳起舞来又顾盼生辉，常露出傲然姿态。当时，有不少阔少争着亲近她，但她唯独钟情于浪子柳永，多年来对他一片痴心，即使后来柳永屡试不第、渐渐落魄，她也依然像最初那样爱他，对他不离不弃，有时还拿出自己的体几接济他。
柳永十分珍惜这样一位红颜知己，这从他的《集贤宾·小楼深巷狂游遍》一词可以看出：
小楼深巷狂游遍，罗绮成丛。就中堪人属意，最是虫虫。有画难描雅态，无花可比芳容。几回饮散良宵永，鸳衾暖、凤枕香浓。算得人间天上，惟有两心同。
近来云雨忽西东。诮恼损情悰。纵然偷期暗会，长是匆匆。争似和鸣偕老，免教敛翠啼红。眼前时、暂疏欢宴，盟言在、更莫忡忡。待作真个宅院，方信有初终。
虽有陈师师、赵香香，但在柳永心中，最令他中意的还是“虫虫”，因而许下“待作真个宅院，方信有初终”的誓言，可见他对虫娘的一片真情。
然而如今，对仕途感到无望的柳永要离开京城去远方了，虫娘无法随行，只好忍着伤心，在城外设帐为他饯行。
天快黑了，船家等得着急，忍不住催了又催。柳永安慰了虫娘几句后，松开她的手，快步踏上船板。此刻，他心中所有的离愁别绪，都凝结成了《雨霖铃·寒蝉凄切》一词：
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？
这首被后人视为婉约派代表词作的《雨霖铃》，将临别时的景象描写得十分细致，整首词充满了缠绵悱恻的情感。
离开京城后，柳永沿着汴河一路南下，回到了年轻时他曾流连忘返的江南。他一边随性漫游，一边继续与江南的歌妓打成一片，只是不同于当年：当时的他意气风发、风流倜傥，是阔绰的柳公子，为歌妓们谱曲填词只是出于他的一时雅兴；而如今，他已过不惑之年，却一无所成、囊中羞涩，为人填词成了一种谋生手段。
故地重游，却韶光已逝，物是人非。
想起二十多年前，他初到江南时内心是多么喜悦，所有事物都熠熠闪光，所有事情都充满了希望；可是现在，仿佛一切都像被阴云笼罩一般愁雾惨淡，令柳永感到无限惆怅，不禁在一个细雨微凉的秋日，提笔写下传颂千古的《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》：
对潇潇暮雨洒江天，一番洗清秋。渐霜风凄紧，关河冷落，残照当楼。是处红衰翠减，苒苒物华休。唯有长江水，无语东流。
不忍登高临远，望故乡渺邈，归思难收。叹年来踪迹，何事苦淹留？想佳人，妆楼颙望，误几回、天际识归舟？争知我，倚栏杆处，正恁凝愁。
小雨无尽地飘洒，江水滔滔不绝地向东奔流，一如多年前的江南。然而登高望远，因为心情变了，看到的景象也变了：风成了“凄紧”的“霜风”，山河也染上了清冷萧条的气息，而那被秋风秋雨洗濯后花叶萎地的景象，更令人倍感凄凉。
柳永不知道自己为什么要离开故乡、独自在外四处漂泊，忍受这孤苦无依的羁旅之苦。此时，身在江南的他不禁有些厌倦行无定踪的生活，他满怀愁绪地想起了故乡，想起了故人，想要回去，却又不知该回哪儿去。