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宋代也是一个文艺兴盛的朝代，各门文艺都取得了长足的发展，在中国诗史与画史上，宋诗与唐诗比肩，宋画与元画并峙，都是诗史和画史上的高峰。文人士大夫参与绘画、题画、赏画，进一步促成了诗画的融合。郑午昌称，自宋代始，中国绘画进入了一个“文学化”的时期。
苏轼提出“诗中有画，画中有诗”，也是顺应了诗画发展的潮流。
宋朝重文轻武，文人士大夫的现实境遇及社会地位有所提高，进入了一个前所未有的隆盛时代。宋代文人士大夫阶层文化素养普遍很高，诗文、书画、金石、词曲，均有所涉猎，甚至精通多门才艺，多才多艺成为宋代文人士大夫的一个普遍特征。文人士大夫熟习诗画，在文艺评论中很容易就某点相通之处将两者关联，互为譬喻，阐述文艺审美感受。从《诗经》的“比兴”到后世诗论中的“情景交融”，诗歌往往借景抒情、情景交融，形象生动的景物描写往往给人一种“宛然在目”的画面感。欧阳修《六一诗话》记梅尧臣曾语：“必能状难写之景，如在目前，含不尽之意，见于言外，然后为至矣”，又评唐代严维“柳塘春水漫，花坞夕阳迟”诗句：“天容时态，融和骀荡，岂不如在目前乎？”梅尧臣这段诗话阐述了状写“难写之景”，使之映像在读者眼前，可使“不尽之意”在言外得到表达，后被宋代文人广泛征引阐发，对宋代诗坛产生了巨大的影响，类似“状难写之景，如在目前”之类的说法，常常可见。晁贯之评杜甫诗“落絮游丝白日静，鸣鸠乳燕青春深”道：“虽当隆冬沍寒时诵之，便觉融怡之气生于衣裾，而韶光美景突然在目，动荡人思。”陈善评陶渊明诗“采菊东篱下，悠然见南山”及杜甫诗“夜阑接软语，落月如金盘”道：“每咏此二诗，便觉得当时清景尽在目前。”胡仔评惟政《牛山中偈》“桥上山万层，桥下水千里。惟有白鹭鸶，见我长来此”道：“造语平易，不加雕斫，而清胜之景，闲适之意，宛然在吾目中矣。”
又或以类似“想见”等语论诗，如范晞文：“子建《公宴诗》：‘清夜游西园，飞盖相追随。明月澄清景，列宿正参差。秋兰被长坂，朱华冒绿池。潜鱼跃清波，好鸟鸣高枝’，读之犹想见其景也。”如苏轼诗云：“惜哉此清景，变幻不可逐。归来读君诗，耿耿犹在目。”又如梅尧臣诗云：“览君南来诗，如对江上景。”
诗歌令人有“宛然在目”“如在目前”之感，而绘画呈现于观者眼前的景物，亦令人于诗中找到似曾相识的映像。晁补之《捕鱼图序》记曾见一幅传为王维画的《捕鱼图》，画江南初冬欲雪时之景：“目相望不过五六里，若百里千里。右丞妙于诗，故画意有余。世人欲以语言粉墨追之，不似也。常忆楚人云：‘帝子降兮北渚，目渺渺兮愁予，嫋嫋兮秋风，洞庭波兮木叶下’，引物连类，谓便若湖湘在目前。”从王维《捕鱼图》所画的初冬欲雪之景，仿见楚辞《湘夫人》所描写的湖湘秋景。再如朱弁《风月堂诗话》里苏轼的一段话：
东坡云：“老杜自秦州越成都，所历辄作一诗，数千里山川在人目中。古今诗人殆无可拟者。独唐明皇遣吴道子乘传画蜀道山川，归对大同殿，索其画无有，曰：‘在臣腹中。’请疋素写之，半日而毕。明皇后幸蜀，皆默识其处。惟此可比耳。”
杜甫从秦州到成都，将一路所历所见记之于诗，令人恍见千里山川，正如前面所引的一段话：“读老杜入峡诸诗，奇思百出，便是王宰蜀中山水图。”而吴道子所画蜀道山川壁画，令入蜀避难的唐明皇能默识其处。若唐明皇读杜诗、观吴画，是否会有相通之感呢？清代唐顺之读杜诗、观周臣画，就看到两者既鲜明可感又蕴藏隽永的相通性：“少陵诗云：‘华夷山不断，吴蜀水常通。’只此二语，写出长江万里之景如在目中，可谓诗中有画；今观周生所画《长江万里图》，又如见乎少陵之诗，可谓画中有诗。”
其实，诗画相通在宋代是一种普遍的文艺观。苏轼除了提出“诗中有画，画中有诗”外，还提出了“诗画一律”，如《书鄢陵王主簿所画折枝二首》其一：“论画以形似，见与儿童邻。赋诗必此诗，定非知诗人。诗画本一律，天工与清新。”自苏轼之后，诗画相通的文艺观念越来越广为接受、传播，如诗画互称，将诗称为“无色画”“有声画”，将画称为“有形诗”“无声诗”：
烦公有声画，相我无弦琴。（王安中）
李侯有句不肯吐，淡墨写出无声诗。（黄庭坚）
小潘诗家子，解作无声诗。（杨万里）
雪里壁间枯木枝，东坡戏作无声诗。（释德洪）
东坡戏作有声画，叹息何人为赏音。（周孚）
诗是无形画，画是有形诗。（张舜民）
终朝诵公有声画，却来看此无声诗。（钱鍪）
敢将有声画，博君无声诗。（陈普）
不须作此无声画，妙画自以无声传。（王庭珪）
何人作此无声诗，展开如入溪山境。（白玉蟾）
诗画相通，但诗画毕竟属于不同的艺术门类，所以邵雍《诗画吟》比较了诗画各自的艺术特长，却又道出了两者的艺术界限：“画笔善状物，长于运丹青。丹青入巧思，万物无遁形。诗笔善状物，长于运丹诚。丹诚入秀句，万物无遁情。”所以，宋人又发展了诗画互补的观点，如蔡绦：“丹青吟咏，妙处相资。昔人谓‘诗中有画，画中有诗’者，盖画手能状，诗人能言之。唐人有《盘车图》，画重岗复岭，一夫驱车山谷间。欧阳修赋诗：‘坡长阪峻牛力疲，天寒日暮人心速。’……画工意初未必然，而诗人广大之。乃知作诗者徒言其景不若尽其情，此题品之津梁也。”画善状物，诗善表情，因画题诗，以道其情，或于画外广大其意，从而以诗补画。这也就是品题绘画的“津梁”，亦即题画诗之缘起。
诗可补画，画亦可补诗，吴龙翰：“画难画之景，以诗凑成；吟难吟之诗，以画补足。”“吟难吟之诗，以画补足”，诗歌用文字描述各个景点来组建诗境，需要读者通过想象来呈现诗中景物，不如绘画的直观形象，而且诗境过于抽象，也可通过诗意画将之一一具体补足呈现。实际上，古人之清篇秀句也可激发画思，令画家将诗境呈现于画境。这种依诗作画、于画中求诗意的行为在宋代相当普遍，如郭思将其父郭熙所诵以及认为可“发于佳思而可画”的“古人清篇秀句”记录罗列了出来，其中有羊士谔《过三乡望女几山，早岁有卜筑之志》、长孙佐辅《寻山家》、窦巩《寄南游兄弟》等诗。宋代诗意画的创作，影响最大的莫过于宣和画院的以古人诗句命题取士，邓椿《画继》记宋徽宗时“始建五岳观，大集天下名手，应诏者数百人，咸使图之，多不称旨。自出之后，益兴画学，教育众工，如进士科，下题取士，复立博士，考其艺能”。画学命题取士，是命应试院画家根据古人诗句绘画，以绘画形式将诗句语意表现出来，不离语意又最得巧思者，就为画状元。据记载，命题诗句有“野水无人渡，孤舟尽日横”“蝴蝶梦中家万里”“杜鹃枝上月三更”“嫩绿枝头红一点，动人春色不须多”等，其匠心独运，颇为后人所称道。
（宋）赵孟坚《岁寒三友图》 （台北故宫博物院藏）
题画诗到了宋代，越来越风行，当时文人士大夫多有品画题诗的诗作，如苏轼、黄庭坚、文同、王安石、欧阳修、梅尧臣、陈师道、陆游、范成大等。题画诗歌之多，以至于时人收录成集，先是北宋刘树赣有《题画集》一卷，收有题画诗19首；后是南宋孙绍远搜集唐宋题画诗，编次成《声画集》，收有题画诗805首，其中宋人题画诗占了绝大多数，由此可见宋代题画诗之昌盛，故清代乔亿乃言“题画诗三唐间见，入宋浸多”。可惜宋代以诗题画，鲜少直接题于画面之上，大都是题于画心前后。其实，宋代绘画别说于画上题诗，就是题款也不多，有的是仅署画家姓名的“穷款”，而且有的题款非常隐秘，若不细看，还很难发现。总的来说，就是尽量避免题款文字侵占画面，只是隐藏于画面不显著的角落，如燕文贵《溪山楼观图》在画面左边石上题款“翰林待诏燕文贵笔”，郭熙《早春图》在画面左侧题款“早春壬子年郭熙画”，《读碑窠石图》在图中碑侧书款“王晓人物李成树木”，崔白《寒雀图》在树干下仅署穷款“崔白”，另一幅《双喜图》则在树干上题款“嘉祐辛丑年崔白笔”，诸如此类。
（宋）王晓、李成《读碑窠石图》 （日本大阪市立美术馆藏）
（宋）崔白《双喜图》 （台北故宫博物院藏）
对此，明清人认为这是因为画家书法不精，恐伤画局。明代沈颢《画麈》：“元以前多不用款，款或隐之石隙，恐书不精，有伤画局，后来书绘并工，附丽成观。”清代钱杜《松壶画忆》所言也大体差不多，但他指出苏轼开元代画上题诗风气之先：“画之款识，唐人只小字藏树根石罅，大约书不工者，多落书背。至宋始有年月纪之。然犹是细楷一线，无书两行者。唯东坡款皆大行楷，或有跋语三五行，已开元人一派矣。”
画上题诗，要求画家在诗、书、画三方面都具有较高的造诣，方可达成。纵观唐宋画史，诸如王维、荆浩、范宽、李成、苏轼、文同、李公麟、王诜、米芾等人，都具有画上题诗的能力，但是他们都没有在画面上将诗、书、画融为一体。从现存画迹来看，宋徽宗赵佶是画上题诗第一人，周积寅《中国画论辑要》：“唐代及其以前的题画诗，并未题在画上。宋代，由于文人画运动的掀起，题画诗有了进一步的发展。文同、苏轼、米芾、米友仁等，作了大量的题画诗，但多数可能题在画前或跋在画后的。有画迹可考，在画上题诗的，当推宋徽宗赵佶为第一人。”
（宋）赵佶《芙蓉锦鸡图》 （北京故宫博物院藏）
记于赵佶名下的现存绘画有四十三幅，但赵佶传世的绘画一直有争议，有的认为是出自赵佶之手，有的认为出自院画家之手，赵佶再署款。其中最为可信且题款最为引人注目的有《五色鹦鹉图》《蜡梅山禽图》《瑞鹤图》《芙蓉锦鸡图》《祥龙石图》《文会图》六幅。在这六幅画上，赵佶用瘦金体直接在画上题诗，诗因画而题，而且诗歌在画面上题写的位置，与图画构成均衡的态势。如《芙蓉锦鸡图》，以芙蓉锦鸡为主体，占据画面的左上大部分画面，底下补以秋菊，画中锦鸡将视线投到画面右上角的两只蝴蝶。至此，构图唯余右上空白，赵佶在此题诗：“秋劲拒霜盛，峨冠锦羽鸡。已知全五德，安逸胜凫
。”又于右下角题款“宣和殿御制并书”，再画上“天下一人”的花押。
从历代传世画迹来看，直到宋朝，画上题诗都并非常态，纵有题跋，也多题写于画心前后的绢纸上，画家署款一般都题写于隐蔽处，以免侵占画面。赵佶直接在画上题诗，不妨认为是其权力意志的一种表现：天下一人，唯我独尊。天下皆为天子所有，别人避忌之事，自身无须过虑，但凭喜爱而已。清朝乾隆每每于历代书画上题跋诗文，毫无顾忌是否会对古代书画原迹造成破坏，想其心理动机也出于此，当然也不排除附庸风雅和个人喜爱。但从诗书画融合的趋势来看，赵佶画上题诗也许是对诗画发展趋势的一种回应，而这种回应，也开启了画上题诗，诗书画融合一体的进程，诗书画一体化在元代得以完成。