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新任的太爷，就是贾雨村，他在轿子里也看到那个丫鬟在买线。丫头认不出他，可是他认出了就是当年曾经回头看他，好像有意于他的甄士隐家的丫头。在落魄时有过的那个情缘，大概是最难忘掉的。这个女孩子曾经慧眼识英雄。贾雨村后来真的一考就中了进士，最后外放做官。他觉得这个女孩子跟他有一个很好的缘分，所以他就想要找这个女孩。可是他到地方做官，刚刚上任时，走过一条街看到一个好女子，就表示想要，不太好意思，所以他不会这样做事。贾雨村其实是一个非常有心机的人。第一，这个丫头是甄家的，他有一个很好的理由来找她，因为甄士隐当年封了五十两银子送他进京赶考。所以他就来找人了。找人的时候他叫人说要找甄爷，那封肃吓得半死，晚上忽然披着衣服爬起来说我不姓甄，我姓封，以前的女婿姓甄，已经出家一两年了，也不知道在哪里，到底你们新任的老太爷要找谁。那些衙役当然说，我们不管你姓甄姓贾，你跟我们到官府里去面报太爷。
封肃去了以后，家里人非常紧张，担心到底会有什么祸事发生。大概到了半夜，封肃回来了，欢天喜地。因为这个新任的太爷给了他二两银子。他向封肃打听甄士隐，封肃就讲了甄士隐如何丢了女儿，家里失火，变卖田产。新太爷贾雨村就觉得很难过，感伤一回，表示自己曾经受人家恩惠，拿了五十两银子，现在金榜题名，应该报答人家。贾雨村表示说，我刚刚到任，要负起这个责任，一定要把英莲找回来。
贾雨村很有趣，他在人情世故方面滴水不漏。他说了要报甄士隐之恩和要去找甄士隐的女儿之后，叫封肃回家。可是他紧接着就送了一封密信给封肃，说很想讨娇杏做他的二房。这件事情是不能让别人知道的，可是他必须先把封肃这边打点好。作者很小心地在写过去的社会伦理，人在社会上的那种小心。作为一个刚刚到任的官，这个时候最危险，一不小心就会被人家挖出一大堆事情，所以贾雨村很小心地处理这件事情。作者的叙述当中带出了人情细微的地方，也透露出贾雨村做事的心机。
封肃当然非常高兴，因为这样的丫头在他家里多一个少一个根本不重要。把这个丫头献给新任太爷，他就可以攀附到官府去。贾雨村又送了“两封银子、四匹锦缎”给他们家，封肃连夜就雇了一顶小轿子，把娇杏送到贾雨村那边去。
在这本书里面娇杏是一个有趣的角色。“乘夜只用一乘小轿，便把娇杏送进去了。雨村欢喜，自不必说，乃封百金赠封肃，外又谢甄家娘子许多物事，令其好生养赡，以待寻女儿下落。”这一段讲到娇杏（侥幸），你会发现很少人意外地命这么好，可以一连串来好运的。“因偶然一顾，便弄出这段事来，亦是自己意料不到之奇缘。”这个丫头就是一回头，整个命运就改变了。
作者意在表明，很多事情不是人可以刻意安排的，有很多无意间的缘，你根本无法了解其中的天机。后面讲娇杏的下场：“谁想他命运两济，不承望自到雨村身边，只一年便生了一子。”在古代，女人生了一个儿子是不得了的事。一个家庭可能就靠这个儿子，而且女性的地位在家里也完全靠儿子。以前，一个女性结婚以后自己是没有身份的，我们永远不知道甄士隐的太太名字叫什么，只是封氏。如果女人生了儿子，将来在祭祀中才有名分，她才是儿子祭祀的母亲。如果没有儿子，她是不能入宗祠的。一个女人有了儿子之后，身份和地位立刻就不同了，整个命运就改变了。再后来，娇杏就不见了。
贾雨村在得到甄士隐的资助之后，就“起身入都，至大比之期”。从各地来的考生每三年有一次重大的考试，有武的也有文的。贾雨村“中了进士”。在清代，会试中了进士，除了留任京官，就是选入外班。外班就是发往外地任官，贾雨村选入外班就相当于等着做地方官了。“今已升了本府知府”，被派到这个地方来做官。可是这个贾雨村刚入仕途，还不太会做官。“虽才干优长，未免有些贪酷之弊。”他非常有才，可是贪财，而且有时候太过严苛。“且又恃才侮上，那些官员皆侧目而视。”他靠着自己有才华，对于长官也不太放在眼里。
一个不会做官的人，再有才干在官场也待不久。“不上两年，便被上司寻了一个空隙，作成一本。”“一本”就是把所有的罪状做成一个奏书呈给皇帝。参他“生情狡猾，擅纂礼仪，且沽清正之名，而暗结虎狼之属，致使地方多事，民命不堪”，他因此被皇帝革职。革职文书一到，“本府官员无不喜悦”。此时起，贾雨村开始学习了。他内心虽然十分惭愧、憎恨，但面上全无一点怨色。“仍是嘻笑自若，交代过公事，将历年做官积的些资本并家小人属，送至原籍，安排妥协，却是自己担风袖月，游览天下胜迹。”
这有点儿像伟人下野，不做官了就去游历名山大川。可贾雨村并不是在游名山大川，他是假借游览，探访所有将来可以东山再起的关系。他到了苏州，碰到了林黛玉的爸爸，所以就自荐做了林黛玉的家教。因为林黛玉的爸爸是当时的巡盐御史，等于是皇帝最亲信的人。他以家教为由攀附了一个重新做官的机会。
作者不喜欢儒家这一套东西，喜怒不形于色，表面上担风袖月，其实背后隐藏的是努力求官。很多隐藏的封建社会里人际关系的一些小事件，今天不太容易懂，因为当今的人情上没这么复杂。贾雨村的性格至此就慢慢显露出来了。