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1884年4月4日，一个阳光明媚、樱花盛开的日子，在日本本州中北部新潟县长冈镇一个小小庭院里，长冈小学校长高野贞吉正在和好友小原老人悠闲地饮酒下棋。就在第二局棋至中盘的紧要关头，女儿高野嘉寿子急匆匆地跑过来告诉父亲，自己的母亲马上就要生产了。无奈，高野贞吉只好恋恋不舍地放下棋子对好友说：“等我抱了儿子，再回来和你一决胜负。”
正午时分，高野贞吉的第二任妻子峰子为他顺利生下了一个健康的男婴。这年，高野贞吉56岁，于是给幼子起名高野五十六。
看到“五十六”这个数字，大家可能已经明白了，这个高野五十六，后来改姓山本，最终成为日本海军大将、联合舰队司令长官，战死后追晋元帅。
其实准确来说，山本五十六应该叫长谷川五十六才对。其父贞吉原名长谷川贞吉，后来入赘高野家，改名为高野贞吉。贞吉共有7个子女，他与高野家的长女共育有4个儿子。其妻去世后，又与妻妹峰子结婚，这一点与近卫文麿他爹笃麿类似，都是续弦娶了小姨子。贞吉与峰子育有一女二子，长女就是刚才提到的高野嘉寿子，次子高野季八，幼子就是后来赫赫有名的山本五十六。
1890年3月，高野五十六进入家乡的阪上小学学习。据其小学老师后来回忆，五十六是一个聪明的孩子。老实听话，但沉默寡言，学习成绩一直很好，在同级生中数一数二，每学年都能得到学校的奖励。
1896年4月，五十六以优异的成绩升入长冈中学。当时日本尽管已实施了明治维新，但在广大乡村，普通民众的生活依然艰辛。当时，长冈藩有一个叫长冈社的机构，是长冈藩的武士为了资助那些有望成才而家境贫寒的学生，在1875年专门设立的。高野贞吉尽管是个小学校长，家境也并不富裕。因此，成绩优异的五十六小学毕业后，长冈社马上决定对他进行资助，资助的经费是每个月1日元。之后5年，五十六总共接受了60日元的资助。
少年时期，五十六比较懂事。为了减轻家庭开支，中学期间的教科书他大部分都不买，而是自己动手抄写。5年时间里，他只穿了一套校服。为了防止校服损坏，五十六放学回到家中，总是第一时间把校服脱下，换上家里的土布衣服。后来，五十六从“海兵”毕业，领取薪水，很快就归还了那笔60日元的借款。作为感恩，此后他一直坚持向长冈社捐款，直到他1943年4月战死在布干维尔岛。
1901年7月9日，五十六考入江田岛海军兵学校第三十二期，在同年级300多名学生中名列第二。系统接受军国主义教育和海军知识的同时，他结识了一生中最好的朋友堀悌吉。虽然作为“条约派”骨干成员的堀悌吉过早在“大角清洗”中被打入预备役，最后只晋升海军中将——五十六曾说，堀悌吉的退役相当于日本海军损失了一支巡洋舰队。但他的同期同学中，还是产生了4位海军大将。其余3位分别是之前多次提到的岛田繁太郎、吉田善吾和盐泽幸一。1904年11月4日，五十六以第七名的成绩从“海兵”毕业。
毕业后的五十六以少尉候补生的身份参加了日俄战争。最初被编入战列舰“初濑”号。但他尚未登舰，“初濑”号即在旅顺港触雷沉没。后来，他又被分配到“春日”号，继而在1905年1月被改派到“日进”号上担任舰长传令兵。五十六在舰上给父母寄了一张照片，照片背面写道：“生死有命不足论，唯有鞠躬报至尊。”1905年5月27日，五十六在20世纪初那场对马海战中身负重伤，俄国人的炮弹就在他的不远处爆炸，他的下半身被100多块弹片击中，从此身上伤疤密布。五十六后来自嘲道：“每当我去公共浴室，人们总认为我是一个流氓。”他还因此丢掉了两根手指，并赢得了“八毛钱”的雅号。此细节在老酒（作者自称，下同）的《太平洋战争》第一部中有详述。
战争结束后，五十六在长崎的海军医院治疗了160天。期间伤口感染，为了保住性命，医生建议他截掉右肢。对此，五十六说：“我拒绝这样，因为我是怀着成为海军士兵的梦想进入海军部队的。我要么死于伤口感染，要么恢复过来，继续当一名士兵，我有二分之一的机会，必须赌一把。”最后，他赢了，他将那些伤疤视为终生的荣誉。
1907年，五十六晋升海军中尉，两年后晋升大尉，并成为训练舰“宗谷”号的指导官。“宗谷”号的舰长就是声名显赫，在海军中具有威望的老前辈铃木贯太郎。铃木在甲午战争和日俄战争中都有惊艳的表演，曾驾小小鱼雷艇击中北洋舰队旗舰“定远”号，致其搁浅。铃木贯太郎一眼看出，面前这个内敛的小伙儿是可造之材。铃木后来回忆，五十六最引人注目的是其深思熟虑而后果敢行动的性格。平时看似沉默寡言，一旦开口，即论据充分、观点明确，让人信服。自此，除了在训练上多加调教，铃木开始利用一切机会向海军上层举荐五十六。
1910年和1914年，五十六先后两次进入海军大学深造。1915年，他参加了第一次世界大战，获得四等瑞宝勋章，同时晋升海军少佐。
五十六表现出良好的发展势头，很快便引起故乡长冈人的注意，他们从五十六身上看到了振兴长冈藩的希望。当地一些头面人物开始出面筹划高野五十六的改姓活动。之前，长冈藩最著名的武士就是山本带刀——这名字听着就邪乎，估计现在会改成“山本别枪”。24岁的山本带刀在“戊辰战争”中战死，只剩下妻子和女儿。大家普遍认为，只有高野五十六继承长冈武士名门山本家的遗业，才能不辱“山本”名誉。尽管此时的山本家已是一片凋零，可继承的遗产只有一套褪了色的破旧麻质武士礼服和一块荒凉的墓地，但五十六考虑到，自古以来，高野家和山本家有着密切的关系，更重要的是，继承山本衣钵对其将来的发展会产生不可估量的影响，于是慨然许诺。1916年5月19日，长冈藩举行了隆重的仪式，高野五十六过继为山本家后嗣，更名为山本五十六。
前途一片光明的山本自然成为诸多名门望族的心仪对象，已过而立之年的山本，也必须考虑自己的婚姻大事了。山本认为，作为一名军人，必须随时准备献出自己的生命，军人在世界上的牵挂越少越好，因此，他提倡军人晚婚。面对踩破了门槛的提亲者，山本出人意料地选择了一位普通的挤奶姑娘作为终身伴侣。
1918年8月31日，经好友堀悌吉牵线搭桥，34岁的山本与22岁的三桥礼子喜结连理。相貌、家境都很普通的礼子能够进入山本的感情世界，据说是因为写得一手好字，还能写出文采斐然的文章。山本在写给堀悌吉的信中说，“她家风朴实，身体结实，能够吃苦耐劳”。可见务实的山本当时只是想找一个持家能手。之后，作为海军军官的山本常年驻外，两人聚少离多。事实上，两人婚后的感情并不好。
在堀悌吉眼里，山本无疑是那个时代出类拔萃的人物。但他还说，相比山本，心胸开阔、通情达理的三桥礼子更胜一筹，礼子是日本名副其实的一流女性。我们今后还会多次提到她。
山本和礼子育有两子两女。1922年10月，长子义正出生时，山本已经38岁。山本可笑地以为自己缺少两根手指会遗传给儿子，尽管他知道后天的缺陷不会遗传。他见到接生婆的第一句话是：“孩子手指少不？”虽然与夫人感情淡漠，山本对儿子却极为关心。在他的日记里，有很多思念孩子和有关孩子教育的内容。
在铃木贯太郎的举荐下，“海大”毕业后的山本到了海军省军务局出任参谋，以其遇事果断、坚忍不拔和敏锐的洞察力令诸多高官刮目相看。1919年5月20日，结婚刚刚半年的山本以外交官的身份赴美国哈佛大学深造。
首次赴美的见闻，给山本带来了巨大的冲击。美国的女孩儿不但能接受良好的教育，还可以像男人那样自由参加工作，这让初出茅庐的他惊讶不已。在日本，除了那些欢乐街的女子，山本几乎看不到从事其他工作的女性。美国的物资如此充足，白砂糖居然想吃就吃，根本不需要定额配给。山本对美国的工业特别是石油工业进行了详细考察，底特律的汽车工厂和得克萨斯的油田告诉了山本“什么才是真正的美国力量”。对美国的深入了解，成为他后来坚持反对日本与美国开战的主要原因。在哈佛学习期间，勤奋的山本几乎每天只睡三四个小时。
在此期间，山本作为日本驻美大使币原喜重郎的助手，就召开华盛顿会议与美国副国务卿戴维斯进行谈判。他表现出色，被币原称为“不可思议的人”，连谈判对手戴维斯都称赞他是一个“了不起的家伙”。尽管并没有参加最后的会议，但是这次经历开阔了山本的国际视野。
1921年5月，返回日本的山本到母校“海大”当了教官，教授的课程是军政学。这一年年底，在美国召开了华盛顿会议，日本海军的快速发展因此得到限制。善于思考的山本此时就已经开始苦苦探索，如何在当时的条件下尽力缩小日本海军与美国海军实力的差距，为日本海军的发展寻找新路子。他把目光盯上了刚刚起步的海军航空兵。
1923年7月，山本随海军参议官井上谦治大将对欧美七国进行了历时9个月的考察。一次，代表团准备筹划一个宴会，经费不足，山本自告奋勇进入当地赌场，一晚就赢够了费用。其间，他特意进入当时的摩纳哥蒙特卡洛赌场一展赌技。凭着惊人的观察力和判断力，山本次次都赢得盆满钵满。由于赢钱太多，摩纳哥蒙特卡洛赌场宣布他为第二个禁止入场的赌客。前面介绍过，第一个被禁止入内的也是个日本人，那就是日俄战争期间日本特工明石元二郎陆军大将。
山本爱赌且善赌，跟赌博有关的，诸如围棋、将棋、麻将、纸牌、台球、棒球、轮盘，他样样精通。甚至有时候找不到赌局，他就与人玩纸上赛马的游戏。如果对手是达官贵人或者与他身份相当的人，山本就会很认真。但如果对手是普通的士兵，或者年轻的艺伎，他就会押上50日元故意输出去，博取对方一笑的同时，也满足了自己的嗜赌欲望。山本认为，所谓打赌，就是当遇到某一问题，双方各持己见、争执不下时，押上一些赌注，迫使自己对自己的行为或者观点负责的一种游戏。山本曾说，“不打赌的男人不能算男人，不打赌的男人不可能有什么大出息”。此言曾经使老酒一度怀疑，咱没啥出息，是不是因为不怎么好赌？
对于自己的赌技，山本曾经自豪地说，如果天皇给他一年时间，他可以为日本海军赢回一艘战列舰。很多资料提到，山本说的是赢回一艘航空母舰。但老酒觉得，战列舰的说法更合理。那个年代，航母还属于新生事物，战列舰才是大家公认的海战主角儿。既然是吹牛，山本当然会挑大家认为厉害的吹。
赌无长赢，山本自然也有失手的时候。一次，日本“金刚”号战列舰与一艘巡洋舰在伊势湾进行打靶实验。堀悌吉认为靶船“壹岐”号一定会被击沉，山本则认为那些炮手的射术还达不到那样出神入化的地步，双方下了3000日元的赌注。这笔钱在今天简直不值一哂，老酒不咬牙都能拿得出，可在当时，绝对是一笔巨款，足以买一套高档房子了。结果是，“壹岐”号沉入了海底，山本输了。
因为赌注太大，堀悌吉根本没当回事，笑笑说“算了”。但山本不这么认为，愿赌服输，这笔赌债砸锅卖铁也要还上。堀悌吉当然不会真要山本的钱，最后两人商定，山本把钱捐给他们“海兵”第三十二期的校友会。这笔钱每个月从山本的薪水里扣除，用了十几年才还清。
在美国哈佛大学学习时，山本的同学小熊信一郎和他下棋2∶3落败后，不服气地撂了一句，“五盘棋的胜负根本说明不了什么”。随意的一句话，彻底激怒山本，小熊很快就接到山本的书面挑战书。两人除了大小便，吃饭都是事先准备好的面包——估计那时没有方便面、火腿肠吧。在众人围观之下，从上午9时开始比赛，一直下到次日上午11时。两人整整下了26个小时共75盘棋。最终，小熊体力不支，倒在地上，山本胜出。
作为赌坛高手，山本在机会来临时敢于冒险，绝不犹豫。他经常说“战争就是赌博”，之后珍珠港和中途岛两大战役都充分说明了这一点。前者大赢，后者大输。山本的同事法华津孝太对山本之赌深有感触，他曾经说，“在太平洋战争之前，如果美国能够稍微留心，研究一下联合舰队司令长官山本五十六的性格，至少也能估计到，他很有可能对珍珠港发起攻击”。此言可谓一语中的。
山本生性高傲，不畏权贵。一次，和海军军令部总长伏见宫亲王下棋，伏见宫恰似中国的段祺瑞，水平不咋的，还不许大家赢他。和一个皇族的海军大将下棋，一般人自然会让三分。当时还是一个普通佐级军官的山本却不如此。第一天，亲王连输三局。第二天，还是连输三局。第三天，山本“海兵”的同学、伏见宫的副官奥名清信实在看不下去了，暗地里提醒山本“悠着点儿”，多少输一局给亲王，留点面子。山本根本没把同学的提醒当回事，照样下手狠辣，该杀就杀。结果又是连下三城。气得伏见宫脸色铁青，一句话也说不出来，以后再也不跟山本下棋了。后来，山本对奥名说：“我这样做就是要表明，权贵不足惧。”
后来，山本在任职海军次官时，裕仁的弟弟高松宫亲王从海军大学毕业，来海军省实习。当时高松宫的职务是参谋，军阶是海军少佐。天皇亲弟弟来了，这在当时是了不得的大事。海军省立即就有一大帮人张罗迎接仪式，门口也有不少人列队迎接。山本对此大为愤怒，立即把领头的佐藤副官叫来，训斥道：
“高松宫是以亲王身份来，还是以海军少佐参谋的身份来的？”
“当然是以少佐参谋的身份来的。”
“立即撤掉所有欢迎仪式。在我山本任内，海军中绝不允许有高低贵贱之分。”
话虽如此，后来在偷袭珍珠港计划迟迟得不到批准时，山本还是走了高松宫这位老下级的后门，由他直接将作战计划上奏裕仁，才最终获批。
由于对美国有着深入了解，山本对美国充满了崇敬。在他眼中，美国人不腐朽，充满活力。每当有年轻人问他如何提高英语能力，他就会建议读卡尔·桑德堡所著的《林肯传》。他认为自己和林肯很像，都是靠自己努力取得成功的一介草民，他敬仰林肯的勤勉、志向远大和丰富的想象力。他还非常敬佩日本的敌人罗斯福，因为他身残志坚、意志坚强。
20世纪30年代，随着海军航空兵的出现，传统海战由原来的水面、水下，逐渐发展到空中、水面到水下的三维模式，战列舰的主宰地位受到了强有力的挑战。虽然日本海军主流依然抱定战列舰大编队决战的传统模式不放，但有个别有识之士已经注意到了新技术的出现。山本认为，飞机的最大优势在于速度更快和视野更开阔。普通军舰一天的行程，飞机一小时或半小时就够了，传统的海军舰船对此无能为力。山本预言，当时的“海空军”将来一定会变成“空海军”。他的一句名言是，“最毒的毒蛇也可能被一群蚂蚁咬死”。
从欧美游历回来的山本做出了一项常人无法理解的决定，他既没有回海军省，也没有到海上舰队，而是选择了之前自己完全陌生的海军航空兵。1924年12月，山本就任日本海军霞浦航空队副队长兼教官，开始亲身参与日本海军航空兵的建设。这支队伍当时在海军中尚属后娘养的辅助力量，根本得不到关注和重视，因此管理和训练也就马马虎虎。飞行员军容不整，军纪松弛，山本下决心，大力对之加以整顿。那些一贯散漫的飞行员，起初根本看不起这位其貌不扬的外行长官，山本的见面礼就是要求所有人立即剃掉长发。
打铁还须自身硬，年届四十的山本决心从自身做起。除严格要求部属履行职责，他每天主动接受几个小时的飞行训练，很快，飞行技术就超过许多年轻飞行员，达到单飞教练机的水平。他以自己的言行、意志和才华赢得了飞行员的尊敬。在山本的组织指挥下，霞浦航空队的训练和军纪焕然一新。
日本海军航空兵起步较晚，为了尽快缩小与欧美强国的差距，山本在霞浦航空队实行了近乎残酷的训练，训练标准完全从实战出发。高强度的训练导致事故频发，死亡事件大幅增加。面对大家的质疑以及要求放宽训练的提议，山本的回答是：“日本航空部队起步已比欧美晚，若想成为一流的空军，非严格训练不可。”山本将死亡者的名字记下来，挂在自己的办公室，每当有新学员入队，所做的第一件事就是向那些死亡者敬礼，以此激发队员的好勇斗狠性格。1925年10月2日，山本发起创建了霞浦神社。他认为，“今天我们少牺牲一个官兵，明天就要付出十个人牺牲的代价，在训练中丧生死得英雄”。他本人也把训练中的死亡当成战场上的死亡来看待，规定了很高的抚恤费。他在随身携带的黑皮记事本里，记录了所有在他指挥下送命的人，以及他们的家人和家庭住址。一旦有机会，他会随时走进一个士兵的家门，往往因此而失声恸哭。
后来，山本奉命离开航空队再次赴美，那些原来对山本颇有微词的队员都十分留恋。山本乘坐的“天洋丸”起航时，一个中队的飞机突然出现在船只上空，飞行员编队驾机俯冲掠过，用这种特殊的方式向他们尊敬的老长官告别。
1925年底，山本再次前往美国，出任日本驻美使馆海军副武官。这一阶段正是美国航空业高速发展的关键时期，山本一直以敏锐的目光注视着美国航空业的发展。他多次撰写报告，要求发展日本海军的航空事业。但是，一个小小海军副武官的建议根本不可能引起决策高层的重视。
此时的山本，已经开始从国家和民族精神的深度去探究美国。经过对美国社会及民众更加深入的了解，山本认为，日本国内普遍认为美国人“意志薄弱，贪图享受”的看法，与实际相距甚远，是十分危险的。他观察得出的结论是，不要把美国人形容成“意志薄弱，贪图享受”，他们充满了“激烈的战斗精神和冒险气质”。将大和精神和美国精神进行对比之后，山本认为，前者往往容易蜕化为蛮干，而后者是基于理性和科学的心态。他提醒那些瞧不起美国海军战斗力的人，不要忘记法拉格特和杜威的业绩——他倒是没有提到佩里。
随着科技的发展，石油已经成为海战舰艇的主要动力。自然资源匮乏的日本最缺的就是石油。基于对未来竞争对手的重视，山本开始对美国主要的油田和炼油厂进行了详细的实地考察。他阅读了当时所有能看到的关于石油的文献，每天看的报纸有40多种，由此深刻地体会到美国的资源实力，清醒地意识到日本要冒险与美国交战实在是愚蠢可笑。“战争需要国力、金钱，舍此无以支持战争，”他提醒那些头脑发热的人说，“稍具头脑的人都会知道，日本缺乏同美国较量的国力。”也就是在这一时期，山本开始认为，日本接受《五国海军条约》确定的日、英、美三国主力舰3∶5∶5的比例，是恰当的。
1928年，山本从美国回日本，先后担任“五十铃”号巡洋舰、“赤城”号航空母舰舰长，并于1929年晋升为海军少将。之后连续出任海军航空本部技术部部长、第一航空战队司令官等职。
1932年，作为海军航空本部技术部部长的山本，向部长松山茂海军中将提出如下建议：一是飞机全部实现国产化，否则就没有日本航空的独立和发展；二是机体实现全金属制造；三是实现单翼飞机。
在今天看来，这些说法似乎没什么高明之处。但在巨舰大炮主义盛行的当时，这绝对属于划时代的创新举措。
在山本的倡导下，1933年，日本三菱重工就生产出了全金属的单翼战斗机，设计者就是著名的堀越二郎。翌年，经过改完善，诞生了最高时速达400公里的战斗机。1937年，这种飞机再次改良，就有了一个大家熟悉的名字，那就是在太平洋战争初期，令盟军飞行员闻风丧胆的零式战斗机。
1932年，同样是三菱重工的本庄季郎制造了全金属、双引擎单翼、连续飞行3000公里以上的高性能侦察机。以此为基础改造出鱼雷攻击、轰炸使用的中攻机，也叫“九六式陆上攻击机”。对于这些飞机性能的“检验”大部分在中国进行，零式战斗机在中国有着“零损失”的“辉煌业绩”，九六式陆上攻击机在1937年8月14日、15日参与了对南京的跨海轰炸。可以这样说，在太平洋战场上“威风凛凛”的日本战机，大部分是用中国军民的鲜血“浇灌”出来的。后来，击沉英国“威尔士亲王”号和“反击”号的也是九六式陆上攻击机。随后，由中岛公司开发的九七式舰载攻击机问世，很快成为装备联合舰队的主要攻击机。这种飞机可以装载800公斤重的鱼雷和炸弹，既可以进行低空鱼雷攻击，也可以从高空实施俯冲和水平轰炸，拥有良好的操作和着舰性能。
在担任了3年技术部部长之后，山本于1933年10月3日转任第一航空战队司令官。旗舰是“赤城”号航空母舰，当时的舰长就是后来太平洋战争爆发时任第十一航空舰队司令官的塚原二四三海军大佐。这是山本第二次登上“赤城”号。
山本崇尚进攻。有段时间，由于“赤城”号上官兵感染了痢疾，第一航空战队司令部不得不暂时转移到“龙骧”号航母上。一次，“龙骧”号舰长桑原虎雄大佐上厕所，推门，看见山本正坐在马桶上，一边出恭，一边看书。桑园仔细一看，山本看的是《孙子兵法》。山本也想借机考考桑原，于是问道：“桑原君，你对孙子‘不可胜者，守也；可胜者，攻也’如何理解？”桑原还真对《孙子兵法》有所了解，立即答道：“这就是说，仅靠防守是不可能打赢战争的，要想打赢必须进攻。”山本马上夸赞道：“说得太好了。如果发生战争，我大日本帝国海军必须在战争中首先发起进攻，攻敌之不备，只有这样才能取胜。”在山本的思想里，“强有力的进攻才是最好的防御”，这也是山本提出偷袭珍珠港计划的思想基础。
1929年和1934年，山本两次赴伦敦，参加第一次裁军会议和第二次会议的预备会。针对裁军会议对日本主力舰的限制，山本再次提出要加强航空兵的建设。1934年，作为预备会议日本的首席谈判代表，山本在伦敦有着惊艳的表演，获得了对手授予的“伦敦之鹫”称号。
1935年12月，山本就任航空本部部长，开始剑走偏锋，大力倡导发展日本海军航空兵。在此期间，他强烈反对日本建造“大和”“武藏”等超级战列舰。山本嘲笑那些战列舰至上的人，“如果那样做，这些战舰的作用就会如同一把武士刀一样不合时宜”。当时，舰政本部部长中村良三大将的意见，代表日本海军的主流观点，认为航空母舰和飞机固然重要，但毕竟只是舰队的辅助武器，最后决定战争胜负的还是战列舰。中村的理由是：“迄今为止，世界海战史上还没有一艘战列舰被飞机击沉。我虽然不能绝对保证，但我们确实可以造出不易被击沉的军舰。”后来“大和”号战列舰如期动工，山本反对无效。
“二二六事件”之后，广田弘毅受命组阁，海军大将永野修身出任海军大臣。他找到了航空本部部长山本，请他出任自己的海军次官。山本对自诩为军事天才的永野素不感冒，就拒绝了永野的邀请。永野向山本提出，之前自己带队参加第二次伦敦裁军会议正式会议时，请山本辅佐，山本就没答应，这次又拒绝出任次官，是不是对我个人有看法？永野这样说，山本无法再坚持。就这样，山本开始了广田弘毅、林铣十郎、近卫文麿、平沼骐一郎四任内阁的海军次官生涯，并与永野之后的海军大臣米内光政及井上成美结成了反对对美开战的同盟。
后来很多人都说，最适合山本的职位，其实并不是征战海上的联合舰队司令长官，而是能够把握全局的海军大臣，可惜他当了四任次官，都没能当上海相。
卢沟桥事变发生之后，山本和米内一样，开始并不主张扩大对华战争。他对朋友武井大助说：“陆军这帮浑蛋，果然挑起了战火，简直要把人气疯了。我从此戒烟，直到这次事件结束为止。”山本从不喝酒，但对抽烟非常讲究。在公开宣布“蒋介石不认输就不再吸烟”后，他把自己在英国买的上等雪茄统统送了人。后来，当他的同乡、驻英大使松平恒雄回日本，准备送他一些英国名牌雪茄时，山本不为所动地告诉松平：“请替我保管吧，这次事变过去后，我一定抽。”可惜，山本再也没机会抽那些名牌雪茄了。
随着中日战事扩大，特别是日本海军在淞沪地区参战之后，山本逐渐和米内一样，改为积极主张一举击垮中国，还为向中国增兵做了大量工作。1937年，淞沪会战期间，山本派出航空母舰舰载机，轰炸了上海、广德、杭州等地，日军飞行员太平洋战争初期的“精湛技艺”就是这样磨砺出来的，山本的双手同样沾满了屠杀中国人民的鲜血。
不管是青年，还是已经担任重要职务的中老年时代，山本一直就像一个充满好奇心、爱好提问的小孩儿。开朗风趣的山本，不戴眼镜，不留胡须，炯炯有神的眼睛和厚厚的嘴唇使他显得比实际年龄年轻。很多人认为，他散发出来的特质与自信非常迷人。尽管个子和东乡平八郎元帅一样，只有一米五九，但他匀称的身材和自信的举止弥补了身高的不足。彬彬有礼的山本深沉而含蓄，富有男人的阳刚之气，在当时的风月界颇受女性青睐，据称仅排在高大白皙的米内光政之后。当时信件还是人们沟通交流的主要工具，简略统计山本寄出的信件，排名第一的自然是堀悌吉，第二个可能是山本死后接任联合舰队司令长官的古贺峰一。山本心中的欢乐和苦闷一般都会写信告诉上述两人。不过也有例外，有两个女人也幸运地分享了山本的复杂情感。
第一个叫“梅龙”。“梅龙”是艺名，真名叫河合千代子。1933年夏天，当时已经是第一航空战队司令长官的山本，在新桥认识了河合千代子。当时因为缺两根手指，山本打不开茶杯的盖子，千代子便主动上前帮忙。在发现山本的残疾后，千代子下意识地吃了一惊，这一举动使敏感的山本十分反感，他拒绝了千代子的帮助。不过，这一情形给双方都留下了深刻的印象。
第二年，他们再次邂逅。在山本的同学，后来任联合舰队司令长官的吉田善吾大将的撺掇下，山本答应请千代子吃饭，两人的感情就此开始并一发不可收拾。千代子可以说是对山本感情最深的一个艺伎，她曾经要求山本给她剪“岛田”发型，这是日本女人结婚时才剪的特殊发型，实际上她已经把山本当作寄托自己终身的男人。她甚至毫不吝啬地把接客赚来的钱大把大把地花在山本身上。
山本对千代子也倾注了真挚的情感。在一封给千代子的情书中，他如此写道：“回忆这如同在梦境中度过的三四年，我因同你相识，得到你的温暖和理解而感到幸福。我把你视为我的妹妹、知音，当然也是情人，你身体的瘦弱时时使我深感不安。每当我想起你娇艳多姿的身影，就无法抑制内心对你的眷恋之情。虽然我们就要分离了，但我们之间迅速发展起来的炽烈感情之火，还是使我无比兴奋，热血沸腾。对你爱恋的烈火在不断地燃烧着我的整个身心。我恨不能插上翅膀飞入你的怀抱，为你减轻孤独寂寞之苦。但有时我又分明感到，我作为一个须眉男子，在你面前表现得那样脆弱与温柔，未免有些难为情。以上肺腑之言，我只能直言于你，千万不能泄露于他人。”——不过，现在老酒和大家都知道了。
其实在千代子之前，山本就已经结识了鹤岛正子，二人的关系维持了近30年，正子为山本终身未嫁。与正子结识时，28岁的山本仅仅是佐世保镇守府舰队的一名大尉见习参谋，而正子只有12岁。山本经常带正子出去游玩，甚至背着她去商店买玩具和糖果。据说，山本后来竟因此养成一种爱背女人的习惯。1918年左右，两人终于发展为情人。在正子看来，山本身上有一种特殊的魅力。在他还是一个少佐军官时，正子就坚信，她的山本终有一天会青云直上，成为日本的海军大将。
果真如此。1940年9月，山本五十六就任联合舰队司令长官，不久就晋升海军大将。此时，他已40岁的情人正子，经营着一家名为“东乡”的小酒馆。为了能够见到山本，她特地从佐世保赶往别府港。山本对正子的到来颇感意外，但十分感激正子对自己的一片深情。尽管当时正为提高联合舰队的战斗力而废寝忘食，山本仍抽出时间陪伴正子。一天，和正子从一家烤鳗鱼店吃完晚饭出来，山本突然焕发了青春活力，叉开双脚，呈外“八”字形弓腿弯腰，在正子面前学起电影上卓别林的姿势，逗得正子哈哈大笑。
碰巧几名联合舰队的水兵路过此地，其中一个小声地对另外几个人说：“喂喂，大家快看，那不是咱们的山本司令长官吗？”几个水兵瞪大了眼睛，看着不远处的山本和正子，简直不敢相信。有一个人甚至说：“别胡说了，那怎么可能是山本长官呢？咱们的司令官可不会在大街上出那洋相的。”放在今天，日本的司令官就是有情人也藏着掖着，绝对不敢领到大街上吃饭嬉闹吧？——那也是正子最后一次见到山本。
山本战死之后，他写给千代子的信件被堀悌吉取走，送到了海军省。海军省还算不错，保存了一段时间之后，将信还给了千代子。正子死都不愿意交出山本的信件，她手中的信件在后来美军轰炸日本时，在大火中全部焚毁。
后来就有了反对《三国同盟》的米内、山本、井上这“三驾马车”，老酒的《太平洋战争》第二部已详叙。反对与德国结盟的山本，时刻面临被刺杀的危险，在这种情况下，米内光政在离任海军大臣，就任首相之前，安排山本去了联合舰队，让他在海军舰艇上办公来躲避刺杀。米内确信，如果山本继续留在岸上，肯定活不过1939年。而原来的联合舰队司令长官，山本和千代子的介绍人吉田善吾，离开联合舰队接替的职务，正好是米内就任内阁首相后空出来的海军大臣。三个人交叉换位也挺有趣。
1939年8月31日，山本正式就任日本海军联合舰队司令长官，这一年，他恰好56岁。两天之后，德国进攻波兰，“二战”爆发。对于山本的上任，日本媒体以“飞向波涛起伏喧闹的大海——时隔六年的出征，威严的山本提督”为题，大肆渲染。山本由此登上了一个海军军人职业生涯的最高点，成为统领世界第三大舰队的掌门人。
雄心勃勃的山本对这一新职充满了自信。9月1日，登上“长门”号战列舰的山本意气风发地对副官说：“长官这个称呼不错嘛！海军次官算什么，那不过是个高级勤杂工而已。”看着麾下那些鳞次栉比的威武战舰，山本顿时踌躇满志、意气风发：现在该是将自己的航空战术思想付诸实践的时候了。此时，在他的心中，航空制胜已经上升到“航空第一”的至上地位。
两个月后，11月，山本和吉田善吾、岛田繁太郎同时晋升为海军大将。
随着日美关系不断恶化，在反对对美开战的同时，山本也不得不履行其作为联合舰队司令长官的职责。从踏上“长门”号的那一刻起，困扰山本的一个问题是：如何在未来的战争中击败强大的美国海军。
1941年12月1日，在御前会议做出对美、英、荷开战的决议之后，惶恐不安的裕仁参拜了伊势神宫。得此消息的山本痛心不已，他在一封信里写道：“由于我们的失职，令天皇陛下不得不亲自去参拜伊势神宫，实在是诚惶诚恐。作为联合舰队司令长官，我对自己的不忠深感羞耻。现在，我已经做好了在百日之内献出生命的准备。”