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在进入美国的头几年，除了与魔幻世界为伍之外，彼得·泰尔将最大的精力都放在了国际象棋上面。
国际象棋是泰尔少年时最热爱的游戏，但苦于随着父亲四处辗转，泰尔对国际象棋的热爱最多也不过是看看电视上的国际象棋比赛，回到美国则完全不同，这里有完善的国际象棋俱乐部，学校里下国际象棋的同学和老师也比比皆是，泰尔可以找到各种级别的对手与之对战。
在与同学们的较量中，泰尔几乎从没有失败过，他的棋技明显要高于同年龄段的其他同学，这种对战让泰尔感觉到无聊，总是与弱者较量有什么意思呢？泰尔想。于是，他缠着家里人要求到更高的擂台上寻找更强大的对手。父亲对于泰尔下国际象棋本来就十分支持，于是也鼓励他参加地区性的比赛。
在地区性的比赛里，泰尔开始遇到参差不齐的对手，有些对战仍然是“虐菜”，有些对战则要费一番功夫，但总的来说是赢多输少，小小年纪的泰尔很快便在地区性的比赛中脱颖而出，开始参加全国性的国际象棋比赛。
到了全国大赛场上，泰尔开始感觉到自己实力的不足，他连番遭遇失利，遇到一些强大的对手近乎是完败给对方。
如果仅仅是一项业余爱好，以十几岁的年纪能够进入全国性的比赛已经就很不容易了，泰尔应该为此心满意足。但天性好战又有极强求胜欲的泰尔决不允许自己只做个“全国水平”的棋手。
被击败不要紧，比赛下来一定要好好总结，只要最后一次战胜了，就是一个胜利者。带着这种信念，泰尔开始了屡败屡战的“进阶”阶段。每当遭遇强大的对手，泰尔总是在赛前做好准备，赛后对比赛进行总结，从对手的思路上面思考自己的得失，看看自己到底输在哪里。
一次次，当泰尔完全不知道自己的问题所在时，他没有选择放弃，而且投入更大的精力去思考，甚至求教于对方，这样的态度让他的棋技在几年之内迅速提升。一开始在全国性比赛上胜少负多，之后不久便开始胜负持平，到了后来则变成了胜多负少。
胜率越来越高的泰尔开始参加全国排名赛，在全国排名赛里，他以最小的年纪，却获得了最高的排名，在全美21岁以下阶段国际象棋比赛中，年仅16岁的泰尔折桂，“国际象棋天才”的名号不胫而走。
有意思的是，虽然求胜欲极强，但对于这个全国冠军泰尔却并不那么看重。他享受的更多是比赛和战胜对手的过程，至于背后的荣誉，即便在当时的泰尔看来也是可有可无的。
那时候，泰尔有一个练习用的棋盘，他在上面贴上了一行字“天生赢家”，这行字被伙伴们看作泰尔争强好胜的象征，但等到一次泰尔在练习中输掉了比赛，伙伴们才发现，在泰尔的棋盘背后还有另外一行字“胜固欣然，败亦可喜”。
泰尔抚摸着这行字对朋友们哈哈大笑，神情里有一种终于被拆穿了的坏笑，完全没有受到刚才的影响，此时伙伴们才发现，泰尔享受的是比赛的过程，以及在训练和比赛中让自己变得强大的历练，至于胜负本身，泰尔反倒是非常乐观地看待的。
从那时候开始，国际象棋就一直伴随着泰尔的生活，无论在青涩的学生时代，意气风发的律政时代，还是功成名就之后，泰尔都始终没有改变他对国际象棋的热爱。
值得一提的是，在1997年，彼得·泰尔在电视上目睹了国际象棋一号人物加里•卡斯帕罗夫败给了人工智能计算机“深蓝”（见图1-2），这并没有打消他对于国际象棋的热情，但却燃起了他对于人工智能的兴趣。
泰尔曾说：“我可能仍然在网上玩很多的国际象棋。不过我很久没有参加国际象棋锦标赛了。它（国际象棋）是艺术、科学和体育的一些奇怪的组合，它是会让人有点上瘾。它有一些很好的东西和一些不健康的能让人上瘾的东西，我想。可能是我最喜欢做的事情是与朋友交谈。我不认为很重要的事情要作为一种业余爱好，但这是我非常喜欢的一种活动。”
在国际象棋的提子和落子之间，泰尔结束了自己的初中生涯，进入了高中。高中阶段，泰尔就读于圣马特奥高中，那是旧金山湾区西部一个富人区的私立高中，这里的氛围自然要比呆板的斯瓦科普蒙德学校自由很多，在这里他交到了很多新的朋友，思想和做事风格也开始渐渐美国化。
那个时候，泰尔最喜欢的作家是俄裔犹太女作家艾茵·兰德。兰德是一位极为推崇个人主义和利己主义的作家，在兰德的著作里，到处都充斥着个人价值观、无神论思想和小政府主义。
艾茵·兰德（1905年2月2日－1982年3月6日），俄裔美国人，著名哲学家、小说家和公共知识分子。
艾茵·兰德的哲学理论和小说开创了客观主义哲学运动，她的哲学和小说里强调个人主义的概念、理性的利己主义（“理性的私利”）以及彻底自由放任的市场经济。她相信人们必须透过理性选择他们的价值观和行动；个人有绝对权利只为他自己的利益而活，无须为他人而牺牲自己的利益，但也不可强迫他人替自己牺牲；没有任何人有权利透过暴力或诈骗夺取他人的财产，或是透过暴力强加自己的价值观给他人。
艾茵·兰德的代表作品有《源泉》《阿特拉斯耸耸肩》等数本畅销的小说。
在兰德的书中，泰尔体会到一种精神，就是一个因为其能力和独立性格而与社会产生冲突的人，依然要勇敢地奋斗不懈朝着理想迈进。这种精神让泰尔产生了一种个人英雄主义的情感，小小年纪的他就觉得，自己是一个不同于其他人的人，自己要坚持自己想做的事，并最终成为一个万人瞩目的英雄。
除了艾茵·兰德，泰尔在高中时代的另一个偶像是当时的美国总统罗纳德·里根，里根是就任时年龄最大的美国总统，同时也是最有魅力的美国总统之一。里根擅长演讲，执政理念是偏重于现实的保守主义，这两点都很对泰尔的胃口。
因为在少年时到过很多国家和地区，耳濡目染地见过很多不同的风俗，再加上定居美国之后在适应期遇到的很多不甚理解的事情，让喜欢思考的泰尔小小年纪便在心中充满了疑惑，而现在，他心中的疑惑都被里根总统去除掉了。
图1-2 历史性的时刻
人类国际象棋大师加里·卡斯帕罗夫
用泰尔自己的话说，“就像是心中的所有疑惑都得到了正确的解答。”（“There were sort of like all these answers that had finally been figured out and that were right.”）泰尔为此感到欣喜，并第一次觉得自己真正地成为了一个美国人。
受里根总统的感召，泰尔想要成为一名法官，为这个有梦想的国家贡献自己的力量。成为法官的捷径是考进一所名牌大学，泰尔将目标定在了加州的斯坦福大学，对于斯坦福大学，泰尔有一个优势。
这个优势是他的学习成绩十分出色，尤其是数学成绩。泰尔从小就是一个数学天才，初中的时候泰尔长期位居全校数学考试第一名，并且还在加州的比赛中获得过前几名。
进入高中之后，泰尔依然扮演着数学天才的角色。在圣马特奥高中老师的心目中，擅长数学的泰尔应该会成为一个未来的理论科学家，或者计算机人才，但他们万万没有想到，泰尔一直在心中坚持着他法律的梦想。
不过，数学天才的名声在加州不胫而走，还是能够为泰尔赢得名牌大学的好感度，在高中阶段获得了数学竞赛的优胜之后，泰尔非常肯定地了解到，这个成绩一定会给他进入斯坦福大学增加筹码。
虽然老师们并不了解泰尔以后打算做些什么，但泰尔身边的朋友们却知道。有时当泰尔对于自己能否进入斯坦福感到忧虑的时候，身边的好朋友都会过来鼓励他。一位朋友曾经送给泰尔一张卡片，上面只有一句话，“你一定会考入斯坦福大学”，这句话让泰尔温暖无比，以至于时隔多年之后，泰尔仍然能够回忆起收到卡片时那感人的一幕。
1985年，泰尔从圣马特奥高中毕业，这一年的全美大学入学考试中，泰尔以优异的成绩被斯坦福大学录取，他给自己许下的诺言最终实现了。
不过，虽然数学成绩为泰尔进入斯坦福大学加了分，但在大学泰尔主修的却是与数学无关的哲学。从少年时期开始，泰尔就是一个热爱思考的人，哲学正是一个让泰尔能够畅想的天地，在哲学的世界里，泰尔朝着自己的梦想——联邦大法官进发了。