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周朱两家缔结婚约的时间，大致是在鲁迅去南京读书的第二年。周作人生于1885年，比鲁迅小4岁，当时在三味书屋读书，在他的日记里，留下了这一时期两家密切来往的痕迹，也让我们看到当年这桩婚事是如何推进的。
事情还要从1898年前后说起。当时，鲁迅的母亲鲁瑞和谦少奶奶关系非同寻常，这一点，周作人在《鲁迅的故家》中曾屡次说起：
戊戌（一八九八）年闰三月十一日，鲁迅离家往南京进学堂去。同年十一月初八日，四弟椿寿以急性肺炎病故，年六岁。这在伯宜公去世后才二年，鲁老太太的感伤是可以想象得来的……本家的远房妯娌有谦少奶奶，平常同她很谈得来，便来劝慰，可以时常出去看戏排遣。那时只有社戏，雇船可以去看。
戊戌以后，伯撝夫人为得慰问鲁老太太丧儿之痛，时相过从，那时玉田公也去世了，她有时候便隔着墙叫话，问候起居，吃过饭没有……
当时两家隔了一道曲尺形的墙，喊话很方便，据《知堂回想录》，伯撝夫人常在晚饭后招呼鲁瑞去玩，有时也打麻将消遣，“没有什么输赢，只醵出几角钱来，作为吃炒面及供油火费只用”。鲁瑞丧夫不久，小儿子椿寿又夭折，她的心情十分低落。这一时期，谦少奶奶时常约她一起看戏，打打麻将，给了她不少安慰。
正是在这段时间，鲁瑞为儿子相中了丁家弄朱家台门的安姑娘。由于这桩婚事后来十分不幸，现在颇有人替朱安叹息，认为如果她当年不是找了鲁迅，而是嫁个一般的男人，那么她这一辈子至少会过上平淡舒心的日子。确实，婚姻有着很大的偶然性，如果当年不是嫁给鲁迅，朱安的命运也许大不相同。但仔细考察周朱两家的联姻，可以看到，这桩婚事的缔结未必全都是偶然，其实有着很多必然的因素。
首先，周朱两家谈婚论嫁时还没有“鲁迅”，朱安要嫁的人是东昌坊口周家台门里周福清的长孙周树人。此时周树人的家里，由于祖父周福清1893年犯下的科场大案，周家大祸临头，已经从小康之家坠入了困顿。周福清此时还囚禁在杭州的监狱里，父亲周伯宜于三年前病故，只有母亲鲁瑞一人苦苦支撑着这个家。在《呐喊·自序》中鲁迅回顾了他当年的窘境：“有谁从小康人家而坠入困顿的么，我以为在这途路中，大概可以看见世人的真面目；我要到N进K学堂去了，仿佛是想走异路，逃异地，去寻求别样的人们。我的母亲没有法，办了八元的川资，说是由我的自便；然而伊哭了，这正是情理中的事，因为那时读书应试是正路，所谓学洋务，社会上便以为是一种走投无路的人，只得将灵魂卖给鬼子，要加倍的奚落而且排斥的，而况伊又看不见自己的儿子了。”N即南京，K学堂即江南陆军学堂附设矿务铁道学堂。作为破落户的子弟，鲁迅当时走的乃是一条“末路”。
| 鲁迅的母亲鲁瑞
其次，朱家也有着自己现实的考虑。1899年，朱安已经过了20岁，却还没有定下人家。对此，《朱安小传》给出的解释是因为父母的挑剔：“夫人生而颖慧，工女红，守礼法，父母爱之不啻掌上珠，因而择婿颇苛，年二十八始归同郡周君豫才”。依照当时绍兴的风俗，“对年长待字的闺女，不研究因何贻误的原因，凡是年逾二十以外，概目之为‘老大姑娘’，对老大姑娘的估价都认为无论是任何原因总或多或少的有其缺点。要挽人做媒就只好屈配填房，要想元配，那就无人问津。”
鲁迅的大姑母德姑就是因“介孚公相攸过苛，高来不就，低来不凑，以致耽误了婚期。”最终因为延误过久许给了吴融村一个姓马的做了填房。所谓填房，就是嫁给丧偶的男子，做继室夫人。
可以想见此时朱安的父母族人已顾不得挑三拣四，只希望能给她找一个门当户对的人家。朱安其时已20多岁，错过了最佳年龄，朱耀庭夫妇不愿女儿受委屈，成为人家的填房，去给人当后母，所以宁愿将唯一的女儿嫁给东昌坊口周家，尽管周家破落了，但怎么说也是去做原配夫人，终归体面些。
再次，丁家弄朱家与周家也是姻亲，他们的婚事也算是亲上加亲。对此，周作人在《鲁迅的故家》中说得很明确：“《朝花夕拾》中曾说及一个远房的叔祖……乃是仁房的兆蓝，字玉田，蓝太太即是他的夫人，母家丁家弄朱姓，大儿子小名曰谦，字伯撝，谦少奶奶的母家赵姓，是观音桥的大族，到那时却早已败落了。她因为和鲁老太太很要好，所以便来给鲁迅做媒，要把蓝太太的内侄孙女许给他……”
周玉田是鲁迅早年的启蒙老师，已于1898年6月去世。玉田叔祖之妻蓝太太是丁家弄朱家嫁过来的，蓝太太是朱安的姑太太，因为有这一层关系，蓝太太的儿媳谦少奶奶出面做媒，可以说是顺理成章。
此外，据周建人说，之前鲁瑞也曾考虑过琴姑，小舅父一共有四个女儿，琴姑居长。但由于长妈妈嘀嘀咕咕说什么两人犯冲，遂作罢（琴姑后来与别家订了亲，未出嫁就过世了，可见身子骨单薄）。正在鲁瑞找不到方向的时候，谦少奶奶介绍给她丁家弄的这位姑娘，双方可以说是一拍即合。
绍兴婚俗，男女从订婚到结婚要经过“出口”“请庚”等好几道繁琐的手续。周、朱两家联姻的经过，在周作人日记里有着清楚的记载：
第一步：出口。
己亥年二月（即公历1899年3月）的周作人日记里，记下了朱宅出口一事：
初二日晴。偕叔辈登舟往兰亭。同舟朱霞汀舅公衍生伯及伯翚茗三二叔同余五人。
初五日晴。朱宅出口，托惠叔备席，约洋五元。五卓。
二月初二日
，江南的早春还是寒风瑟瑟，周作人和家族中的长辈及蓝太太的兄弟朱霞汀一行五人，乘着航船去兰亭游玩。这不是一次单纯的出游，因为紧接着，初五日就是“朱宅出口”。所谓“出口”，是旧时婚俗中的一种手续，先由男方出“求帖”，送到女方家里求婚，女方同意即收下“求帖”，另具“允帖”，送还男方，表示应允。所以，当天周家托惠叔代办酒席，招待宾客，以示庆贺。这位惠叔，即周子衡，是鲁迅的远房族叔。
在新台门周家，主要住着智房、仁房、兴房三房，鲁迅家里属于兴房。以上日记中提到的周氏族人，除茗三（鸣山）外，衍生伯、伯撝叔、惠叔都是仁房的人。可见对鲁迅的婚事，仁房当年最为热心。
“出口”是双方家里经过媒人说项，表示同意婚事后履行的一道手续。朱宅“出口”，意味着两家互相有了承诺，“积习相沿，自经此一诺后，也从未发生过退悔和调换的事情。”
可以认为，1899年农历二月，这桩婚事已经确定下来了，双方不能反悔了。
第二步：请庚。
按照惯例，在女家出了“允帖”后，男方即发送头盘彩礼，紧接着就应该很快进入“请庚”的程序了。所谓“请庚”，就是在发二盘彩礼正式聘定之前，男方向女方家里请问姑娘的生辰八字，再将男女双方的生辰送到绍兴顶有名的夏家或章家等有名的择日店家，请他们去排“八字”，拣定“安床”和“合巹”的吉日。其经过大致是：男家具备两份红全帖和一对提盒送至女家，这两份全帖是“拜帖”和“求帖”，女家收到后，也有“拜帖”和“允帖”送还男家，“允帖”的签条上写着姑娘出生的“年月日时”。但周家隔了两年直到1901年正月才去“请庚”：
正月廿三日晴，暖。下午同大哥、蕙叔往楼下陈看戏，遇朱氏舟，坐少顷。演《盗草》《蔡庄》《四杰村》讫，即拟回家，被留不获行。慧叔与大哥先回，予留观夜剧。夜演《宜兴城》《双玉燕》《五美图》《紫霞杯》数出。黎明反棹，大雨暴作，至偏门趁小舟回家，时方六下点钟。
二月拾伍日晴。下黄沙。上午种素兰，换盆。又遣人往丁家弄朱宅请庚。……夜作致大哥信三纸，拟明日由邮发。
由以上两则日记可知，正月年廿三日这天鲁迅和周作人等去楼下陈看戏，遇到了朱家的大船，于是被请到朱家的船上，一起看了《盗草》《蔡庄》《四杰村》三出戏。随后，鲁迅和惠叔即告辞回家。周作人则被朱家盛情挽留下来，晚上继续观剧。此时的鲁迅，不会不清楚他和朱家台门的这一层关系。鲁迅返回南京是在两天以后，即正月廿五日。这次寒假他在家住了近50天，这期间我们不知道鲁瑞是否征询过他的意见。不过，在这之后不到一个月，周家就前往朱家“请庚”，询问安姑娘的生辰“八字”，当晚周作人就写了三张信纸的长信给大哥，大约就是为了报告这一“喜讯”。
这年正月里，周家同时还有一件喜事：祖父周福清被获准释放。1893年秋周福清为参加乡试的儿子周伯宜和亲友中的几个子弟赴苏州贿赂主考殷如璋，向他行贿一万两银票，结果事情败露，周伯宜受斥革，被取消秀才资格，周福清投案自首，被押到杭州监禁。第二年初，光绪皇帝谕旨判其为“斩监候”，俟秋后处决，成为轰动一时的钦案。周福清在杭州前后监禁了八年。周家只得不断变卖产业，年年设法保住他的性命，自此家道中落，成了族人眼中的破落户。这次周福清获释，是因为刑部尚书薛允升的帮忙。正月廿二日家里收到祖父来信得知释放的消息，二月十五日周家向朱家“请庚”，二月廿一日祖父携妾回到家中。可谓双喜临门。
第三步：文定。
自大哥去南京读书后，许多应酬的场合都是周作人出面，直到1901年9月他也去南京水师学堂读书。此后婚事的进展在他的日记里就难以寻觅了。“请庚”之后，应该还有一道“文定”的手续，男方向女方发送“彩礼”置办嫁妆，同时送上红绿帖，其一书“安床”的良辰吉日（男方事先安放好结婚的床，俗称“新人眠床”），其一书“合卺”吉日，将结婚的日子最终定下来。“文定”的日期，不见于周作人日记，故无法知晓确切的日期，不少研究者倾向于认为，两家原定于1902年初鲁迅毕业后完婚，但因为他留学日本而不得不推迟了。
除了以上缔结婚约手续中必要的往来，周家台门和朱家台门的人这一时期还有一些往来，可以看出当时两家关系是比较密切的。
1899年四月，在“朱宅出口”后两个月，我们看到，周作人日记里出现了两家人雇着大船去看戏的记载：
初五日晴。晨同朱筱云兄、伯撝叔、衡廷叔、利冰兄下舟，往夹塘看戏平安吉庆。半夜大雨。
初六日雨。放舟至大树港看戏鸿寿班。长妈妈辰刻发病，身故，送去。
初七日晴。归家，小云兄别去。
四月初五、初六日，正是清明时节，桃红柳绿，春暖花开，周朱两家一行十几人浩浩荡荡坐了船去看戏，场面煞是壮观。初五日是在夹塘看平安吉庆班的演出。和周作人一起出行的人中，不仅有伯撝叔、衡廷叔、利冰兄等几位仁房的叔伯兄弟，还有一位朱筱云兄，就是朱安的弟弟朱可铭。在周作人日记里有时又写作朱小云。这一天看戏，从早晨一直看到半夜，大家的兴致很高。半夜落下的一场大雨，哗哗地打在明瓦船的乌篷上，归途中亦平添一种趣味。
初六日这天出游的规模更大。周作人自己对这日记有过一番注解：“那一次看戏接连两天，共有两只大船，男人的一只里的人名已见于日记，那女人坐的一只船还要大些，鲁老太太之外，有谦少奶奶和她的姑蓝太太，她家的茹妈及其女毛姑，蓝太太的内侄女。”
女眷们当天坐的“是一只顶大的四明瓦”。所谓明瓦船就是乌篷船，因为在乌篷上有几道用蚌片嵌出的“明瓦”，故有此称呼。周作人《乌篷船》一文曾说起故乡的这种交通工具：
你在家乡平常总坐人力车，电车，或是汽车，但在我的故乡那里这些都没有，除了在城内或山上是用轿子以外，普通代步都是用船。船有两种，普通坐的都是“乌篷船”……乌篷船大的为“四明瓦”，小的为脚划船，亦称小船，但是最适用的还是在这中间的“三道”，亦即三明瓦。
这四明瓦的大船是很阔气的交通工具，当时坐在船上的女眷有鲁老太太即鲁迅母亲鲁瑞，“蓝太太的内侄女”即朱安的姑母，另外几位都是蓝太太家的人。由这份出席名单可见，这是周朱两家初步缔结婚约后的一次“联谊活动”。但这份名单并不完全，那天长妈妈也在船上，就是鲁迅在《朝花夕拾》中提到的那位替她买来《山海经》的阿长，周作人在后面提到：“长妈妈本来是可以不必去的，反正她不能做什么事，鲁老太太也并不当作用人看待，这回请她来还是有点优待的意思，虽然这种戏文她未必要看。”此外据周建人回忆，那天他也坐在这船上。不知那天是否也带了安姑娘一起来？
这次大树港看戏本来是很愉快的，不料发生了一件意外的事：长妈妈在船上因癫痫病发作猝死。长妈妈骤然发病是在“辰刻”，不久“身故”，只好派人用四明瓦的船把她送回她的夫家。“辰刻”也就是上午7点到9点的这段时间，这天看戏因为长妈妈的死，一切都乱了套：“于是大船的女客只好都归并到这边来，既然拥挤不堪，又都十分扫兴，无心再看好戏，只希望它早点做完，船只可以松动，各自回家，经过这次事件之后，虽然不见得再会有人发羊癫病，但开船看戏却差不多自此中止了。”
长妈妈年纪轻轻就守了寡，在鲁迅很小的时候她就来到周家做保姆。她的家就在大树港附近，家里有一个过继的儿子。当晚周作人和朱安的弟弟朱小云彻夜不归，可能是去看望她的家人，照料丧事，故朱小云第二天才回家。这位小舅子，俨然已是周家的一分子了。然而，朱宅应允了周家的求婚后，隔了整整两年周家才“遣人往丁家弄朱宅请庚”，其中很可能有某种微妙的原因，是不是与这次看戏有关，就不得而知了。
在周家向朱家“请庚”后的1901年6月，周作人日记中再次提到两家的来往，也值得注意：
十三日楳〔梅〕雨，凉。伯撝叔三十初度，上午去道寿。朱霞汀舅公孤诞卅亗〔岁〕，去糕桃各百。作文。
月半楳〔梅〕雨。上午伯挥叔
生日，补祀神，祭先。予去拜，留餐。遇朱霞汀舅公、朱印亭姻长、沈叔丞表叔，未回。申刻往笔飞弄发水师信，附致大哥笺一纸……
日记里的朱霞汀舅公，与蓝太太应是同辈，是朱安的远房叔祖。有研究者说他是蓝太太的兄弟，但两人的年纪相差很大，蓝太太比丈夫玉田公小3岁，大约出生于1847年，而朱霞汀的年纪，根据日记可知他与周伯撝同岁，生于1872年。1901年6月13日是伯撝叔的30岁生日，周作人那天前去道了寿。而朱霞汀舅公也逢30岁生日，周家专门送去了贺礼。据《绍兴风俗简志》：男家向女家发送彩礼，如女家还有长辈在堂，男家也要致送孝敬钱或礼物。这次的送礼，是否也算是周家在吉日之前对亲家长辈致送的礼物？
接下来十五日伯撝叔举办寿宴，周作人前往拜寿，遇到朱家台门的这位舅公，还有朱安的父亲朱耀庭，日记中写作“朱印亭姻长”。不知是常年在外奔波的缘故，还是因为别的原因，至少在周作人的日记里，他就只露过这一次面。朱耀庭这一次亲赴周家新台门，其意图恐怕不仅仅是给周伯撝拜寿，更可能是想借此机会把婚期确定下来。朱安这一年已经23岁，不能再拖下去了。遗憾的是朱耀庭似乎并没有能等到女儿结婚的那一天，如前所述，他去世在从江西到浙江的路途中，终年尚不到50岁。
朱霞汀是是周家台门里的常客，周作人日记里屡屡提到他，除以上1899年二月及1901年六月日记中提到，还有几处也是关于朱家台门里的这位舅公的：
［1899年六月］初四日晴。午拜公忌辰，遇朱赮汀
舅公，食粉蒸肉二包。下午见看叔辈嬉牌。
［1900年四月］初一日晴上午接伯撝叔笺，云徐州无物出产，惟云龙山碑帖尚多，如欲购对联可以代办云云。下午丁家弄朱霞汀舅公之德配卒未时，范氏。往大云桥买孔雀牌洋酒一匣，计洋三分。
［1901年十月］十一日晴。洋文上书。晨千叔复回，朱赮汀舅公同来，下午去。
二十日……补：朱赮汀舅公来，上午去。
［1902年五月］初十日晴。晨打靶，礼拜放假。上午仲阳叔、朱可铭原字小云兄来谈少顷。
［1902年九月］十五日礼拜四。阴。……知朱霞汀舅公初六去世，为之悲惋。
这位舅公辈分虽高，可为人随和洒脱，周作人对他颇有好感。两家的联姻，从种种迹象看，朱霞汀起了不小的作用。他和周家台门的人很热络，1901年九月周作人去南京水师学堂求学，朱霞汀这年十月去南京，也曾去看望这位未来的小叔子。日记中千叔即谦叔，也就是伯撝叔，他是钱谷师爷，常因事去外地。朱可铭当时在南京学幕，做幕友或经商，这也是当时台门子弟最常见的职业。当时鲁迅还没有去日本，照理也会和朱家台门的人会上一面，可惜鲁迅早年的日记没有保存下来。朱霞汀去世时年仅31岁，连36岁的“本寿”都不到。周作人在南京听说他去世的消息后，“为之悲惋”，想必是叹息他去世太早。
总之，仅从周作人记下来的两家的交往来看，自1899年至鲁迅赴日留学之前，周家新台门和朱家台门保持着礼节上的来往，彼此之间也有相当的了解。虽然以朱安当时的年纪，婚事的进程未免太缓慢了些，其中似乎有某种欲言又止的原因，但也应该看到，在男女建立感情之前，两个家族间已经建立了相当稳固的关系，况且由本家的亲戚做媒，因此要想悔婚是很困难的，也是绝对说不出口的。
鲁迅的婚事是由母亲鲁瑞做主包办的。鲁瑞出生书香门第，父亲鲁希曾是前清举人，咸丰元年中浙江乡试第二十四名举人，同治元年任户部主事。母亲何氏，出身名门，父亲何元杰为翰林院编修。关于鲁迅的婚事，她在北京时期曾对同住一个四合院的俞芳说起过：
当时我为大先生订了亲，事后才告诉大先生。他当时虽有些勉强，但认为我既作了主，就没有坚决反对，也许他信任我，认为我给他找的人，总不会错的。
她为长子定下的亲事，从当时的择婚标准看应当还算般配。只是由于这桩婚事后来很不幸，特别是鲁迅对朱安很不满意，因此，对于当年鲁瑞为什么偏偏选中朱安，也就有了一些相互矛盾的说法。
版本一：鲁迅母亲主动提出。按鲁迅堂叔周冠五的说法，在提亲之前鲁瑞就见过安姑娘本人，因为很喜欢她，所以主动挽人做媒：
关于鲁迅的结婚：原来水偏门朱家一女嫁到周家，是我伯母辈，她经常回娘家，有时带一个侄女之类的姑娘来玩，名叫安姑娘，鲁迅母亲见了很欢喜，想要她作媳妇，就挽了伯母为媒去说合了。但鲁迅在日本知道后，很反对，来信提出要朱家姑娘另外嫁人。
周冠五的说法长期以来被不少研究者采纳和引用，如1981年版《鲁迅生平史料汇编》“朱安”一节就大致采用了他的说法。裘士雄《浅论鲁迅对中国传统婚姻的“妥协”与抗争》、张能庚《鲁迅家世》中都基本认为是鲁迅母亲主动托了周玉田的长媳赵氏为媒去说合。马蹄疾在《鲁迅生活中的女性》一书中更是写得绘声绘色。但仔细推敲起来，周冠五的说法存在着不少问题。周冠五虽为鲁迅的堂叔，却比鲁迅小6岁，他生于1887年，直到1901年才随父亲周藕琴从陕西回到故乡绍兴。因此，有些情况他显然也是间接听说。首先，他说蓝太太经常带侄女安姑娘来玩，按照辈分，朱安并不是蓝太太的侄女，应当是侄孙女，差了一辈。其次，最容易使人误解的一点，他说“鲁迅在日本知道后，很反对”，让人误以为这桩婚事缔结于鲁迅去日本以后即1902年后。至于说鲁迅母亲见了很欢喜，因此主动请蓝太太做媒，这生动的一幕自然也不可能是他亲眼所见。周冠五和当年做媒的蓝太太等都属于仁房，或许他也是听了仁房族人的一面之词吧。
版本二：鲁迅母亲受骗上当。跟周冠五相反，周作人、周建人却认为是鲁老太太受骗上当。周作人在《知堂回想录》中就表达了这样的观点：
“新人”是丁家弄的朱宅，乃是本家叔祖母玉田夫人的同族，由玉田的儿媳伯撝夫人做媒成功的。伯撝夫人乃出于观音桥赵氏，也是绍兴的大族，人极漂亮能干，有王凤姐之风，平素和鲁老太太也顶讲得来，可是这一件事却做的十分不高明。新人极为矮小，颇有发育不全的样子，这些情形，姑媳不会得不晓得，却是成心欺骗，这是很对不起人家的。本来父母包办子女的婚姻，容易上媒婆的当；这回并不是平常的媒婆，却上了本家极要好的妯娌的当，可以算是意外的事了。
周朱两家的联姻，伯撝夫人（也就是谦婶）扮演着拉媒穿线的重要角色。对这位婶婶，周作人的评语是“人极漂亮能干，有王凤姐之风”，说明她是很有手腕的人，鲁老太太是上了她的当。
周建人在晚年的回忆录《鲁迅故家的败落》里也持类似的看法：
母亲极爱我大哥，也了解我大哥，为什么不给他找一个好媳妇呢，为什么要使他终身不幸呢？又为什么要使我的表姊，特别是琴表姊，如此不幸呢？那只有一种解释，那就是，她相信谦婶的话，认为朱安一定胜过她所有的侄女、甥女。
作为鲁迅的手足，周作人和周建人的说法无疑是值得重视的。但有一层我们不能不考虑到，婚事不幸，人们往往归咎于媒人的欺骗，这是很常见的。不过毕竟周作人亲自见证了两家结亲的过程，若按他的说法，则鲁老太太在提亲前应该没有见到过安姑娘本人，很可能是在基本确定后才见到了未来的媳妇，这门亲事是她亲口答应的，就算那时发现眼前的姑娘远逊于谦少奶奶描述的模样，也只能认了。况且，以鲁迅当时的条件，朱家姑娘家境好人又贤惠，作为周家媳妇是完全够格的。
版本三：受鲁老太太之骗。这里有必要提一下朱家的看法，朱吉人曾说：“姑母和鲁迅的婚事，是老太太（指鲁瑞）骗的，害得双方都不高兴。”
这是站在朱家的立场上所发出的声音。分析起来，大约朱家本来以为既然鲁老太太同意，则鲁迅当然也没有问题，可是此后鲁迅却表示反对，朱安嫁过去后又受到这般冷遇，因此有了受骗上当的想法。
一般认为，当时朱安虽然年纪偏大，但鲁瑞因为喜欢她温顺知礼，所以没有计较她的年龄，也没有挑剔她的外貌。但这是站在鲁迅的立场上来推断的。很可能在朱家人看来，反而是自己这一方做了许多不得已的让步。此时鲁迅家里的条件差强人意，而鲁迅在很多人眼里也是走投无路才去南京读新学堂，但毕竟两家门当户对，又是去做原配夫人，况且又有蓝太太一家牵线，鲁老太太也一百个同意。朱耀庭夫妇仅有一子一女，对唯一的女儿细心呵护，疼爱有加，原以为女儿的终身从此有了托付，孰料结局竟是这样，也就难怪要发出怨言了。
版本四：出于经济上的考虑。有人认为，鲁迅母亲当年定下这么一门亲事，背后可能有“更深的原因”，甚至猜测当年周家为了获得朱家在经济上的帮助订下婚约，鲁迅以此难违母命云云。
曾被鲁迅“骂”过的章克标认为：周家在鲁迅祖父因科场案下狱时，“可能也向朱安家里借钱”，并认为“这种情形一定存在的”。“这桩婚事有了这个关系，就得万无一失，牢固非凡，鲁迅是不是明白这种情况虽不可知，但从他无法反对，只好承诺而取得一个孝子的名声来看……暗底里一定了解的。”
有些日本学者揣测，当年鲁迅不得不接受旧式婚姻，是因为周家当初在窘迫的情况下接受了朱家经济上的援助。如高木寿江在《鲁迅的结婚与爱情》一文中，根据周作人《鲁迅的故家》中说到1897年周伯宜去世后，一次玉田公作为长辈在家族会议上为某事“硬叫鲁迅署名”一事，认为周作人之所以含糊其辞地说“某某问题”，而不完全说明白，是因为关系到鲁迅的不能说出口的秘密，而这个问题就是“以获得富裕的妻家的经济援助这一屈辱条件和朱安订婚”。尾崎秀树发表于1960年的《围绕着鲁迅的旧式婚姻———架空的恋人们》一文对此也表示赞同，认为鲁迅于1897年就在“某某问题”上署了名，“在鲁迅去南京水师学堂读书之前，山阴朱女士就已经命中注定是他的妻子了。”
日本学者发表他们的见解是在上世纪五六十年代，当时很多事实尚未披露。今天我们知道这些揣测大多与事实不符，如周作人所说的“某某问题”，是指1897年族人借口重新分配住房而夺走鲁迅家部分房产一事，与鲁迅的婚事根本无关。又如，说鲁迅于1897年就定下了与朱安的婚事，这和周作人日记的记载也是不符合的。“经济援助说”在很多史实上是经不起推敲的，只是由于国内长期以来对鲁迅的婚事避而不谈，故这类说法于20世纪70年代末被介绍进来后，也产生了一定的影响。持这种见解的，国内亦不乏其人。
对此，有必要对周家当年的地位和经济情况做些说明。覆盆桥周氏曾是绍兴有名的大族，鲁迅祖父周福清说过：“予族明万历时，家已小康（述先公祭田，俱万历年置），累世耕读。至乾隆年，分老七房、小七房（韫山公生七子），合有田万余亩，当铺十余所，称大大族焉。”
鲁迅族叔周冠五也说：“以房产而论，除老台门、新台门、过桥台门三所巨宅外，从福盆桥至东昌坊口南北两边的小街屋、小住宅多数为周氏所有。和房并在福盆桥南堍和过桥台门栉比之处造有别墅之曰：小过桥台门。大云桥和大街、大路一带也有周氏的房产。至于田地，则南门外、偏门外几乎都为周氏所有。”
对周冠五的说法，裘士雄认为有些地方可能言过其实，但他同时指出，覆盆桥周氏当年的确是绍兴有名的大户人家，只是到了鲁迅的曾祖这一代，开始江河日下，急剧衰败。败落的原因是几方面的，首先，十一世正值太平天国革命，作为显赫的工商地主和封建官僚阶层，覆盆桥周氏无疑是打击的重要对象，“遭受兵燹影响，损失甚巨，各房族多致一蹶不振，甚或流离失所。”这是覆盆桥周氏家族败落的重要原因。其次，各房原因也有所不同。以鲁迅家为例，祖父周福清虽然是做官的，但在经济上对家中却没什么补益。他的“内阁中书”的官职是花钱买来的，少说也要几千两银子。此外，他还先后纳妾三房，自然也要破费不少银两。而直接导致家道中落的原因是祖父周福清科场贿赂案发，由于家中这一场暴风雨，鲁迅的父亲周伯宜一病不起，于37岁病逝。鲁迅曾说父亲周伯宜“他不会赚钱”，周伯宜系一介文弱书生，不仅不会赚钱，在他身上反而耗费了大量的财力。从鲁迅的自述中我们都知道，为了医治父亲的病，家里只能变卖典当，年仅13岁的鲁迅不得不常常出入于当铺与药店，肩负起长子长孙的责任。
周家经“科场案”元气大伤，家道中落确是事实，但是否潦倒到非依赖他人资助不能维持生计的地步呢？对家里的情况，鲁迅在《自传》中曾写道：“家里原有祖遗的四五十亩田，但在父亲死掉之前，已经变卖光了。这时我大约十三四岁，但还勉强读了三四年多的中国书。”
“听人说，在我幼小时候，家里还有四五十亩水田，并不很愁生计。但到我十三岁时，我家忽而遭了一场很大的变故，几乎什么也没有了……”
对此，裘士雄指出：“在人多地少的绍兴，有四五十亩水田已是相当富裕的人家，这在绍兴解放后的土改运动中，评地主成份是够格的。”
同时他和一些研究者也指出，即使是在鲁迅赴南京求学后，家里还能靠族遗的田产收租维持生计，其根据是周作人日记里关于“收租”的记载。
自1899至1901年，周作人日记中多处记载他本人去各处收租或佃户送租的情况，如1898年十一月三十日：“小雨，往城收租。午晴，六和庄午餐，收谷廿五袋托荇舫叔收劳家封三户谷八袋。”又如1899年十一月二十一日：“阴。黎明早餐，同仲翔叔下舟至诸家湾收租，吃点心，租水九分二。……又至六禾庄，午餐，尝新谷。两〔处〕共收二十袋，下午放舟回家。”此类记载在日记中大约有十几处。对于13岁前一直过着少爷生活的鲁迅来说，那一夕之间的变化是惊心动魄的，在感觉上远远超出了实际的改变。周作人日记作为当时的实录，显然更能反映周家当年的经济状况。
有研究者根据周作人日记作了这样的统计：1898年鲁迅家里收入的租谷有35袋，还有一笔数目不详。1899年经祖父同意，由周作人经手，以每亩45元的价格卖去田产五亩，这一年收到的租谷共有45袋。1900年周作人忙于参加县试，日记中未见记载。1901年9月周作人离开绍兴，这一年的7月日记中有四起佃户“告灾”的记载，楼下陈、六禾庄等处佃户来报告灾情。
如按一袋谷一百斤计，每年就有四千五百多斤。这些谷子，按周作人的说法，在1893年时“四千多斤的谷子，一家三代十口人，生活不成问题。”
这些租田究竟有多少？周建人有如下的回忆：“除公共的祭田外，兴房只剩下稻田二十亩，要靠它吃饭，不能再卖了。”
这里“兴房”即指的鲁迅家里，周家还留有维持全家最低限度生活的田产，周建人的回忆也印证了这一点。
我们不很清楚丁家弄朱家曾经富裕到何种程度，覆盆桥周家也毕竟是大族，鲁迅家里即便遭受变故，迅速败落，但也还没有到山穷水尽的地步。两家缔结婚约是1899年，虽说其时鲁迅祖父尚在狱中，但也毕竟是一家之长，如果当初周家为了筹钱不得不为鲁迅找一个富裕的岳家，那么1901年祖父出狱后，就该马上操办婚事了，但实际上，周朱两家的婚事此后依旧迟迟没有动静。而且，从周作人后来的回忆看，这位晚景凄凉的祖父，回乡后脾气更加执拗乖戾，因为受衍太太挑唆，他对儿媳鲁瑞和蓝太太一家的交往十分不满，常常指桑骂槐，言语尖酸刻薄弄得家中整日不得安宁。如果曾受惠于丁家弄朱家，祖父的这种态度就是不可理喻了。1902年鲁迅获得官费去日本留学的机会，祖父出乎意料地大加支持，而不是逼着孙子和朱家姑娘完婚，这也很能说明一些问题。
旧时绍兴风俗，男方要向女方家里送“头盘”“二盘”乃至“三盘”的彩礼，作为姑娘的身价钱、置办嫁妆费等，这一笔费用对当时败落的周家来说显然是不堪负担的。或许当时朱家同意免去一些彩礼，这是有可能的。但认为周家与朱家攀亲是为了经济资助，这显然没有充分的依据。